CH194990A - Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung von     d5,c-17-Äthyl-trans-androsten(liol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     ds,c-          17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17,    welches       dadurch    gekennzeichnet ist, dass man eine  Verbindung, die sich vom     d5,c-ti,aiis-Andro-          steriol-3-ori-17    der Formel     Ci9H2,402,    dem so  genannten     Dehydroandrosteron,    dadurch ab  leitet, dass sie an Stelle der     Hydroxylgruppe     einer) Rest besitzt,

   der bei Hydrolyse durch  die     Hydroxylgruppe    ersetzt wird, z. B. eine       Estar-    oder Äthergruppe oder Halogen, mit  einer für die Umwandlung von     Ketonen    in  
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         Äthylkarbinole    geeigneten metallorganischen  Verbindung, beispielsweise nach der Methode  von     Grignard    mit     Äthylmagnesiumjodid,    um  setzt und das dabei gebildete Umsetzungs  produkt mit Hilfe     hydrolysierend    wirkender  Mittel aufspaltet.

   Bei der Aufarbeitung des  Reaktionsgemisches erhält man dann     da,c-17-          Äthyl-ti-ans-androstendiol-3,17    der Formel       C2iH8402    in kristalliner Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht:      Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von  Betonen in     Äthylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindungen sind in ihrer Ver  wendungsweise z. B. beschrieben in     Houben-          Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2. Auflage (1923), Seite 61     ff.     



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     Grignardlösung,    bestehend aus  50     cm3    Äther, 1 g     Magnesium    und 7 g     Jod-          äthyl    gibt man eine Lösung von 1 g     Dehydro-          androsteronacetat    in Äther. Nach kurzem Er  wärmen giesst man in verdünnte Schwefel  säure, trennt die Ätherschicht ab und trocknet  sie. Nach Vertreiben des Lösungsmittels wird       der        Rückstand        mit        30        em3    5     %        alkoholischer     Kalilauge verseift.

   Man giesst in Wasser,       äthert    aus und erhält aus dem Äther einen  kristallinischen Rückstand, der nach     Umkri-          stallisieren    aus verdünntem Alkohol farblose  Kristalle bildet.  



  Das     a5,s-17-Äthyl-trans-androstendiol-3,17-          ist    neu. Es kann als Arzneimittel, sowie als  Ausgangsmaterial für die Herstellung physio  logisch wertvoller Verbindungen vom Typ der  männlichen Keimdrüsenhormone Verwendung  finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Jr,,s-17- Äthyl-trans-androstendiol-3,17, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindung, die sich vom A5,6-trans-Androstenol-3-oti-17 der Formel C19H2802 dadurch ableitet, dass sie all Stelle der Hydroxylgruppe einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydroxylgruppe ersetzt wird,

   mit einer für die Umwandlung von Betonen in Äthylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel auf spaltet. Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische VerbindungÄthyl- magnesiumjodid verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester des ,d5,6-trans-Androstenol-3-on-17 verwendet.