CH139424A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139424A
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolinear    Bonsäure.    Es wurde gefunden,     .dass    man zu einem  basischen Derivat einer     substituierten        Chino-          linca.rbonsäure        gelangt,    wenn man auf       Säureha.logenide    der     2-Halogen-4-chinolin-          carbonsäure    asymmetrisches     Diäthyläthylen-          dia.min    einwirken lässt und das erhaltene       2-Hal        ogen-4-chinolinearbonsäure-diä,thyl,

  äthy-          lendiamid    mit alkalischen     Mitteln,    die zur  Einführung der     n-Butyloxygruppe    dienen,  umsetzt.  



  Das     2-n-Butyloxy-4-chinolinearbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt 64'. Die Base ist.  in kaltem     Petroläther    schwer löslich;     in    war  mem     Petroläther,    wie in den     übrigen    orga  nischen     Lösungsmitteln    ist sie leicht löslich.  Mit Säuren gibt ,sie neutrale, in Wasser  leicht lösliche     Salze.     



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken     Verwendung    finden.       Beispiel:     Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen    10 %     iger    Natronlauge gibt man unter Küh  lung und ständigem     Umrühren    .allmählich  eine     benzolische    Lösung von 2,2 Teilen     2-          Chlor-4-chinolinearbonsäurechlorid    zu. Nach  beendigter Reaktion wird die     benzolische     Lösung abgetrennt, die gebildete Base mit  Salzsäure ausgezogen und mit Soda     wieder     ausgefällt.

   Man nimmt die Base in Äther  auf, vertreibt das Lösungsmittel und kri  stallisiert sie aus     Petroläther    um. Das       2-Chlor-4-chinolincarbonsäurediäthyläthylen-          diamid        bildet    farblose, blättrige Kristalle  vom     Schmelzpunkt    74'. In den meisten or  ganischen Lösungsmitteln ist die Base leicht  löslich; mit     Säuren.    bildet sie neutrale, was  serlösliche Salze.  



  12 Teile     2-Chlor-4-ehinolinc.arbonsäure-          diäthyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 1 Teil     Natrium    in     n-Butylalkoh.ol     gekocht. Hierauf     -wird    der     n-Butyialkohol          abdestilliert,    der Rückstand in Äther auf  genommen und mit Wasser gewaschen. Nach  Entfernung des     Lösungsmittels    verbleibt das           2-n-Butyloxy-4-chinolincarbons,äure-diäthyl-          äthylendiamid    als Öl, das alsbald zu farb  losen     Kristallen    erstarrt.

   Die Base lässt sich  aus     Petrol_äther        umkristal:lisieren.     



  Zur     Einführung    der     n-Butyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-butylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch Alkalien in Gegenwart von     n-Butyl-          alkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincar- bonsäure, dadurch gekennzeichnet dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-4-chino- lincarbonsäure asymmetrisches Diäthyläthy- lendiamin einwirken lä,sst und das erhaltene 2-I3alogen-4-chinolinearbonsäure-diäthyläthy- lendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Butyloxyo-ruppe dienen, umsetzt.
    Das 2-n-Butyloxy-4-chinolinea.rbonsä.ure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Sehmelzpunkt 64'. Die Base ist in kal- tem Petroläther schwer löslich; in warmem Petroläther, wie in den übrigen organischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH139424D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH139424A (de)

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