CH140619A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH140619A
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phenyl
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substituted quinoline
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten  Chinolincarbonsäure.    Es wurde gefunden,     dass    man zu, einem  basischen Derivat einer substituierten     Chi-          nolincarbonsäure    gelangt, wenn man auf  Säurehalogenide der     2-Halogen-3-phenyl-4-          chinolincarbonsäure    asymmetrisches     Diäthyl-          äthylendiamin    einwirken lässt und das er  haltene     2-Halogen-3-phenyl-4-chinolincarbon-          säure-diäthyläthylendiamid    mit alkalischen  Äthoxylierungsmitteln umsetzt.  



  Das     2-Äthogy-3-phenyl-4-chinolincarbon-          säure-diäthyläthylendiamid    bildet farblose  Kristalle vom Smp. 119'. Die Base ist in  organischen Lösungsmitteln leicht löslich.  Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser lös  liche Salze.  



  Die neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  Beispiel:  Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym  metrischem Diäthyläthylendiamin in 45 Tei  len 10 % iger Natronlauge fügt man nach Zu-    satz von Petroläther unter Kühlung und Um  rühren allmählich 3 Teile fein pulverisiertes  2-Chlor-3-phenyl-4-chinolincarbonsäurechlorid  zu. Nach beendigter Reaktion wird abgesaugt  und das     Reaktionsprodukt    mit Wasser ge  waschen und getrocknet. Das     2-Chlor-3-          phenyl-4-chinolincarbonsäure-        diäthyläthylen-          diamid    bildet farblose Kristalle, die un  scharf gegen 85   schmelzen. Die Base ent  hält Kristallwasser. Mit Säuren bildet sie  neutrale, wasserlösliche Salze.  



  16 Teile     2-Chlor-3-phenyl-4-chinolin-          carbonsäure-diäthyläthylendiamid    werden mit  einer     Lösung    von 2 Teilen Natrium in  Äthylalkohol gekocht. Hierauf wird der  Äthylalkohol abdestilliert, der Rückstand  in Äther aufgenommen und mit Wasser ge  waschen. Nach Entfernung des Lösungs  mittels verbleibt das     2-Äthogy-3-phenyl-          4-        ehinolincarbonsäure    -     diäthyläthylendiamid     als farblose Kristallmasse. Zur Reinigung  wird die Base in verdünnter Säure gelöst, mit.      Soda wieder ausgefällt und in Äther auf  genommen. Nach dem Trocknen mit Kalium  karbonat wird das Lösungsmittel vertrieben.  



  Zur Einführung der Äthoxygruppe kön  nen auch andere Metalläthylate in     organi-          sehen    Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch  Alkalien in Gegenwart von Äthylalkohol Ver  wendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Halogen-3-phenyl-4- ehinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin einwirken lässt und das er- laltene 2-Halogren-3-pheiyl-4-eliinoliiearbon- säure -cliäthyl5tllylendiamicl mit alkalischen Äthoxylierungsmitteln umsetzt.
    Das 2-Äthoxy-3-phenyl-4-chinolincarfon- säure-diäthyläthylendiamid bildet farblose Kristalle vom Smp. 119 . Die Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser lös liche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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