CH259680A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  \'erfahren zur Herstellung von     Ni-p-Jod-          pheiiyl-N'-nietliyl-I@T'-isopropylbiguanid,    wel  ches ein     wertvolles        ehemothera.peutisches    Mit  tel ist oder als Zwischenprodukt für die Her  stellung von     chemotherapeutischen    Mitteln       verwendet:    werden kann. Es ist     insbesondere     ein wertvolles     Antimalariamittel.     



  Erfindungsgemäss wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N1-p-Jodplienyl-N'-me-          thyl-N'-isopropylbiguanid,    dadurch erhalten,       class    man     N''-btethy        l-N''-isopropy        ldieyandi-          amid    mit     p-Jodaniliri    umsetzt.  



  Die     Unisetzung    erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins mit dem       substituierten        Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       f-Äthoxy        ätha.nol.     



  Das     N'-p-Jodphenyl-N'-methyl-N'-isopro-          pylbiguanid    stellt eine     -starke        Base    dar, wel  che mit organischen und     ariorga.nischen    Säu  ren beständige Salze ergibt, die in manchen  Fällen in     Wa,ser    leicht löslich sind.

   Die  Salze lassen sieh dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen        Lösungen    der Säure gelöst  und     hierauf    das Wasser verdampft wird,  doch können sie in     trockener    Form     bequemer     durch Vermischen der     Komponenten    in einem  organischen Lösungsmittel, wie z.     B..    Aceton,  oder in     einem    Alkohol, in welchem die Salze  spärlich     löslich    Kind, hergestellt werden.

   Auf  diese Weise kann man beispielsweise die  Salze mit Essigsäure, Milchsäure, Methan-         sulfonsäure,        Methylendisalicylsäure,        Methy-          len-bis-%3-oxyna.phtlioesä        ure    und Salzsäure  bequem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur Erläute  rung der Erfindung.  



       Beispiel:     Ein Gemisch von 12,6 Teilen     N"'-31:ethyl-          N3-isopropyldicyandiamid    und 28 Teilen     p-          Jodanilin-chlorhy        drat    in 200     Teilenfl-Äthoxy-          äthanol    wird während 3 Stunden unter Rück  fluss zum Sieden erhitzt. Hierauf lässt man  das Gemisch abkühlen, worauf     abfiltriert          wird.    Der feste Rückstand     wird    mit kaltem       /3-Athoxyäth.anol        gewaschen    und aus Wasser  umkristallisiert.

   Auf diese Weise erhält man       NI    - p -     Jodphenyl        -N'-        methyl-N'-hsopropylbi-          hua.nid    in Form seines     1Vlonohydrochlorids,          welches    bei 236 bis     237     C schmilzt..

Claims (1)

1. EMI0001.0065 PATENTANSPRUCH: <tb> -'erfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> N'-p-Jod phenyl--N''-methyl-N'-isopropylbiguanid, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> N3-ATethyl N'-isopropyldicyandiamid <SEP> mit <SEP> p-Jodanilin <tb> umsetzt, <tb> Das <SEP> N'-p-Jodphenyl-N'-rnethyl-N'-isopro pylbiguanid <SEP> ist <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base, <SEP> deren <SEP> Mono hydrochlorid <SEP> bei <SEP> 236 <SEP> bis <SEP> 2370 <SEP> C <SEP> schmilzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Base <SEP> besitzt <SEP> kräftige <SEP> Antimalaria eigenschaften.