CH176921A - Procédé pour la production du naphtostyrile. - Google Patents
Procédé pour la production du naphtostyrile.Info
- Publication number
- CH176921A CH176921A CH176921DA CH176921A CH 176921 A CH176921 A CH 176921A CH 176921D A CH176921D A CH 176921DA CH 176921 A CH176921 A CH 176921A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- naphthostyril
- production
- acid
- bromo
- carried out
- Prior art date
Links
- GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 1h-benzo[cd]indol-2-one Chemical compound C1=CC(C(=O)N2)=C3C2=CC=CC3=C1 GPYLCFQEKPUWLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- DMEZDDHJCUHENA-UHFFFAOYSA-N 8-bromonaphthalene-1-carboxylic acid Chemical compound C1=CC(Br)=C2C(C(=O)O)=CC=CC2=C1 DMEZDDHJCUHENA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N benzo[de]isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)NC2=O)=C3C2=CC=CC3=C1 XJHABGPPCLHLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N sodium amide Chemical compound [NH2-].[Na+] ODZPKZBBUMBTMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011121 sodium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
Description
Procédé pour la production du naphtostyrile. Le naphtostyrile a déjà été préparé jus qu'à présent soit par réduction de l'acide 8-niti-o-1-naphtoïque, soit par action des hy- pochlorites alcalins sur la naphtalimide, soit par réaction de l'acide 8-cyan-1-naphtaléne- sulfonique avec des hydrates alcalins ou al- calino-t6rTeux. Suivant l'invention, le naphtostyrile est obtenu avec un bon rendement en traitant l'acide 8-bromo-1-naplitoïque avec un agent aminant, tel que par exemple l'ammoniaque, l'amidure de sodium, éventuellement en pré sence de cuivre, par exemple, en poudre ou sels de cuivre sous la pression ordinaire ou sous une pression plus élevée. <I>Exemple:</I> On dissout cinq parties d'acide 8-bromo- 1-naphtoïque dans douze parties d'ammo- niaque à 30 % et on chauffe la solution sous pression à 150 o pendant 2 à 5 heures. Les cristaux jaune-verdâtres de naphtostyrile qu'on ibtient peuvent être séparés directement du liquide, ou bien on peut chauffer le mélange de réaction avec de l'hydrate de sodium dilué, de manière à dissoudre tout le nâph- tostyrile. De la solution filtrée, on peut ob tenir le naphtostyrile en acidifiant la solu tion bouillante avec l'acide chlorydrique. Dans ce cas le refroidissement fait séparer le naphtostyrile sous la forme de cristaux aciculaires jaune-verdâtres. Le produit ainsi obtenu fond à 175-179 o C (le produit pur à 181 0). Le rendement varie entre 80-97 % du rendement théorique.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé pour la production du naphto- styrile, caractérisé par le traitement de l'acide 8-bromo-1-naphtoïque avec un agent aminant. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le procédé est effectué en pré sence de poudre de cuivre. 2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que le procédé est effectué en pré sence de sels de cuivre. 3 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on travaille à la pression ordi naire: 4 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce qu'on travaille sous pression.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| IT176921X | 1933-06-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH176921A true CH176921A (fr) | 1935-05-15 |
Family
ID=11150554
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH176921D CH176921A (fr) | 1933-06-19 | 1934-06-11 | Procédé pour la production du naphtostyrile. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH176921A (fr) |
-
1934
- 1934-06-11 CH CH176921D patent/CH176921A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH176921A (fr) | Procédé pour la production du naphtostyrile. | |
| US1611941A (en) | Method of preparing substituted cyanamides | |
| Manske et al. | XXXVII.—The decomposition of β-3-indolylpropionic azide | |
| FR2510560A1 (fr) | Procede de preparation d'amino-4 butyramide | |
| US1704909A (en) | Manufacture of alkali of high concentration | |
| Sauer et al. | Nitramines. I. Methylenedinitramine1 | |
| US651453A (en) | Process of making indoxyl bodies. | |
| CH217684A (fr) | Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-4-méthyl-thiazol. | |
| CH247711A (fr) | Procédé de préparation de l'acétylaminobenzène-sulfonylguanidine. | |
| JPS6075462A (ja) | Ν−アルキルデカヒドロイソキノリンの製造方法 | |
| CH237879A (fr) | Procédé de préparation de l' -diméthyl-ss-cyclohexyléthylamine. | |
| CH207309A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. | |
| CH216607A (fr) | Procédé pour la préparation d'un dérivé de phénanthridine. | |
| CH220343A (fr) | Procédé de préparation du 2-(para-amino-benzéne-sulfamido)-thiazol. | |
| JPH0418058A (ja) | （±）―１―メチル―２―（４―クロロフェニル）エチルアミンの光学分割法 | |
| CH307525A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé diazoaminé. | |
| CH324341A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la tétracycline | |
| CH396030A (fr) | Procédé de préparation de la N-isopropyl-N-benzyl-hydrazine et ses sels | |
| CH210140A (fr) | Procédé pour la préparation d'un dérivé de phénanthridine. | |
| CH314006A (fr) | Procédé de préparation d'un dérivé de la pyrimidine | |
| CH245367A (fr) | Procédé pour l'isolement de la pipérazine. | |
| CH205681A (fr) | Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. | |
| CH365077A (fr) | Procédé de préparation de nouveaux dérivés de l'isothiazole | |
| CH209332A (fr) | Procédé pour la fabrication de l'acide 8-brome-1-naphtoïque. | |
| CH288992A (fr) | Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. |