CH253173A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines acylierten p-Amino-benzolsulfonami Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines acylierten p- Ainino-benzolsulfonamides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
da.ss man eine Verbindun- der Formel
EMI0001.0009
auf eine Verbindung der Formel
EMI0001.0010
worin X und Y zwei bei der Reaktion mit A.usnahine einer in einem von ihnen enthal tenen NII-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest, wie z. B. eine a.eylainino- oder Carbalkoxyaminogruppe, bedeuten, einwirken lässt und in der erhalte nen.
Verbindung den Rest R durch Versei- fung in die Aminogruppe überführt.
Die neue Verbindung, das 4-Amiiio-benzol- sulfan -N1- [ 5'-tertiärbuty 1-f uran-ca i,bonsiiui-e- ( 2')@-ainid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt<B>239'.</B> Sie lässt sich mit anorga nischen und organischen Basen in Salze über führen. Sie soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> <B>2-3</B> Teile 4-Carbomethoxyamino-benzolsul- fonamid werden in 100 Teilen Chlorbenzol finit 7 3 Teilen 5-Tertiärbutyl-fura.nea.rbon- säure-(2)-chlorid und 1 Teil Kupferpulver 6 Stunden unter Rückfluss erhitzt.
Nach be endeter Salzsäureentwicklung wird das Chlor benzol mit Wasserda.m2f abdestilliert, der Rückstand in Sodalösung aufgenommen, fil triert und mit Salzsäure das 4-Carbometh- oxyamino-,benzolsulfon-N,- [5'-tertiärbutyl- furan-carbonsäure-(2')]-amid ausgefällt.
Mit verdünnter Natronlauge 1 Stunde auf dem Wasserbad erhitzt entsteht das 4-Amino- benzolsulfon-Nl- [5'-tertiärbutyl-furan-car- bonsäure-(2')]-amid-Natrium, das nach An säuern und Umkristallisieren das freie Sul fonamid vom Schmelzpunkt 2ä9 liefert. Die oben genannten Ausgangskörper lassen sich auch in andern als dem angege benen Mengenverhältnis, z. B. mit. einem Ü berschuss an Säurechlorid oder Benzolsul- fonamid, anwenden.
Man kann die Kondensation des 4-Carbo- methoxyamino-benzolsulfonamides mit 5-Ter- tiärbutyl-furancarbonsäure-(2)-chlorid an statt in Chlorbenzol unter Zusatz von Kupfer pulver, z. B. auch in Nitrobenzol unter Zu satz von Aluminiumchlorid, in Chlorbenzol unter Zusatz von oalcinierter Soda oder in Pyridin durchführen.
Ebensogut kann man von einer Metallverbindung des 4-Carbometh- oxyamino-benzolsulfonamides ausgehen und diese mit 5-Tertiärbutyl-furancarbonsäure- (2)-chlorid umsetzen. Ferner kann man 4-Carbomethoxyamino-benzolsulfonamid auch mit 5-Tertiärbutyl-furanearbonsäure-(2) in Gegenwart von Kondensationsmitteln, z. B. von Phosphorpentssxyd oder von Phosphor- pentachlorid umsetzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt mau auch, wenn man eine Metallverbindung des 5-Tertiärbutyl-furancarbonsäure- (2) -amides mit einem 4-Carbomethoxyamino-benzolsulfo- halogenid umsetzt und die erhaltene Carbo- methoxyverbindung verseift.
An Stelle des Carbomethoxyamino- benzolsulfonamides lässt sich auch das 4-Acetylamino-benzolsulfonamid als Aus gangsmaterial benützen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten p-Amino-benzolsulfonamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0019 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0020 worin X und Y zwei bei der Reaktion mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen NN-Gruppe sich abspaltende Reste und R einen durch Verseifung in die Amino- gruppe überführbaren Rest bedeuten,ein wirken lässt und in der erhaltenen Verbin dung den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. Die neue Verbindung, das 4-Amino-benzol- sulfon-N,- [5'-tertiärbutyl-furan-carbonsätxre- (2')]-amid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 239 . UNTE.RANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 5-Ter- tiärbutyl-furan-carbonsäure-(2)-halogenid auf ein Sulfonamid der Formel EMI0002.0041 einwirken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. 2.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein 5-Ter- tiärbutyl-furan-carbonsäure-(2)-halogenid auf eine Metallverbindung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0046 einwirken lä.sst und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe über führt. 3.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0054 auf eine Metallverbindung des 5-Tertiär- butyl-furan-carbonsäure-(2)-amides einwir ken lässt und anschliessend den Rest R durch Verseifung in die Aminogruppe überführt. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausführt. 5.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators aus führt.
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