CH194984A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-trans-androstandiol-3,17. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-trans-androstandiol-3,17.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-trans-androstandiol-3,17. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung von 17- Methyl-trans-androstandiol-3,17, welches da durch gekennzeichnet ist, dass man eine Ver bindung, die sich vom trans-Androstanol-3- on-17 der Formel CioHso02, dem sogenannten trans-Androsteron, dadurch ableitet, dass sie an Stelle der Hydrogylgruppe einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydro- sylgruppe ersetzt wird, z.
B. eine Ester- oder Äthergruppe oder Halogen, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung, beispielsweise nach der Methode von Grignard mit Methylmagnesiumjodid, umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erhält man dann 17-Methyl-trans-androstan- diol-3,17 der Formel C2oH8402 in kristalliner Form.
Das erfindungsgemässe Verfahren sei im folgenden anhand beispielsweise gegebener Formelbilder veranschaulicht:
EMI0001.0019
Derivat des trans-Androsterons der Formel Ci9Ha002 17-Methyl-trans-androstandiol-3,17 der Formel C2018402 Die für das vorliegende Verfahren in Betracht kommenden, für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindungen sind in ihrer Verwendungsweise z. B.beschrieben in Houben- Weyl, Methoden der organischen Chemie, 3. Band, 2. Auflage (1923), S. 61 ff.
.Beispiel: Zu einer Grignardlösung, bestehend aus 50 cm' Äther, 1 g Magnesium und 7 g Jod- methyl gibt man eine Lösung von 1 g trans- Androsteronacetat in Äther. Nach kurzem Erwärmen giesst man in verdünnte Schwefel säure, trennt die Ätherschicht ab und trock net sie.
Nach Vertreiben des Lösungsmittels wird der Rückstand mit 30 cms 5 % alko- holischer Balilauge verseift. Man giesst in Wasser, äthert aus und erhält aus dem Äther einen kristallinischen Rückstand, der nach Umkristallisieren aus verdünntem .Alkohol farblose Kristalle bildet, die sich als 17 Methyl-trans-androstandiol-3,17 erweisen.
Das neue Produkt kann als Arzneimittel sowie als Ausgangsmaterial für die Herstel lung physiologisch wertvoller Verbindungen vom Typ der männlichen Keimdrüsenhormone Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl- trans-androstandiol-3,17, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung, die sich vom trans-Androstanol-3-on-17 der Formel C19Hs002 dadurch ableitet, dass sie an Stelle der Hydroxylgruppe -einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydroxylgruppe ersetzt wird, mit einer für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel auf spaltet. Das neue Produkt bildet farblose Kristalle.UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorgani sche Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Methylmagnesiumjodid verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester des trans-Androstanol-3-on-17 verwendet.
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