CH205679A - Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine.Info
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Description
Procédé de préparation de la 2-(para-amino-benzène-sulfamido)-pyridine. La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la 2-.(para-amino- benzène-sulfamido)-pyridine, ayant pour for mule: '
EMI0001.0004
Ce composé fond à 190 C; il est peu so luble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; il présente des propriétés bactéricides mar quantes et il est susceptible d'applications thérapeutiques.
Le procédé selon l'invention est carac térisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec un halogénure de benzène- sulfonyle, substitué en para par un reste susceptible de donner par réduction le groupe -N112, de manière à former, en éliminant de l'halogénure d'hydrogène, un dérivé de la 2-benzène-sulfamido-pyridine ayant ledit reste en position para, puis en ce que l'on effectue la réduction de manière .à obtenir la 2-(para-amino-benzène - sulfamido)
-pyridine.
On peut par exemple faire réagir avec de la 2-amino-pyridine soit du chlorure de para-nitro-benzène-sulfonyle, soit du chlorure de para - diéthylamino - azobenzène-parasul- fonyle, puis réduire le composé obtenu.
Voici deux exemples de mise en aeuvre du procédé de l'invention: <I>Exemple 1:</I> A une solution de 4,7 g de 2-amino-pyri- dine dans 10 em3 de pyridine sèche on ajoute, en refroidissant, 12 g de chlorure de p-nitro- benzène-sulfonyle. Une réaction énergique se produit; quand celle-ci est terminée, le mé lange est dilué à l'eau (200 cm') et le préci pité de 2-(p-nitro-benzène-sulfamido)-pyri- dine est recueilli. Point de fusion: 185 C.
Le composé nitré @(1,4 g) est dissous dans environ 5 cm' d'une solution de soude 2N et la suspension du sel de sodium formée au repos est ajoutée à '-)0 C à une pâte d'liydro- xyde ferreux obtenue à partir de 10 g de sul fate ferreux (hydraté) dans 30 cm' d'eau et 3 g de soude dans 5 cm' d'eau. Après repos (une heure), le mélange est filtré de l'hy droxyde ferrique et le filtrat acidifié à l'acide acétique. La 2-(p-amino-benzène-sulfamido)- pyridine obtenue fond à 190 C.
Exemple. <I>2:</I> 7 g de chlorure de p-diéthylamino-azo- benzène-p'-sulfonyle (préparé par l'action du pentachlorure de phosphore sur le p-diéthyl- amino-azo-benzène-p'-sulfonate de sodium) sont ajoutés à 1,9 g de 2-amino-pyridine dis sous dans 20 cm' de pyridine. Après que la réaction est terminée, on ajoute de l'eau. La 2-(p-diéthyl-amino-azobenzène-p'-sulfamido)- pyridine précipitée est filtrée, lavée à l'eau et dissoute dans 5 parties d'une solution de soude 2N.
La solution est chauffée à 30 à 40 C et on ajoute peu à peu de l'hydro- sulfite de sodium solide jusqu'à ce que la co loration rouge de la solution disparaisse. On ajoute alors de l'acide acétique jusqu'à ce que la, solution soit légèrement acide; par concen tration la 2-(p-amino-benzène-sulfamido)- pyridine se sépare et on la purifie par re- cristallisation à l'alcool. Point de fusion: <B>190</B> C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la 2-(para- amino-benzène-sulfamido)-pyridine, caracté risé en ce que l'on fait. réagir de la 2-amino- pyridine avec un halogénure de benzène- sulfonyle, substitué en para par un reste sus ceptible de donner par réduction le groupe -NH@, de manière à.former, en éliminant de l'halogénure d'hydrogène, un dérivé de la 2- benzène-sulfamido-pyridine ayant ledit reste en position para, puis en ce que l'on effectue la réduction de manière à obtenir de la 2 (para - amino - benzène - sulfamido) -pyridine. Cette dernière fond à 190 C; elle est peu soluble à froid dans l'eau, l'acétone, l'alcool; elle présente des propriétés bactéricides mar quantes et elle est suceptible d'applications thérapeutiques.SOUS-REVE-.\TDICATIONS 1 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la 2-amino- pyridine avec du chlorure de para-nitro- benzène-sulfonyie, de manière à obtenir de la 2-(para-nitro-benzène-sulfamido)-pyri- dine, puis en ce que l'on réduit cette der nière.2 Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on fait réagir de la. 2-amino- py ridine avec du chlorure de paradiéthyl- amiiio-azobenzène-para'-sulfonyle, de ma nière<B>à</B> obtenir de la ?-(para-diéthyl-amino- azoben7ène-para'-sulfamido)-pyridine, puis en ce que l'on réduit cette dernière. 3 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 1, caractérisé en ce que l'on effectue ladite réduction avec de l'hy droxyde ferreux.4 Procédé selon la revendication et la sous- revendication 2. caractérisé en ce que l'on effectue ladite réduction avec de l'hydro- sulfite de sodium.
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