CH259651A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     NI-p-Chlor-          phenyl-NS-äthylbigi,ianid,    welches ein wert  volles chemotherapeutisches Mittel ist oder  als Zwischenprodukt für die Herstellung  von chemotherapeutischen Mitteln verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     NI-p-Chlorphenyl-N'-          äthylbiguanid,    dadurch erhalten, dass man       N'-Äthyldicyandiamid    mit     p-Chloranilin    um  setzt.  



  Die Umsetzung erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart       (-ines    Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       j)'-Äthoxyäthanol.     



  Das     NI-p-Chlorphenyl-N'-äth-%rlbiguanid     stellt eine starke Base dar, welche mit orga  nischen und anorganischen Säuren beständige       alze    ergibt, die in manchen Fällen in Wasser  S<B>1</B>  leicht löslich sind. Die Salze lassen sich da  durch herstellen, dass die Base in     wässrigen     Lösungen der Säure gelöst und hierauf das  Wasser verdampft wird, doch können sie in  trockener Form bequemer durch Vermischen       cler    Komponenten in einem organischen Lö  sungsmittel, wie z. B. Aceton, oder in einem  Alkohol, in welchem die Salze spärlich lös  lich sind, hergestellt werden.

   Auf diese Weise  kann man beispielsweise die Salze mit Essig  säure, Milchsäure,     Methansulfonsäure,    Methy-         lendisalicylsäure,        Methylen-bis-ss-oxynaphthoe-          säure    und Salzsäure bequem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Ein Gemisch von 11,2 Teilen     N#'-Äthyl-          dicy        andiamid    und 20,5 Teilen     p-Chloranilin-          chlorhydrat    in 150 Teilen Wasser wird wäh  rend 3 Stunden unter     Rückfluss    zum Sieden  erhitzt. Hierauf lässt man das Gemisch ab  kühlen, worauf     abfiltriert    wird. Der feste  Rückstand wird mit kaltem Wasser gewa  schen.

   Auf diese Weise erhält man     N'-p-          Chlorphenyl    -     N'    -     Äthylbiguanid    in Form  seines     Monohydrochlorids,    welches in die Base  übergeführt wird, die bei 113-114  C     schmilzt,     sofern sie aus Benzol umkristallisiert wurde;  farblose Prismen. Das Acetat schmilzt bei 160  bis 161  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von NI-p- Chlorphenyl-N'-äthylbiguanid, dadurch ge kennzeichnet, dass man N'-Äthyldicya.ndiamid mit p-Chloranilin umsetzt. Das NI-p-Chlorphenyl-N'-äthylbiglianid ist eine starke Base vom Smp. 113-114 C, deren Acetat bei 160-7.61 C schmilzt. Die neue Base besitzt kräftige Antimalariaeigen- schaften.