CH107618A - Procédé de fabrication de menthol cristallin. - Google Patents

Description

  Procédé dé fabrication de menthol cristallin.         L'hydrogénation    catalytique de thymol  produit un mélange qui consiste essentiel  lement d'une substance qui constitue un  corps solide cristallin à température ordinaire  et d'une substance qui possède un point de  fusion bien plus bas et constitue normale  ment un liquide. Ce corps solide est un men  thol     optiquement    inactif et le liquide est ap  paremment un isomère de celui-ci.  



  La transformation qui se produit lors  que du thymol est hydrogéné peut être re  présentée par l'équation.  



       C1011140+        3112    -     Ciogi9013.     



  Le procédé tel qu'il est usuellement con  duit est considéré comme étant terminé  quand le thymol cesse d'absorber de l'hydro  gène. Le produit résultant se présente alors,  comme dit plus haut, sous forme de mélange  qui, par refroidissement, peut donner lieu  au dépôt du corps solide cristallin, le reste  demeurant liquide à température ordinaire.  Dans le produit résultant, ces deux subs  tances se trouvent suivant une certaine pro  portion: l'une -par rapport à l'autre quand    l'absorption d'hydrogène cesse, la substance  solide étant bien entendu à l'état fondu.  



  Or; il a été trouvé que le rendement de  l'hydrogénation en produit cristallin peut être .  augmenté en agitant la partie liquide du  produit résultant de l'hydrogénation dans  une atmosphère formée complètement -ou  partiellement d'hydrogène et en présence  d'un catalyseur. Par ce traitement, une frac  tion de ladite partie liquide est transformée  en le corps cristallin solide à     température     ordinaire, de sorte que la quantité totale ob  tenue de ce corps est bien plus grande que  celle qui peut être obtenue par simple re  froidissement     du    produit     d'hydrogénation.     Cette agitation de ladite partie liquide peut  être effectuée avant ou après séparation de la  partie cristalline solide formée par l'hydro  génation.

   Ainsi, si,     quand    le thymol cesse  d'absorber de l'hydrogène, le mélange est  amené à une température d'environ 110 o à_  120   C, est agité ensuite dans une atmos  phère contenant de l'hydrogène en présence  d'un catalyseur et est refroidi subséquem-      ment, on obtient la séparation d'une plus  grande     proportion    de substance solide cristal  line que ce ne serait le cas si le refroidisse  ment avait eu lieu lorsque le premier traite  ment avec de l'hydrogène était terminé.  



  On peut encore séparer les cristaux de la  substance liquide après que le mélange     pro-          (luit    à la fin de l'hydrogénation s'est re  froidi, mélanger alors cette substance liquide  avec du thymol et hydrogéner ce mélange de  la manière connue. Le thymol dans le mé  lange est alors hydrogéné et l'agitation de  la substance normalement liquide en pré  sence d'hydrogène et d'un catalyseur produit  la formation d'une certaine quantité de la  substance cristalline. Il en résulte que lors  que le mélange est de nouveau refroidi, la  proportion de cristaux produits par rapport  au thymol employé est plus grande que ce  n'aurait été le cas si le thymol seul avait été  hydrogéné.  



  Ceci conduit à une     manière    d'opérer  dans laquelle le thymol est hydrogéné en  quantités ou fournées     successives,    la subs  tance normalement liquide de la première  fournée étant mélangée avec la deuxième  fournée de thymol avant que celui-ci soit  hydrogéné et la. substance normalement li  quide de cette fournée étant mélangée avec  la troisième fournée de thymol avant que  celui-ci soit hydrogéné, et ainsi de suite, de  sorte que finalement il ne reste plus qu'au  tant de substance normalement liquide qu'il  n'y en avait     après    l'hydrogénation de la pre  mière fournée.  



  Le     constituant        normalement    liquide     peut     aussi être agité seul à une température éle  vée, de préférence d'environ 110   à 120   C  dans une atmosphère au moins partiellement  d'hydrogène et en présence d'un catalyseur;  une portion en sera convertie en la substance  solide cristalline.

   Ainsi, il peut être avan  tageux de chauffer la substance normalement  liquide du produit de l'une quelconque des  fournées précitées et de l'agiter dans une at  inosphère au moins partiellement d'hydro  gène et en présence d'un catalyseur, et de  refroidir subséquemment le produit de cette    agitation pour séparer la portion des     cristaux     avant que le constituant normalement liquide  soit mélangé avec du     thy    mol pour l'hydro  génation ultérieure.  



       Ex:ewple        r:     150 livres de thymol sont fondues et  mélangées avec ? livres d'un     catalyseur-          nickel    obtenu de la manière connue par ré  duction d'un composé de nickel. Le mé  lange est remué, de la manière connue, dans  un autoclave avec de l'hydrogène, à. une  pression de 2 à 5     lig    par centimètre carré et  à une température     moyenne    de 130 à 160   C  jusqu'à ce que l'absorption d'hydrogène cesse.  Le liquide chaud est séparé du catalyseur et  refroidi lentement à environ 10   C.

   Les  cristaux qui se séparent (se montant à en  viron 30 pour cent du thymol traité) sont  enlevés du liquide et ce dernier est mélangé  avec un poids de     thy    mol égal à celui des  cristaux enlevés; ce mélange est hydrogéné  et: traité de la manière décrite ci-dessus (avec  une production de cristaux se montant à  environ 100 pour cent du thymol ajouté).  La portion liquide finalement obtenue sera  mélangée avec une autre portion de thymol,  et ainsi de suite.  



       Exe-rfrple   <I>2:</I>  Après la première, ou plutôt, après l'une  quelconque des hydrogénations décrites dans  le premier exemple, le mélange dans l'auto  clave est refroidi ou laissé se refroidir à.  une température d'entre 110   et 120   C et  remué de part en part à cette température  pendant plusieurs heures sans passage ulté  rieur d'hydrogène; on refroidit, sépare les  cristaux et mélange le liquide avec une nou  velle quantité de thymol pour une autre  hydrogénation, puis on procède comme dé  crit dans le premier exemple. La proportion  de cristaux ainsi obtenue est considérable  ment plus     grande    que dans le premier  exemple.

           Exemple   <I>3:</I>    100 livres de la substance normalement  liquide provenant de l'hydrogénation de  thymol sont mélangées avec un catalyseur-      nickel et le mélange est chauffé à 120   C  dans une atmosphère d'hydrogène. Pendant  que la température est maintenue, le mé  lange est vigoureusement remué pendant plu  sieurs heures. Par refroidissement à<B>10'</B> C,  il se produit des cristaux s'élevant à quel  ques 50 pour cent du poids du liquide pri  mitif.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de fabrication de menthol cris tallin par hydrogénation de thymol, carac térisé par le fait que la partie liquide du produit résultant de l'hydrogénation est agi tée dans une atmosphère formée au moins en partie d'hydrogène, et en présence d'un ca talyseur, d'où résulte une augmentation de la quantité de menthol cristallin solide par rapport à celle obtenue par hydrogénation seule.

   SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé suivant la revendication, caracté risé en ce que du thymol est hydrogéné en fournées successives, le produit d'hy- drogénation de la première fournée étant refroidi, la portion cristalline en étant sé parée et la portion liquide étant ajoutée à la seconde fournée avant que celle-ci ne soit hydrogénée, et ainsi de suite avec chaque fournée. 2 Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'agitation est effectuée à une température d'entre<B>110</B> et 120 C.

   3 Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que la substance normalement liquide provenant de l'hydrogénation de thymol, séparée du corps cristallin solide - par refroidissement du mélange, est chauf fée à une température d'entre<B>1.10</B> et 120 C et est agitée dans une atmosphère formée au moins partiellement d'hydrogène et en présence d'un catalyseur.