CH139447A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinearbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- Iincarbonsäure gelangt,
wenn man auf Säure halogenide der 2-Halogen-4-chinolinearbon- säure asymmetrisches Diäthylpropylendiamin der Formel
EMI0001.0008
einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4 - chinolincarbonsäure - diäthylpropylendiam id mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Butyloxygruppe dienen, umsetzt.
Das 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbonsäure- diäthylpropylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt .54'. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1,3 Teilen Däthyl- propylendiamin in 45 Teilen 10 o/oiger Natron lauge gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmählich eine benzolische Lösung von 2,2 Teilen 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure- chlorid zu. Nach beendigter Reaktion wird die benzolische Lösung abgetrennt, die ge bildete Base mit Salzsäure ausgezogen und mit Soda wieder ausgefällt. Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt das Lösungs mittel und kristallisiert sie aus Petroläther um.
Das 2-Chlor-4-chinolincarbonsäure-di- äthylpropylendiamid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 66 . In den meisten organischen Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit Säuren bildet sie neutrale, wasser lösliche Salze. Das asymmetrische Diäthylpropylendiamin (Siedepunkt 162 ) wird bei der Reduktion von Diäthylaminopropionitril mit Natrium und Alkohol erhalten. Das Nitril (Sdp. 20 80 ) bildet sich bei der Kondensation von Acetaldehyd mit Blausäure und Diäthylamin.
32 Teile 2-Chlor-4-chinolincarbonsäuredi- äthylpropylendiamid werden mit einer Lösung von 2,6 Teilen Natrium in n-Butylalkohol ge kocht. Hierauf wird der n-Butylalkohol abdestil- liert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das 2-n-Butyl- oxy-4 - chinolinearbonsäure - diäthylpropylen di- amid als Öl, das alsbald zu farblosen Kri stallen erstarrt.
Die Base lässt sich aus Petrol- äther umkristallisieren.
Zur Einführung der n-Butyloxygruppe können auch andere Metall-n-butylate in organischen Lösungsmitteln oder zum Bei spiel auch Alkalien in Gegenwart von n- Butylalkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chinolin-car- boncäure asymmetrisches Diäthylpropylendi- amin der Formel EMI0002.0033 einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen- 4- ehinolincarbonsäure - diäthylpropylendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Butyloxygruppe dienen, umsetzt.Das 2-n-Butyloxy-4-("hinolincarbonsäure- diäthylpropylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt 540. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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