CH194988A - Verfahren zur Darstellung von 5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     d5,6-17-Methyl-trans-androstendiol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von     d5,s-17-          Methyl-trans-androstendiol-3,17,    welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man eine Ver  bindung, die sich vom     d5,s-trans-Androsteiiol-          3-on-17    der Formel     C1sH230a,    dem sogenannten       Dehydroandrosteron,    dadurch ableitet, dass  sie an Stelle der     Hydroxylgruppe    einen Rest  besitzt, der bei Hydrolyse durch die     Hydroxyl-          gruppe    ersetzt wird, z.

   B. eine Ester- oder  Äthergruppe oder Halogen, mit einer für die  Umwandlung von     Ketonen    in     Methylkarbinole       geeigneten metallorganischen Verbindung, bei  spielsweise nach     der.Methode    von     Grignard     mit     Methylmagnesiumjodid,    umsetzt und das  dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe       hydrolysierend    wirkender Mittel aufspaltet.  Bei der Aufarbeitung des Reaktionsgemisches  erhält man dann     17-Methyl-trans-androsten-          diol-3,17    der Formel     C20113202    in kristalliner  Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht  
EMI0001.0020     
      Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von  Betonen in     Methylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindungen sind in ihrer Ver  wendungsweise z. B. beschrieben in     Houben-          Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2. Auflage (1923<B>)</B>, Seite 61 ff.  



  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     Grignardlösung,    bestehend aus  50     cms    Äther, 1 g Magnesium und 7 g     Jod-          methyl    gibt man eine Lösung von 1 g     Dehydro-          androsteronacetat    in Äther. Nach kurzem Er  wärmen giesst man in verdünnte Schwefelsäure,  trennt die Ätherschicht ab und trocknet sie.  Nach Vertreiben des Lösungsmittels wird der       Rückstand        mit        30        cms    5     %        alkoholischer     Kalilauge verseift.

   Man giesst in Wasser,       äthert    aus und erhält aus dem Äther einen       kristallinischen    Rückstand, der nach     Umkri-          stallisieren    aus verdünntem Alkohol farblose  Kristalle vom F. P.     194-197    0 bildet. Er  erweist sich als     As,c-17-Methyl-tr-ans-andro-          stendiol-3,17.     



  Das verfahrensgemäss erhaltene Produkt  ist neu; es kann als Arzneimittel, sowie als  Ausgangsmaterial für die Herstellung physio  logisch wertvoller Verbindungen vom Typ  der männlichen Keimdrüsenhormone Verwen  dung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Js,s-17- Methyl-trans-androstendiol-3,17, dadurch ge kennzeichnet, dass man eine Verbindu g, die sich vom dä,e-trarrs-Androsteriol-3-on-17, da durch ableitet, dass sie an Stelle der Hydroxyl- gruppe einen Rest besitzt, der bei Hydrolyse durch die Hydrogylgruppe ersetzt wird,

   mit einer für die Umwandlung von Betonen in Methylkarbinole geeigneten metallorganischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle, die bei 194-197 0 schmelzen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet.

   2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass als metallorganische Verbindung Me- thylmagnesiumjodid verwendet wird. 3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass ein Ester des 45,s- trans-Androstenol-3-on-17 verwendet wird.