CH140621A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäur e. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chi- nolincarbonsäure gelangt. wenn man auf Säurehalogenide der 2-Ha.lo: gen-3-phenyl-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin einwirken lässt und das er haltene 2-Halogen-3-phenyl-4-chinolinearbon- säure-diäthyläthyiendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der Iso-amyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-Iso-a.myloxy-3-phenyl-4-chinolincar- bonsäure-diäthyläthylendiamid bildet eine farblose, harzige 31assc@. Die Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit wässerigen Säuren erhält man kolloidale Lösungen ihrer Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden. Beispiel: Zu einer Lösung von 1,2 Teilen asym- metrischem Diäthyläthylen.dia.min in 45 Tei- len 10%iger Natronlauge fügt man nach Zu satz von Petroläther unter Kühlung und Um rühren allmählich 3 Teile fein pulverisiertes 2-Chlor-3-phenyl-4-chinolincarbonsäurechlorid zu. Nach beendigter Reaktion ,wird abgesaugt und das Reaktionsprodukt mit Wasser ge waschen und getrocknet. Das 2-Chlor-3- pheny 1-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylen- diamid bildet farblose Kristalle, die un scharf gegen 85 schmelzen. Die Base ent hält Kristallwasser. Mit Säuren bildet. sie neutrale, wasserlösliche Salze. 20 Teile 2-Chlor-3-phenyl-4-chino:lin- carbonsäure-diäthyläthylendiamid werden mit einer Lösung von 1,5 Teilen Natrium in Iso-amylalkohol ,gekocht. Hierauf wird, der Iso-amylalkohol im Vakuum abdestillert, der Rückstand in Äther aufgenommen und mit Wasser gewaschen. Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das 2-Iso-amyloxy-3- phenyl-4-chinolincarbonsäure- diäthyläthylen- diamid als farblose, harzige Masse. Zur Rei- nigung wird die Base in verdünnter Säure gelöst, mit Soda. wieder ausgefällt und in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen mit Kaliumkarbonat wird das Lösungsmittel vertrieben. Zur Einführung der Iso-a.myloxygruppe können auch andere Metall-iso-amylate in or ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von Iso-amyl- alkohol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATFNTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbon- säure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalogenide der 2-Ha.logen-3-phenyl-4- chinolincarbonsäure asymmetrisches Diäthyl- äthylendiamin einwirken lässt und das, er haltene 2-Halogen-3-phenyl-4-ehinolincarbon- säure-diäthyläthylendiamid mit alkalischen Mitteln,die zur Dinführu.ng der Iso-amyloxy- gruppe dienen, umsetzt. Das 2-Iso-a.myloxy-3-phenyl-4-chinolincar- bonsäure-diäthyläthylendiamid bildet eine farblose, harzige Masse. Die Base ist in organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Mit wässerigen Säuren erhält man kolloidale Lösungen ihrer Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
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