CH255000A - Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines p-Amino-benzolsulfonacylamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist t-in Verfahren zur Herstellung eines p Amino- hc=rizolsulfonacylaniides. Das Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man eine Ver- l@indung der Formel
EMI0001.0010
;
tiif eine Verbindung der Formel
EMI0001.0012
worin X und Y zwei bei der Reaktion, mit @1.usnahme einer in ihnen enthaltenen -NH- Gruppe, sich abspaltende Reste und R einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Rest bedeuten, einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Hydrolyse in die Aminogruppe über- f ührt.
Die entstandene neue Verbindung, das N, - (/- Methyl - cinnamoyl) - p - amino - benzol.- ulfonamid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 164-165 . Es lässt sich mit anorganischen oder organischen Basen in Salze überführen, welche sich durch geringe Alkalinität auszeichnen. Es soll therapeu- tische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 36,1. Teile ss-1Vlethyl-cinnamoylchlorid wer den in 200 Teilen Chlorbenzol gelöst, dazu 2 Teile Iiupferpul'ver und 42,8 Teile p-Ace- i--l-amino-benzolsulfonamid gegeben und das Ganze 1? Stunden auf 135-140 erwärmt. Nach Aufnehmen in warmer Sodalösung wird vom organischen Lösungsmittel im Scheide trichter getrennt. Die wässrige Lösung wird. geklärt und mit überschüssiger Salzsäure ver setzt, wobei die Acetylverbindung ausfällt.
Sie wird ohne weitere Reinigung mit 20 Tei len Natriumhydroxyd in 180 Teilen Wasser 2 Stunden am Rückfluss erhitzt und nach Verdünnung mit Säure ausgefällt. Aus Alko hol und Wasser umkristallisiert, erhält man das Nl - (,8 - Methyl - cinnamoyl) - p - amino- benzolsulfonamid vom F. 164-165 .
Die Kondensation von p-Acetylamino- benzolsulfonamid mit ,B-lVlethyl-zimtsäure- chlorid kann auch in Gegenwart von Na- triumcarbonat oder in Pyridin durchgeführt werden. Man kann aber auch p-Acetyl- amino-benzolsulfonamid mit ss-1VTethyl-zimt- säure in Gegenwart von Phosphorsäureanhy- drid kondensieren.
Ebensogut kann man auch von einer Metallverbindung des p-Acetyl- amino-benzolsulfonamides ausgehen und diese mit einem ss-M@ethyl-zimtsäurehalogenid um setzen.
Zum gleichen Endprodukt gelangt man auch, wenn man eine Metallverbindung des f-Methyl-zimtsäureamides mit einem p-Acyl- amino-benzol'sulfohalogenid umsetzt und an schliessend die Acylaminogruppe hydrolysiert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines p-Amino- benzolsulfonacylamides, dadurch gekenn zeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0002 worin X und Y zwei bei der Reaktion, mit Ausnahme einer in ihnen enthaltenen -NH- Gruppe, sich abspaltende Reste und R einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Rest bedeuten,einwirken lässt und in der erhaltenen Verbindung den Rest R durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führt. Die entstandene neue Verbindung, das N1- (ss-Methyl-cinnamoyl) -p-amino-benzo1- sulfonamid, bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 164-165 . UNTERANSPRÜCHE: 1.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein ss-Methyl- zimtsäurehalogenid auf eine Metallverbin- dung eines Sulfonamides der Formel EMI0002.0027 einwirken lässt und anschliessend den Rest R in die Aminogruppe überführt.2.: Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man ein Sulfo- halogenid der Formel EMI0002.0034 auf eine Metallverbindung des ss-Methyl- zimtsäureamides einwirken lässt und an schliessend den Rest R in die Aminogruppe überführt. 3. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Kondensations- mittels vornimmt. 4.Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines Katalysators vor nimmt.
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