CH250006A - Verfahren zur Herstellung eines Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung     eines        Benzolsulfonamidderivates.            G,E=gc-nstand    des vorliegenden Patentes     ist          rein    Verfahren zur     Herstellung    des im       schweiz.    Patent Nr.

   242495 beschriebenen       henzolsulfonamidderivates,    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     -ein        2-Benzols-ulfon-          a        mido-ä,6-dimethyl-pyrazin,    das im     Benzol-          ring    in     p-Stellung    zur     Sulfonamidgruppe     einen durch Reduktion in die     Aminogruppe          überführbaren        Substituenten    aufweist, mit  einem reduzierenden Mittel     behandelt.     



  Das ?     -Benzolsulfonamido    - 3,6 -     dimethyl-          l@y        raun,    das im     Benzolring    in     p-Stellung    zur       Sulfonamidgruppe    einen durch     Reduktion    in  die     Aminogruppe        überführbaren        Substituen-          ten    enthält, kann auf verschiedene Art und  Weise gewonnen werden.

       Besonders    geeignet  ist die     Umsetzung    der entsprechenden reak  tionsfähigen     Benzolsulfonsäurederivate,    ins  besondere der     Benzolsulfonsä,urehalogenide,     mit     3,6-Dimethyl-pyrazinverbindungen,    die  in -Stellung eine Gruppe enthalten, die mit       dein        Benzolsulfonsäurederivat    ein     2-Benzol-          sulfonamido-3,6-dim@ethyl-pyrazin    zu bilden  vermag, insbesondere mit     2-Amino-3,

  6-di-          methyl-pyrazin.    Man kann aber auch     entspre-          eliende    Sulfonamide der Formel     RSO2NHY,     in der Y einen bei der Reaktion sich abspal  tenden Rest bedeutet, mit     2-Ha-logen-3,6-di-          raethyl-pyrazinen    umsetzen oder andere dem       Faehmann    geläufige     Herstellungsmetboden     benutzen.

      <I>Beispiel:</I>  Der     Ausgangsstoff    kann wie folgt her  gestellt werden:  123 Teile     2-Amino-3,6-dimethyl-py        razin     werden in 400 Teilen trockenem     Pyridin    ge  löst und unter Rühren mit 221,5 Teilen     p-Ni-          tro-benzolsulfochlorid    in Portionen versetzt.  Nach     beendetem    Eintragen     erwärmt    man  noch 1 Stunde auf dem kochenden Wasser  bad, destilliert anschliessend das überschüs  sige     Pyridin    auf dem Wasserbad im Vakuum  ab und versetzt den warmen Rückstand mit  warmem Wasser.

   Die erhaltenen Kristalle  des 2 - (p -     Nitro-benzolsulfonamido)    - 3,6 -     di-          methyl-pyrazins    werden     nach    dem Erkalten       abgerutscht    und gut mit Wasser gewaschen.  



  Man verwendet die feuchte Paste zur Re  duktion. Dazu trägt man sie in Portionen  unter Rühren in die siedende Mischung von       \300    Teilen feinem Eisenpulver, 1.00     Teilen          2n-Salzsäure        und    1000 Teilen 50%igem Al  kohol. Nach beendetem Eintragen kocht man  noch 4 Stunden am     Rückfluss,        destilliert    den  Alkohol ab, gibt Natronlauge bis zur starken       Reaktion    auf     Phenolphthalein    zu,     rührt    30  Minuten     weiter    und rutscht ab.

   Aus dem Fil  trat fällt man durch     Neutralisieren    mit       Salzsäure    das 2 - (p -     Amino    -     benzolsulfon-          amido)-3,6-dimethyl-pyra-zin    aus. Man kann  aus heissem Wasser     umkristallisieren.    F. 223  bis 224 .  



  Das entstandene     p-Amino-benzoIsulfon-          a.midderivat        lä.sst    sich auch in Form seiner      Salze, z. B. des Natriums oder des Kalziums.  isolieren.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Benzol- sulfanamidderivaks, dadurch gekennzeich net, da-ss man ein 2-Benzolsulfonamido-3,6- dimethyl-pyrazin, das im Benzolring in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Reduktion in die Aminogruppe überführ baren Substituenten aufweist, mit einem re duzierenden Mittel behandelt.