CH194982A - Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-.ithyl-eis-androstandiol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 17  Äthyl-cis-androstandiol-3,17, welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung,  die sich vom     cis-Androstanol-3-on-17    der For  mel     C19H:500a,    dem sogenannten     Androsteron,     dadurch ableitet, dass sie an Stelle der     Hydro-          gylgruppe    einen Rest besitzt, der bei Hydro  lyse durch die     Hydrogylgruppe    ersetzt wird,  z.

   B. eine Ester- oder Äthergruppe oder Ha  logen, mit einer für die Umwandlung von         Ketonen    in     Äthylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindung, beispielsweise nach  der Methode von     Grignard    mit     Äthylmagne-          siumjodid,    umsetzt und das dabei gebildete  Umsetzungsprodukt mit Hilfe     hydrolysierend     wirkender Mittel aufspaltet. Bei der Aufarbei  tung des     Reaktionsgemisches    erhält man dann       17-Äthyl-cis-androstandiol-3,17    der Formel       021H3602    in kristalliner Form.

   Das erfindungs  gemässe Verfahren sei im folgenden anhand  beispielsweise gegebener Formelbilder veran  schaulicht.  
EMI0001.0017     
      Die für das vorliegende Verfahren in     te-          tracht    kommenden, für die Umwandlung von  Betonen in     Äthylkarbinole    geeigneten metall  organischen Verbindungen sind in ihrer Ver  wendungsweise z. B. beschrieben in     Houben-          Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2. Auflage (1923), S. 61 ff.  



       Beispiel:     Zu einer     Grignardlösung,    bestehend aus  50 cm' Äther, 1 g     Magnesium    und 7 g     Jod-          äthyl    gibt man eine Lösung von 1 g     Andro-          steronacetat    in Äther. Nach kurzem Erwär  men giesst man in verdünnte Schwefelsäure,  trennt die Ätherschicht ab und trocknet sie.  Nach Vertreiben des Lösungsmittels wird der       Rückstand        mit        30        cms    5     %        alkoholischer     Balilauge verseift.

   Man giesst in Wasser,       äthert    aus und erhält aus dem Äther einen  kristallinischen Rückstand, der nach     Umkri-          stallisieren    aus verdünntem Alkohol farblose  Kristalle bildet. Er erweist sich als     17-Äthyl-          ci        s-an        drostan        diol-3,17.     



  Das verfahrensgemäss erhaltene Produkt  ist neu. Es kann als Arzneimittel, sowie als  Ausgangsmaterial für die Herstellung physio  logisch wertvoller Verbindungen vom Typ  der männlichen Keimdrüsenhormone Verwen  dung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜ011 Verfahren zur Darstellung von 17-Äthyl- cis-androstaridiol-3,17, dadurch gekennzeich net, dass man eine Verbindung, die sich vom cis-Androstanol-3-on-17 der Formel 019H3002, dadurch ableitet, dass sie an Stelle der ]Ely- droxylgruppe einen Rest besitzt, der bei Hy drolyse durch die Hydroxylgruppe ersetzt wird,

   mit einer für die Umwandlung von Betonen in Äthylkarbinole geeigneten metallorgani schen Verbindung umsetzt und das dabei ge bildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydroly- sierender Mittel aufspaltet. Die neue Verbindung bildet farblose Kri stalle. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Äthylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische VerbiirdungÄthyl- magnesiumjodid verwendet. 3.

   Verfahren nach Patentansprucb, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ester des cis-Androstailol-3-on-17 verwendet.