CH259655A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N'-3,4,5-Tri-          cfilorpheriyl-N'-isopropylbiguanid,        welches    ein  wertvolles chemotherapeutisches Mittel ist  oder als Zwischenprodukt für die Herstellung  von chemotherapeutischen     Mitteln    verwendet  werden kann. Es ist insbesondere ein wert  volles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte     nette          Verbindung,    nämlich     N1-3,4,5-Trichlorphenyl-          N        '-isopropylbiguanid,        dadurch    erhalten,     da-ss     man     N'-Isopropyldicyandiamid    mit     3,4,5=Tri-          ehloranilin    umsetzt.  



  Die     Unisetzung    erfolgt zweckmässig durch  Erhitzen eines Salzes des     Ainins    mit     dein     substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       ss-Ätlioxyäthanol.     



  Das     N1-3,4,5-Trichlorphenyl-N'-isopropyl-          biguanid    stellt eine     starke    Base dar, welche  mit organischen und anorganischen Säuren  beständige Salze ergibt, die in manchen  Fällen in     Wasser    leicht löslich sind. Die Salze       lassen    sieh dadurch herstellen, dass die Base  in     wässrigen    Lösungen der Säure     -elöst.        und     hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form     bequemer     durch Vermischen der Komponenten in einem  organischen Lösungsmittel, wie z. B.

   Aceton,  oder in einem Alkohol, in welchem die Salze  spärlich löslich sind, hergestellt werden. Auf  diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit     Essigsäure,    Milchsäure, Methan-         sulfonsäure,        llethylenclisalicZ-lsäure,        1Iethy-          len-bis-f'-oxynaphthoesäure    und Salzsäure  bequem herstellen.     _     Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N'-Isopropy        1-          clicyandiamid    und 25,6 Teilen     3,4,5-Trichlor-          anilin-chlorhydrat    in 100 Teilen     wässrigein          @-Äthoxy        äthanol    wird während 3 Stunden  unter     R.ückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf  lässt man das     CTemisch    abkühlen, -worauf ab  filtriert wird.

   Der feste Rückstand wird mit  kaltem     wässrigem        fl-Ät.hoxyäthanol    gewaschen  und aus     Äthvlalkoliol    umkristallisiert. Auf  diese Weise erhält man     N1-3,4,5-Trichlor-          phenyl-N')-isopropylbiguanid    in Form seines       1lonohydroclilorids,    welches bei 254-255  C  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von NI-3,4,5- Trichlorphenyl-N'-isopropylbigIta.nid, dadurch gekennzeichnet, dass man N'-Isopropylclieyan- diamid mit 3,4,5-Triehloranilin umsetzt. Das N 1-3,4,5-Trichlor phenyl-N'-isol;ropy 1- biguanid ist eine starke Base. deren Mono- liZ#drochlorid bei 25-I-255 C schmilzt.

   Die neue Base besitzt kräftige Antimalar iaeigen- schaften.