CH297704A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

      Verfahren        zur        Herstellung        eines    neuen     basischen    Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  Basisehen Äthers, nämlich des     1-(o-0xy-phen-          oxy)-\?-isopropylamino-propans.    Es soll als  Pharmazeutikum, vor allem aber als Zwi  schenprodukt zur Herstellung weiterer     Deri-          @-ate    Verwendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer Verbindung der Formel  
EMI0001.0011     
    umsetzt,     worin    X und Y reaktionsfähige, mit       Ausnahme    einer in einem von ihnen enthal  tenen     -NH-C,'rruppe    sich bei der Reaktion ab  spaltende Reste sind, wie z. B. ein Halogen  atom, ein     Alkyl-        resp.        Ary1sulfonyloxy-Radi-          kal.     



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(o-0xy--phenoxy)        2-amino-propan    mit einem       Isopropylhalogenid    umsetzen.     Vorzugsweise     arbeitet man dabei in einem Lösungsmittel,  wie z. B. Benzol,     Toluol,        Xylol    usw.  



  Ferner kann man erfindungsgemäss auch  so verfahren, dass man     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-          lialogen-propan    mit     Isopropylamin    umsetzt.    Bei beiden Ausführungsvarianten kann  man     in    Anwesenheit. eines     Kondensations-          resp.    säurebindenden Mittels arbeiten. Hierzu  kann ein tertiäres Amin, wie z.

   B.     Triäthyl-          a.min    oder das als Ausgangsmaterial ange  wandte Amin, sofern es im Überschuss zuge  setzt wird, dienen; ferner können Alkalien,  z.     B.        Alkaliamide,        Alkalilaugen,    Salze schwa  cher Säuren mit Alkalien usw., als Konden  sationsmittel verwendet werden.  



  Das so erhaltene     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-iso-          propylamino-propan    siedet unter 12 mm bei  126-128  C.  



  Das Chlorhydrat der Verbindung schmilzt  bei 128-129  C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel, 1:</I>  20 g     1-(o-Oxy-phenoxy)-2-chlor-propan     werden mit 100     em3    einer     benzolischen    Lö  sung von 33,5 g     Isopropylamin    unter Zusatz  von 17     em3        Triäthylamin    15 Stunden in einem  geschlossenen Gefäss auf 170  C erhitzt.  



  Nach dem Abkühlen versetzt man die Re  aktionsmasse mit Wasser, trennt die     Benzol-          schiebt    ab und extrahiert mit verdünnter  Salzsäure die basischen Anteile heraus. Die  saure wässerige Lösung wird alkalisch ge  macht, das sieh abscheidende Öl in Äther auf  genommen. Die Ätherlösung wird getrocknet  und verdampft und der Rückstand im Va  kuum destilliert.      Das so in befriedigender Ausbeute erhal  tene     1-(o-Oxy-phenoxy)        2-isopropylamino-pro-          pan    siedet unter 12 mm bei 126-128  C. Das  Chlorhydrat schmilzt bei 128-129  C und bil  det weisse, gut wasserlösliche Kristalle.  



  <I>Beispiel</I>  25 Teile     1-(o-Oxy-phenoxy)        2-aminopropan     in 150     em3    Benzol werden mit der berechne  ten Menge     Isopropylbromid    und     Triäthyl-          amin    in einem geschlossenen Gefäss auf 150  C  erhitzt. Man arbeitet wie im Beispiel 1 an  gegeben auf und erhält das     1-(o-Oxy-phen-          oxy        )-2-isopropyl-amino-propan    in befriedigen  der Ausbeute und guter Reinheit.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0014 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0015 umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NH-Gruppe sieh bei der Reaktion ab spaltende Reste sind. Das so erhaltene 1-(o-Oxyphenoxy)-2-iso- propylamino-propan siedet unter 12 mm bei 126-128 C und bildet ein Chlorhydrat, wel- ehes bei 1.28-1.29 C schmilzt.

   Der neue basische Äther soll als Zwischen produkt und als Pharmazeutikum Verwen dung finden. UNTERANSPRÜCHE: 1.. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Verbin dung der Formel EMI0002.0024 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0025 worin Y ein sich bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet, umsetzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1., dadurch gekennzeichnet. dass man eine Verbindung der Formel II ver wendet., worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II ver wendet, worin Y ein Arylsulfonyloxy-Radikal bedeutet. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel . EMI0002.0031 in welcher X ein sieh bei der Reaktion abspal tendes Radikal bedeutet, mit Isopropylamin umsetzt. 5. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch -1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet., in welcher X ein Halogenatom be deutet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel I ver wendet, in welcher X ein Aryistulfon-#loxy- R.adikal bedeutet.