CH245221A - Procédé de fabrication, par mercuration directe, du sel interne de l'acide p-amino-o-hydroxymercuri-benzoïque. - Google Patents

Description

  Procédé de     fabrication,    par     mercuration    directe, du sel interne de l'acide       p-amino-o-hydrogymercuri-benzoïque.       La présente invention a pour objet un  procédé de fabrication du     ,sel    interne de  l'acide     p-amino-o-hydroxymercuri-benzoïque.     



  On sait actuellement que nombre de bac  téries, et notamment les bactéries pathogènes,  exigent, pour leur développement, la présence  d'un corps appelé vitamine     H',    qui favorise  leur croissance et qui a été identifié avec  l'acide     p-amino-benzoïque.    Il doit donc exis  ter une affinité entre ce corps et le micro  organisme. En     introduisant    un atome de mer  cure dans le noyau de l'acide     p-amino-ben-          zoïque,    on transforme ce corps, utile pour le  micro-organisme, en une substance toxique.

    On peut prévoir que la molécule, ainsi modi  fiée, mais devenue toxique par cette     mercu-          ration,    produira une inhibition marquée du  développement du micro-organisme puisqu'elle  lui apporte, sous forme d'une molécule pour    laquelle il a de l'affinité, un élément     toxique,     Nous avons constaté effectivement qu'un dé  rivé de l'acide     p-amino-benzoïque,    dans lequel  un atome de mercure est substitué au noyau  (liaison carbone-mercure et non     azote-mer-          cure),    est très     toxique    pour le micro-organisme.  



  Selon l'invention, on effectue la     mercura-          tion    directe de l'acide     p-amino-benzoïque    en  solution, à ébullition, à l'aide d'un sel     mer-          curique,    et on neutralise l'acide mis en liberté  par la réaction.  



  On opère de préférence en     solution     aqueuse ou alcoolique, avec un sel mercurique  soluble dans le     dissolvant    utilisé et en faisant  agir ledit sel pendant plusieurs heures à  ébullition. On opère     avantageusement    la neu  tralisation en utilisant une solution d'un car  bonate alcalin. La réaction, dans le cas de  l'acétate de mercure,     est    la suivante:  
EMI0001.0027     
      Le produit brut, obtenu sous forme d'un  précipité blanc, peut être isolé par filtration,  lavé à l'eau chaude et séché.

   Il est constitué  par un mélange du sel interne de l'acide       p-amino-o-hydroxymercuri-amino-benzoïque,     avec un dérivé     dimercurié,    dans lequel un se  cond atome de mercure est fixé à l'azote de  la fonction     amino.    On peut séparer les deux  dérivés grâce à la solubilité du sel interne re  cherché dans de la soude caustique diluée,  dans laquelle le produit     dimercurié    accessoire  est insoluble.

           Co-nstitzi,tio-n.   <I>des</I>     prodzuits   <I>de réaction.</I>  La constitution du sel interne de l'acide       p-amino-o-hydroxymercuri-benzoïque    répond  à la formule suivante:  
EMI0002.0008     
    Cette constitution ressort notamment du  fait que, traité par l'iode, il est transformé en  acide     o-iodo-p-amino-benzoïque,    fondant à  180  et formé selon la réaction suivante:  
EMI0002.0010     
    Elle est confirmée par ailleurs par l'analyse  centésimale du sel interne. Ce sel interne est  un produit amorphe, sans point de fusion dé  fini, très peu soluble dans l'eau (environ    1 : 10 000).

   En suspension dans de l'eau, il       est    dissous par addition de     thiosulfate    de so  dium, sans mise en liberté de     soude,    caustique,  selon la réaction suivante:  
EMI0002.0014     
    Le dérivé     dimercurié    obtenu comme résidu  répond à la formule:

    
EMI0002.0016     
    Sa constitution résulte non, seulement de sa    composition centésimale, mais encore du fait  que, suspendu dans de l'eau, il est     dissous     par addition de     thiosulfate    de sodium en excès,  avec formation, d'une part, du complexe     thio-          sulfurique    dérivant du sel interne     démercurié     à l'azote, et, d'autre part, de     thiosulfate        mer-          curique    complexe, avec mise en liberté de  deux molécules d'alcali:

           (HOHg)HN-C6H3HgCOL,        -j--    3     S2O@Na_>        -[-        H20    =       H=N-C6H3(COONa)(HgS=03Na)        -f-        [(SLO:;)_Hg]        Na2        -[-    2     NaOH.       Le sel interne     monomercurié    décrit peut ser  vir de désinfectant ou d'agent thérapeutique  contre des maladies infectieuses.    <I>Exemple de</I>     préparation.     



  On verse dans une solution aqueuse bouil  lante d'une     mol/g    d'acide     p-amino-benzoïque,     une quantité équimoléculaire d'acétate de  mercure dissous dans le minimum d'eau  froide; il se forme un précipité blanc. En    maintenant la liqueur à. ébullition, on ajoute  peu à peu une solution     aqueuse    d'une mol/  de carbonate de sodium. Après 5 heures  d'ébullition, on filtre, on lave le précipité à  l'eau chaude et l'on sèche.  



  Le produit brut est. mis en suspension  dans de l'eau tiède; on ajoute à cette suspen  sion deux     molig    de soude     caustique    et l'on  digère en chauffant légèrement jusqu'à ce  que la suspension ne     s'éclaircisse    plus. On      filtre la liqueur tiède du précipité relative  ment peu     important    représentant le dérivé       dimercurié,    et l'on     reprécipite    immédiatement  dans le filtrat le sel interne, par addition  d'un acide minéral en quantité équivalente à  la soude caustique utilisée pour la dissolution.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de fabrication du sel interne de l'acide p-amino-o-hydrogymercuri-benzoïque, caractérisé par le fait qu'on effectue la mer- curation directe de l'acide p-amino-benzoïque en solution, à ébullition, par un sel mercuri- que, et en ce qu'on neutralise l'acide mis en liberté par la réaction. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caracté risé par l'emploi de l'acétate de mercure. 2.

   Procédé selon la revendication, caracté risé en ce qu'on purifie le produit brut obtenu, par dissolution dans une solution alcaline diluée et reprécipitation par une quantité équivalente d'acide.