CH222948A - Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Honoesters der Androstenreihe. Es wurde .gefunden, dass man zu einem Monoester .der Androstenreihe gelangen kann, wenn man einen .gemischten Diester des 45.6_ Androsten - 3 -traps ,17 - trans--diols der allge meinen Formel
EMI0001.0009
worin R,. den iso-Butyrylrest und R" den Rest eines niedrigeren Homologen der But tersäure bedeutet, mit hydrolysierend wir kenden Mitteln behandelt.
Das so gewonnene 45'6- Andresten - 3 - trans,17-trans--diol-17-iso-butyrat der Formel
EMI0001.0018
bildet farblose Kristalle. Es ist identisch mit der gemäss Patent Nr. 213183 herstellbaren Verbindung.
Die als Ausgangsstoffe dienenden .ge mischten Diester werden zweckmässig nur mit der zur Abspaltung des 3-iSäurerestes ausreichenden Menge des hydrolysierend wir kenden Mittels behandelt.
Die Reaktion lässt sich zum Beispiel in Methyl- oder Äthyl- alkohol, aber auch in höheren Alkoholen, in Dioxan, Aceton und dergl. durchführen. Bei Verwendung von Alkoholen findet meist eine Umesterung statt, so dass zum Beispiel be trächtlich weniger als die berechnete Menage Lauge verbraucht wird.
Man ist somit zum
EMI0002.0001
Beispiel <SEP> nicht <SEP> an <SEP> die <SEP> berechnete <SEP> Menge
<tb> Lauge <SEP> gebunden, <SEP> sondern <SEP> kann <SEP> auch <SEP> weniger
<tb> verwenden. <SEP> Dadurch <SEP> sowie <SEP> durch <SEP> die <SEP> Kon zentration <SEP> der <SEP> Lauge <SEP> und <SEP> der <SEP> Temperatur
<tb> lässt <SEP> sieh <SEP> die <SEP> Reaktionszeit <SEP> giinstig <SEP> beein flussen.
<tb>
Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> als <SEP> Zwischen produkt <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> therapeutisch <SEP> ver w-endbarer <SEP> Stoffe <SEP> dienen <SEP> oder <SEP> salbst <SEP> tliera peutische <SEP> Verwendung <SEP> finden.
<tb>
<I>Beispiel:</I>
<tb> 4,02 <SEP> g <SEP> A',6-Andi,osten-3-trans,17-traizs diol-3-foriniat-17-iso-butyrat <SEP> werden <SEP> mit
<tb> 500 <SEP> cm' <SEP> Metlivlalkoliol <SEP> versetzt. <SEP> Das <SEP> Ganze
<tb> wird <SEP> längere <SEP> . <SEP> Zeit <SEP> (etwa <SEP> 50 <SEP> Stunden) <SEP> bei
<tb> Zimmertemperatur <SEP> gerührt <SEP> und <SEP> < allmählich
<tb> eine <SEP> meth-#-hilkoliolisclie <SEP> Lzistuig <SEP> von <SEP> 11.56 <SEP> g
<tb> Kaliumhydrot#,-d <SEP> zutropfen <SEP> gelassen. <SEP> Nach
<tb> dem <SEP> Neuti,ali#:
i(#ren <SEP> wird <SEP> im <SEP> Vakuum <SEP> stark
<tb> eingeengt, <SEP> das <SEP> Rohprodukt <SEP> mit <SEP> Wasser <SEP> ge fällt, <SEP> in <SEP> Äther <SEP> aufgenommen <SEP> und <SEP> dann <SEP> der
<tb> Äther <SEP> abgedampft. <SEP> Den <SEP> Rückstand <SEP> kristalli siert <SEP> man <SEP> um <SEP> und <SEP> erhält <SEP> so <SEP> das <SEP> .>>@-Andro sten-3-trans,17-traiis-diol-17-i.@o-l)utyrat <SEP> in
<tb> Form <SEP> farbloser <SEP> Nadeln.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Androsteri - 3 - trans,17-trans-dio1-17-iso-buty- rat, dadurch gekennzeichnet, dass man einen gemischten Diester des 45-6-Androsten-3- trans,17-trans-diols der allgemeinen Formel EMI0002.0010 worin R1 den iso-Butyrylrest und R2, den Rest eines niedrigeren Homologen der But tersäure bedeutet, mit hydrolysierend wir kenden Mitteln behandelt.Das Verfahrensprodukt ist identisch mit der gemäss Patent Nr.213183 herstellbaren Verbindung. UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in indifferenten Lösungsmitteln vornimmt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Alkoholen vornimmt. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktion in Methylalkohol vor nimmt. 4. Verfahren nach Patentanspruch,, da durch gekennzeichnet, dass nur die zur Ab spaltung eines ,Säurerestes ausreichende Menge des hydrolysierend wirkenden Mittels verwendet wird.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH222948T | 1935-06-18 | ||
| CH207719T | 1935-06-18 |
Publications (1)
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| CH222948A true CH222948A (de) | 1942-08-15 |
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ID=25724445
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| CH222948D CH222948A (de) | 1935-06-18 | 1935-06-18 | Verfahren zur Darstellung eines Monoesters der Androstenreihe. |
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| CH (1) | CH222948A (de) |
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1935
- 1935-06-18 CH CH222948D patent/CH222948A/de unknown
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