CH249999A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Benzolsulfonamidderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung    des im       schweiz.    Patent Nr. 242489 beschriebenen       Benzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet     ist,    dass man ein     2-Benzolsulion-          -3-methyl-ehinoxalin,

      das im     Benzol-          t    amido  ring in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe     einen durch     Reduktion    in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem reduzierenden Mittel behandelt.  



  Das     2-Benzolsulfonamido-3-methyl-ehin-          oxalin,    das im     Benzolring    in     p-Stellung    zur       Sulfonamidgruppe    einen durch Reduktion in  die     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          t.en    enthält, kann auf verschiedene     Art    und  Weise gewonnen werden.

   Besonders geeignet  ist die Umsetzung der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsäurehalogenide,     mit     3-l@Tethyl-ehinoxalinverbindungen,    die in       2-Stellung    eine Gruppe enthalten, die mit  dem     Benzolsulfonsäurederivat        ein        2-Benzol-          sulfonamido-3-methyl-chinoxalin    zu bilden  vermag, insbesondere mit     2-Amino-3-methyl-          chinoxaIin.    Man kann aber auch entspre  chende Sulfonamide der Formel     RSO2NHV,

       in der     Y    einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit     2-Halogen-3-          methyl-chinoxalinen    umsetzen oder andere  dem Fachmann geläufige Herstellungsmetho  den benutzen.  



  <I>Beispiel:</I>  Der     Ausgangsstoff    kann wie folgt her  gestellt werden:    <B>159</B> Teile     2-Amino-3-methyl-chinoxalin     werden in 750 Teilen trockenem     Pyridin    auf  dem     'N,#'a-sserbad        gelöst.    Man kühlt auf etwa  20  ab und trägt unter weiterem Kühlen und  unter Rühren 221,5 Teile     p-Nit.ro-benzol-          sulfochlorid    ein. Dann erwärmt man 1 Stunde  lang auf dem kochenden Wasserbad und  destilliert das überschüssige     Pyridin    im  Vakuum auf dem Wasserbade ab.

   Zum Rück  stand gibt man kaltes Wasser, wobei das ge  bildete 2 - (p -     Nitro    -     benzolsulfonamido)    - 3     -          methyl-chinoxalin    kristallin erstarrt. Zur  Reinigung löst man in.     kalter    verdünnter Na  tronlauge, verrührt mit Tierkohle und fällt  mit Säure. Man putscht ab, wäscht mit  Wasser und trocknet. F.205-206      (unter     Zersetzung). Man kann ,auch aus verdünntem  Alkohol     umkristallisieren.     



  <B>In</B> einem Eisenkessel werden 140 Teile  feines Eisenpulver mit 70 Teilen     2n-Salz-          säure        angeätzt.    Dann gibt man 1500 Teile  Alkohol und 500 Teile Wasser zu, erhitzt.  zum     Sieden    und trägt nach und nach 230  Teile     2-(p-Nitro-benzolsulfonamido)-3-me-          thyl-chinoxalin    ein. Dann kocht man     31i--          Stunden    am     Rückfluss,    destilliert den Al  kohol ab, gibt Natronlauge bis zur starken  Reaktion auf     Phenolphtalein    zu, rührt     Ijü     Stunde weiter und putscht ab.

   Das Filtrat  lässt man     unter    Durchleiten von Luft erkal  ten,     verrührt    mit Tierkohle, filtriert     und     fällt aus dem Filtrat durch     Neutralisation     mit Salzsäure das entstandene     2-(p-Amino-          benzolsulfonamido)-3-methyl-chinoxalin    aus.      Es wird     abgenutscht,    mit Wasser gewaschen  und     aus    viel 80%igem Alkohol umkristalli  siert. F. 204-205  (unter     Zersetzung).     



  Das entstandene     p-Amino-benzolsulfon-          amidderivat    lässt sich auch in Form seiner  Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums,  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol sulfonamidderivates, dadurch gekennzeich- net, dass man ein 2-Benzolsu-Ifonamido-3- methyl-chinoxalin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppeeinen, durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.