CH139448A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Cliinolincarbonsäure. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Derivat einer substituierten Chino- lincarbonsäure gelangt,
wenn man auf Säure ha.logenide der 2-Halogen-4-chinolincarbon- säure asymmetrisches n-Dibutyläthylendi- amin einwirken lässt und das erhaltene 2- Halogen - 4 - ,chinolincarbonsäure - n - dibutyl - äthylendiamid mit alkalischen Äthoxylie- rungsmitteln umsetzt.
Das 2-Äthoxy-d--chinolincarbonsäure-n-di- butyl.äthylenclia-rriid bildet farblose Krista:l'e vom Schmelzpunkt 51,5 . Die Base lässt sich aus Petroläther umkristallisieren. Mit Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.
Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Z@N=eckeri Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 3,5 Teilen asym metrischem n-Dibutyläthylendiamin in<B>90</B> Teilen 10 % iger Natronlauge gibt man unter Kühlung und ständigem Umrühren allmäh- lich eine benzolische Lösung von 4,4 Teilen 2-Chlor-4-chinolincarbonsäurechlorid zu.
Nach beendigter Reaktion wird die benzolische Lö sung abgetrennt, die gebildete Base mit. Salz säure ausgezogen und mit Soda wieder aus gefällt. Man nimmt die Base in Äther auf, vertreibt -das Lösungsmittel und kristallisiert sie aus Petroläther um.
Das 2-Chl,or-4-chino- liucarbonsäure-n-dibutyläthylen.dia.mid bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 59 '. In den meisten organischen Lösungsmitteln ist die Base leicht löslich; mit 'Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche Salze.
Das n-Dibutyläthylendiamin (-S.d'p. 12 <B>931</B> wird durch Reduktion von n-Dibu- tylamino:a.cetonitril mit Natrium und<B>Alko-</B> hol erhalten. Das n-Dibutyl-amino@a.cetonitril (.SdP. 12 113 ) entsteht ,bei ;der Kondensation von Formaldehyd mit Blausäure und n-Di- butyla,min.
18 Teile 2-Chlor-4-ähinolincarbonsäure n- clibutyläthylendiamid werden mit einer Lö- sunb von 1,3 Teilen Natrium in Äthylalko hol bekocht. Hierauf wird der Äthylalkohol abdestilliert, Jer 1@Lüclistand in Äther auf- ben0mmen und mit Wasser "waschen.
Nach Entfernung des Lösungsmittels verbleibt das 2-Äthoxv-4-chinolinca.rbonsäure-n-,dibii- tyläthylendia.mid .als farblose Kristalle; die Base lässt sich aus Petroläther umkristalli- sieren.
Zur Einführung der Äthoxyb uppe kön nen auch andere M.etalläihylate in organi schen Lösungsmitteln oder zum Beispiel auch Alkalien in Gegenwart von Äthyl.alkoliol Verwendung finden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basi schen Derivates einer substituierten Chinolin- carbonsäure; tda,durch gekennzeichnet, dar man auf Säurehalogenide der 2-Haloben--1- chinolincarbonsäure asymmetrisches n-Dibiz- l;yläthylen.diamin einwirken lässt und das er haltene 2-Halogen-4-chinolinca.rbonsäure-n- clibutyläthylendiamid mit alkalischenxthoxy- lierunbsmitteln umsetzt.Das 2-Äthoxy-4-chinolincarbonsäure-n-di- biityläthylendia.mi,d bildet farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 51,5 . Die Base lässt sich aus PetrolUther umkrista.llisieren. Mit Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche -Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Ver-,vendunb finden.
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