CH196352A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     güpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen wert  vollen     Küpenfarbstoff    erhält, wenn man     m-          Toluidin    mit einem     Pyrazinoanthrachinon     vom     Aufbau     
EMI0001.0007     
    umsetzt, worin X einen bei der Umsetzung  sich abspaltenden Rest bedeutet.  



  Als     abspaltbare    Reste X kommen     Ha.          logenatome,        Hydroxyl-,        Merkapto-,        Amino-,          Alkoxy-    und     Alkylmerkaptogruppen    sowie       quartäre        Ammoniumgruppen    in Betracht. Die  Umsetzung kann man durch Erhitzen der  oben beschriebenen Verbindung in über  schüssigem     m-Toluidin    oder durch Erhitzen  der berechneten Mengen der Umsetzungsteil  nehmer in einem geeigneten Lösungsmittel    durchführen, zum Beispiel in Gegenwart von  Nitrobenzol.

   Hierbei ist unter Umständen der  Zusatz eines Kondensationsmittels wie Zink  chlorid, Borsäure oder eines     Älkalibisulfats     vorteilhaft.  



  Der neue Farbstoff färbt aus gelbbrauner       Küpe    Baumwolle in kräftigen     scharlachroten,     Tönen, die vorzügliche Echtheitseigenschaften  besitzen.    <I>Beispiel 1:</I>  Man erhitzt ein Gemisch von 3,2 Teilen       Pz-Chloroxy-1,2-pyrazinoantbrachinon    (er  hältlich aus     Pz-Dioxy-1,2-pyrazinoanthra-          chinon    durch Erhitzen mit     Phosphoroxycblorid     in Nitrobenzol, gelbbraune Nadeln vom  Schmelzpunkt 268   C), 1,1 Teilen     m-Toluidin     und 40 Teilen Nitrobenzol so lange zum  Sieden, bis kein     Chlorwasserstoff    mehr ent  weicht.

   Beim Erkalten des Umsetzungsge  misches scheidet sich der Farbstoff in rot  braunen Nadeln ab. Man saugt ihn ab und  befreit ihn mit Wasserdampf von anhaften  dem Nitrobenzol.      Er färbt aus     gelbbrauner        liüpe    Baum  wolle in kräftigen     scharlachroten    Tönen.  



  <I>Beispiel 2:</I>  In eine auf     180-190      C     erhitzte        Mischung     von 10 Teilen     Pz-Dioxy-1,2-pyraziuoantlira-          chinon,    2 Teilen Zinkchlorid und 50 Teile   Nitrobenzol trägt man langsam 10 Teile in  Toluidin ein und erhitzt das     Gemisch    so lange  weiter, bis kein     Dioxypyi-azinoantliracliinori     mehr nachzuweisen ist.

   Dann     läht        mau    es  erkalten, saugt den     Farbstoff    ab und     arbeitet     wie in Beispiel 1 beschrieben auf.     Man    er  hält den     Farbstoff    in sehr guter     Ausbeute.          Beispiel   <I>3:

  </I>  Ein Gemisch von 10 Teilen     Pz-Oxy-          merkapto-1,2.pyi-azinoantlii-achinori        (l)ei-stellb,ii#     durch     Umsetzen    von     Pz-Chloi-oxy-1,2-pyrazino-          anthrachinon    mit     alkoholisehein        Natriumsulfid     und Überführung des so erhaltenen     Natrium-          merkaptids    in das freie     Merkaptan    durch  Behandeln mit Salzsäure; rotbraunes     Pulver,     das sich mit rotviolettem Farbe in Alkalien  löst) und 10 Teilen     m-Toluidin    erhitzt man  zum Sieden;

   dabei entweicht     Schwefelwasser-          stoff.        Wenn    sich die anfangs gelbbraune  Farbe der Lösung nicht weiter nach Rot  verschiebt, lässt man die Mischung     abkühlen,     saugt den     Farbstoff    ab, wäscht ihn mit Alko  hol und trocknet ihn.  



  Verwendet man statt des     Pz-Oxy-mer-          kapto-1,2-pyrazinoanthi-achinoris    den daraus  durch     Methylieren    mit     Diniethylsulfat    erhält  lichen     Thioäther    oder das aus diesem durch  Oxydation mit     Ammoniumpersulfat    in Schwe  felsäure     herstellbare        Sulfoxyd,    so erhält     inan     denselben Farbstoff.  



  Den     Farbstoff    erhält man auch, wenn  man     Pz-Oxy-aniino-1,2-pyi#azinoantlii aehinon     (erhältlich durch Einleiten von Ammoniak  in eine auf etwa<B>150</B>   C erhitzte     Lo ung    von       Pz.Chloroxy-1,2.pyrazinoanthracliinor)        inI\Titro-          benzol;

      rotbraunes Pulver, das sich in Schwe  felsäure     finit        brauner    Farbe löst und ein  gelbes Sulfat bildet) oder     Pz-Oxy-äthoxy-1,2-          pyrazinoanthrachinon    (erhältlich durch Erhit  zen von     Pz-Chloi-oxy-1,2-pyrazii)oaiithrachirion       mit     alkoholischer        Iialiumhydroxydlösung;     gelbe Nadeln aus Eisessig) verwendet.  



  <I>Beispiel</I>  5 Teile der durch gelindes Erwärmen  von     Pz-Cliloroxy-1,2-pyrazinoantbrachinon    mit       Pyridin    erhältlichen     Pyridiniumverbindung     von wahrscheinlich folgender Zusammenset  zung  
EMI0002.0062     
    (schwach gefärbte, wasserlösliche Nadeln)  werden in 51) Teilen Nitrobenzol mit 2 Teilen       in-Toluidin    etwa 1 Stunde lang zum Sieden  erhitzt. Den     Farbstoff    trennt man auf die  übliche Weise ab. Die Umsetzung verläuft,  entsprechend langsamer, auch bei niedrigeren       Temperaturen.  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes. dadurch gekennzeichnet, dass man m-Toluidiu mit einem Pyrazirioanthrachinon vom Aufbau EMI0002.0070 umsetzt, worin N einen bei der Umsetzung ,ich abspaltenden Rest bedeutet. Der neue Farbstoff färbt aus gelbbrauner hüpe Baumwolle in kräftigen scharlachroten Tönen, die vorzügliche Echtlieitseigenscbaften besitzen.