CH311562A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.

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CH311562A
CH311562A CH311562DA CH311562A CH 311562 A CH311562 A CH 311562A CH 311562D A CH311562D A CH 311562DA CH 311562 A CH311562 A CH 311562A
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fatty acid
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acid amide
substituted fatty
new basic
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  Verfahren     zur    Herstellung     eines    neuen     basisch    substituierten     Fettsäureamides.       Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     Fettsäureamides,    wel  ches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf  eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0008     
    eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0009     
    in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der Formel I kommen  für einen Umsatz     beispielsweise    in Frage:  Das freie Amin (Y = H), aber auch dessen       Salze,    wie     beispielsweise    das Hydrochlorid  oder das Sulfat.  



  Als Verbindungen der     Formel        II    kommen  beispielsweise in Frage:     2,6-Dimethyl-piperi-          dino-essigsäure    selbst und ihre reaktionsfähi  gen funktionellen Derivate wie ihre     Haloge-          nide,    ihre Ester, ihre     Anhydride,    beispiels  weise die reinen und auch die gemischten       Anhydride    mit Phosphorsäure, Schwefelsäure  und     Kohlensäure        usf.     



  Man kann     beispielsweise        N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methyl-amin    oder auch ein     Salz     desselben in Gegenwart eines für diese Zwecke    geeigneten wasserabspaltenden     Mittels    wie       Phosphorpentoxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.     mit     2,6-Dimethyl-piperidino-essigsäure    behan  deln.  



  Weiter kann man auch     N-(2-Phenoxy-          äthyl-1)-N-methyl-amin    bzw. ein Salz dessel  ben mit einem     2,6-Dimethyl-piperidino-essig-          säurehalogenid    (bzw. einem     Salz    eines sol  chen) oder einem     Anhydrid    zur Reaktion  bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)-N-methyl-amin        mit    einem     2,6-Di-          methyl    -     piperidino    -     essigsäureester,    vorzugs  weise einem     Arylester,    bei erhöhter Tempera  tur zu     acylieren.     



  Das auf diese Weise erhaltene     N-(2-Phen-          oxy-äthyl-1)        -N-methyl    - 2',6'-     dimethyl-        piperi-          dino-acetamid    bildet ein farbloses, unter  0,06 mm bei 157-158  siedendes öl.  



  Das neue     Amid    soll     als    Lokalanästhetikum       und    als Zwischenprodukt mir Herstellung wei  terer Derivate Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  15,2g     N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-          amin    in Benzol werden     mit    einer Mischung  von 22,6 g     2,6-Dimethyl-piperidino-essigsäure-          chlorid-hydrochlorid    und 20 g     Triäthylamin     erwärmt.

   Anschliessend wird das gebildete       Triäthylaminhydrochlorid    durch     Ausschütteln     mit Wasser entfernt, die     Benzollösung    nach  dem Trocknen     verdampft        und    der     Rückstand     im     IIochvakuum        destilliert.    Man erhält so in       guter    Ausbeute das N-(2-Phenoxy-äthyl-1)-N-           methyl-2',6'-dimethyl-piperidino-acetamid,    wel  ches ein unter 0,06 mm bei 157-158  sieden  des farbloses Öl darstellt.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das N-(2  Phenoxy-äthyl-1)-N-methyl-amin mit     2,6-Di-          inethyl-piperidino-essigsäure    -     chlorid-hydro-          ehlorid    trocken erhitzt, anschliessend die Re  aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in  üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung der Formel EMI0002.0009 eine Verbindung der Formel EMI0002.0011 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste be deuten, einwirken lässt.
    Das auf diese Weise erhaltene N-(2-Phen- oxy-äthyl-1)-N-methy l- 2',6'- dimethyl-piperi- dino-acetamid ist ein farbloses, unter 0,06 mm bei 157-158 siedendes Öl: Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden. UNTER-ANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N-(2-Phenoxy-äthyl- 1)-N-methyl-amin mit einem 2,6-Dimethyl- piperidino-essigsäure-halogenid umsetzt.
CH311562D 1952-06-08 1952-06-08 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. CH311562A (de)

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