CH139445A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
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Verfahren_-zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> basischen <SEP> Derivates <SEP> einer <SEP> substituierten
<tb> Chinolinearbonsäure.
EMI0001.0002
Es <SEP> wunde <SEP> gefunden, <SEP> dass <SEP> man, <SEP> zu <SEP> einem
<tb> basischen <SEP> Derivat <SEP> einer <SEP> substituierten <SEP> Chino lincarbonsäure <SEP> gelangt, <SEP> wenn <SEP> man <SEP> auf <SEP> .Sänzre halogenide <SEP> @d-er <SEP> 2-@Halomn-3-methyl-4-chino linearbonsäure <SEP> asymmetrisches <SEP> Diäthyläthy lendiamid <SEP> einwirken <SEP> lässt <SEP> und <SEP> das <SEP> erhaltene
<tb> 2Halogen-3- <SEP> methyl[-4- <SEP> chinolinca.rbonsäure diäthyläthylendiamin <SEP> mit <SEP> alkalischen <SEP> Mit teln, <SEP> die <SEP> zur <SEP> Hinführung <SEP> .der <SEP> n-Butylgruppe
<tb> dienen, <SEP> umsetzt.
<tb>
Das <SEP> @2-n-Butyloxy-3-_methyl-4-chinolin carbonsäuie-diäthyläthylendia.,mid <SEP> bildet <SEP> eine
<tb> taillkürtige <SEP> Masse, <SEP> welche <SEP> in <SEP> organischen <SEP> Lö sungsmitteln <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> ist. <SEP> Mit <SEP> Säuren
<tb> gibt <SEP> die <SEP> Base <SEP> neutrale, <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> lös liche <SEP> iSalze.
<tb>
Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> zu <SEP> therapeu tischen <SEP> Zwecken <SEP> Verwendung <SEP> finden.
<tb> <I>Beispiel:</I>
<tb> Zu <SEP> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 1,2 <SEP> Teilen <SEP> asymme trischem <SEP> Diäthyläthylendiamin <SEP> in <SEP> 45 <SEP> Teilen
<tb> 10%Iger <SEP> Natronliauge <SEP> @gibt <SEP> man <SEP> unter <SEP> Küh-
EMI0001.0003
lung <SEP> und <SEP> ständdligem <SEP> Umrühren <SEP> allmählich
<tb> eine <SEP> petrolätherische <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> i2,4 <SEP> Teilen
<tb> 2-C.hlar-3-methyl <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> chinolincanb <SEP> onsäureohlo ri:
d <SEP> zu. <SEP> Die <SEP> neue <SEP> Base <SEP> scheidet <SEP> sich <SEP> sofort
<tb> als <SEP> fester <SEP> Kristallbrei <SEP> ab. <SEP> Man <SEP> filtriert,
<tb> wäscht <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> und <SEP> Petroläther <SEP> und
<tb> trocknet <SEP> (an <SEP> der <SEP> Luft. <SEP> Das <SEP> 2-Chlor-3-methyl 4-cahinolincar1)onsäure-,diäthyläthylendiamid
<tb> bildet <SEP> farblose <SEP> Kristalle, <SEP> welche <SEP> izwischen <SEP> 85
<tb> und <SEP> <B>100'</B> <SEP> unscharf <SEP> schmelzen. <SEP> Die <SEP> Base <SEP> ent hält <SEP> 1 <SEP> Mol <SEP> Kristallwasser, <SEP> -das <SEP> .säe <SEP> 'beim
<tb> Erhitzen <SEP> lauf <SEP> 70 <SEP> <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> verliert. <SEP> Mit
<tb> Säuren <SEP> bildet <SEP> sie <SEP> neutrale, <SEP> wasserlösliche
<tb> Salze.
<tb>
17 <SEP> Teile <SEP> 2-Chlor-3-methyl-4-Ghinolincar bonsäure-,dtiäthyläthylendiamid <SEP> werden <SEP> mit
<tb> einer <SEP> Lösung <SEP> von <SEP> 1,2 <SEP> Teilen <SEP> Natrium <SEP> in
<tb> n-Butylalkoh,ol <SEP> gekocht. <SEP> Hierauf <SEP> wird <SEP> der
<tb> n-Butylal-koliol <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> abdestilliert, <SEP> der
<tb> Rückstand <SEP> in <SEP> Äther <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> mit
<tb> Wasser <SEP> .gewaschen. <SEP> Nach <SEP> Entfernung <SEP> des
<tb> Lösungsmittels <SEP> verbleibt <SEP> das <SEP> 2-n-Butyl-3- methyl-4-chinolinca-rbonsä-ure-@diäthyläthylen- diamid als Öl, das allmählich zu einer tal- kigen Masse erstarrt.
Zur Einführung der n-.Butyloxygruppe können auch .andere 3#leta-ll-n-bütylate in or ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von n-Butyl- alkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer :substituierten Chinolinear- bonsäure,dadurch gekennzeichnet, diass man auf Säurehalogenide deT 2-Iialogen-3-methyl- 4-chinolinca,ibonsäure asymmetrisches Di- äthyläthylendiamin einwirken lässt und da erhaltene 2-ialogen-3-methyl-4-chinolincar- bonsäure-diäthyläthylendiamid mit alka:Ii- schen Mitteln, diie zur Einführung der n-Bu- tylgruppe dienen, umsetzt. Das @2-n-Butyloxy-3-methyl--4-chinol.inear- bonsäurediäthyläthylendiamid bildet eine talkartige Masse, welche in organischen Lö sungsmitteln leicht löslich ist.Mit Säuren gibt die Base neutrale, in Wasser leicht lös- liehe iSalze. Die neue Verbindung -soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH139445T | 1927-11-19 | ||
| CH137338T | 1931-12-21 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH139445A true CH139445A (de) | 1930-04-15 |
Family
ID=25712955
Family Applications (1)
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| CH139445D CH139445A (de) | 1927-11-19 | 1927-11-19 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH139445A (de) |
-
1927
- 1927-11-19 CH CH139445D patent/CH139445A/de unknown
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