CH139435A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     basischen    Derivates einer substituierten       Chinolinea.rbonsäur    e.    Es wurde gefunden,     da:ss    man zu :einem  basischen     Deiivat    einer     substituierten        Ghino-          lincarhonsäure    gelangt, wenn man auf     Säure-          halogenide    der     2-,H,

  al.ogen-4-eb@nolincar!bon-          säure        Triäthyläthylendiamin        einwirken    lässt  und .das erhaltene     r2-Halogen-4-chinolinear-          bonsäure-triäthylä-thylendiamid    mit     Mitteln,     die zur     Einführung    der     n-Butyloxygruppe     dienen,     umsetzt.     



  Das     2-n-Butyl:oxy-4-chinolinearbonsäure-          triäthyläthylendiamid    bildet farblose Kri  stalle vom     Schmelzpunkt    65   und vom Siede  punkt<B>163'</B> bei 0,01 mm Druck. Die Base  ist in kaltem     Petroläther    schwer löslich, in  warmem     Petroläther,    wie in den     übrigen    or  ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös  lich.     .Mit        ,Säuren    gibt sie neutrale, in Wasser  leicht lösliche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel</I>  Zu einer     Lösung    von 1,5 \feilen     Triäthyl-          äthylendiamin    (farblose Base vom Siedepunkt         11;

  0-165     , dargestellt durch Reduktion des       Kondensationsproduktes    aus     as.        Diäthyläthy-          lendiamin        und        Acetalde.hyd    vom Siedepunkt  40'     bei    7 mm     Druck)    in 4 Teilen 10 %     iger     Natronlauge lässt man unter Rühren und  Kühlen eine     benzolisehe    Lösung von 2,2 Tei  len     2-C.hlor-4-chin:olincarbonsäurechlorid    all  mählich zufliessen.

   Nach beendeter Reaktion  wird mit Wasser gewaschen und das Lö  sungsmittel     abJestilliert.    Das     2-Chlor-4-ehi-          nolincar'bonsäure-triä(thyläthylendiamid    bil  det ein gelbliches 01 vom Siedepunkt<B>165'</B>  bei     etwa    0,015 mm Druck. In organischen  Lösungsmitteln ist es leicht löslich. Mit  Säuren gibt die Base neutrale, wasserlösliche  Salze.  



  33 Teile     2-C:hlor-4-chinolincarbonsäizre-          triäthyläthylen:diami.d    werden mit einer     IA-          sung    von 2,6 Teilen     Natrium    in     n-Butyl-          ;@lkohol        ge=kocht.    Hierauf wird der n-     Butyl-          alkohol        abdestilliert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mit Wasser gewaschen.

    Nach Entfernung des Lösungsmittels ver-      bleibt     d.as        2-n-Butyloxy-4-chinolincarbon-          säure-triäthyläthylendiamid    als hellgelbes  01, das allmählich erstarrt. Die Base lässt  sich im Vakuum destillieren und aus     Petrol-          äther        umkristallisieren.     



  Zur     Einführung-    der     n-Butyloxygruppe          können    auch andere     Metall-n-buty        late    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  Alkalien in Gegenwart von     n-Butylalkohol     Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten 'Chinolimcar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, (ass man auf ,Säurehalogenide der 2=HalogBn-4-chino- lincarbonsäure Triäthyläthylendiamin -ein- wirken lässt und das erhaltene 2:Halogen- 4-chinolincarbonsäure-triäthyläthylendiamid mit Mitteln, .die zur Einführung der n-Butyl- oxygruppedienen, umsetzt.

   Das 2-n-Butyloxy-4-chinolincarbons#Lure- triäthylätIlylen.diamid bildet farblose Kri stalle vom ,Schmelzpunkt G5 und vom Siede punkt<B>163</B> bei<B>0,01</B> mm Druck. Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich, in warmem Petroläther, wie in den übrigen or ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. .