CH194983A - Verfahren zur Darstellung von 17-Methyl-trans-androstandiol-3,17. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     17-lylethyl-trans-androstandiol-3,17.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Darstellung von 17  Methyl-trans-androstandiol-3,17, welches da  durch gekennzeichnet ist, dass man     trans-          Androstanol-3-on-17    der Formel     CioHso02,    das  sogenannte     trans-Androsteron,    mit einer für  die Umwandlung von     Ketonen    in     Methylkar-          binole    geeigneten metallorganischen Verbin  dung, beispielsweise nach der Methode von         Grignard    mit     Methylmagnesiumjodid,

      umsetzt  und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt  mit Hilfe     hydrolysierend    wirkender Mittel  aufspaltet. Bei der Aufarbeitung des Reak  tionsgemisches erhält man dann     17-Methyl-          trans-androstandiol-3,17    der Formel     C20'8402     in kristalliner Form.  



  Das erfindungsgemässe Verfahren sei im  folgenden anhand beispielsweise gegebener  Formelbilder veranschaulicht  
EMI0001.0015     
  
    CH3 <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> CHs <SEP> <B>CH,</B>
<tb>  @"OH
<tb>  /@/ <SEP> CHsMg <SEP> J <SEP> /
<tb>  H0\
<tb>  H\ <SEP> H0##
<tb>  \/ <SEP> H
<tb>  trans-Androsteron <SEP> der <SEP> 17-Methyl-trans-androstandiol  Formel <SEP> Ci9Hs002 <SEP> 3,17 <SEP> der <SEP> Formel <SEP> C2oHs402       Die für das vorliegende Verfahren in Be  tracht kommenden, für die Umwandlung von       Ketonen    im     Methylkarbinole    geeigneten me-         tallorganischen    Verbindungen sind in ihrer  Verwendungsweise z. B. beschrieben in     Rou-          ben-Weyl,    Methoden der organischen Chemie,  3. Band, 2.

   Auflage (1923), S. 61     ff.              Beispiel:     Zu einer     Grignardlösung,    bestehend aus  50     cm3    Äther, 1 g Magnesium und 7 g     Jod-          methyl    gibt man eine Lösung von 1 g     trans-          androsteron    in Äther. Nach mehrstündigem  Erwärmen giesst man das Reaktionsgemisch  in verdünnte Schwefelsäure, trennt die Äther  schicht ab und trocknet sie. Beim Eindamp  fen des ätherischen Extraktes wird ein Rück  stand erhalten, der nach dem     Umkristallisie-          ren    aus verdünntem Alkohol einen Schmelz  punkt von 208-209 o zeigt.

   Das Produkt  kann durch Sublimation im Hochvakuum bei  135 o noch weiter gereinigt werden und zeigt  dann einen Schmelzpunkt von etwa 211-212o.  



  Aus der bei der Umkristallisation anfal  lenden Mutterlauge lässt sich nicht umgesetz  tes     trans-Androsteron    mit Hilfe von     Semicarba-          zidlösung    abscheiden, wobei aus den verbliebe  nen Reaktionsanteilen weitere Mengen an     17-          Methyl-trans        -androstandiol-8,17    durch Um  kristallisation gewonnen werden können.  



  Das verfahrensgemäss erhaltene Reaktions  produkt, das     17-Methyl-trans-androstandiol-          3,17    der Formel     C2oH340z    ist neu; es kann  als Arzneimittel, sowie als     Zwiscbenprodukt     für die Herstellung physiologisch wertvoller         Stoffe    vom Typ der männlichen Keimdrüsen  bormone Verwendung finden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 17-Methy 1- trans-androstandiol-3,17, dadurch gekennzeich net, dass man trans-Androstanol-3-on-17 der Formel Ci9H8002 mit einer für die Umwand lung von Ketonen in Methylkarbinole geeig neten metallorganischen Verbindung umsetzt und das dabei gebildete Umsetzungsprodukt mit Hilfe hydrolysierend wirkender Mittel aufspaltet. Das neue Produkt bildet farblose Kristalle, die nach Reinigung durch Vakuumsublimation bei 211-212 o schmelzen. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorga nische Verbindung ein Methylmagnesium- halogenid verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unter anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als metallorganische Verbindung Me- thylmagnesiumjodid verwendet.