CH259657A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.       Die vorliegende Erfindung betrifft ein  Verfahren zur Herstellung von     N'-3,4,5-Tri-          chlorpfienyl-N'-methyl-N'-isopropylbiguanid,          welches    ein wertvolles     ehemotherapeutisehes     Mittel ist oder als Zwischenprodukt für die  Herstellung von chemotherapeutischen Mit  teln verwendet werden kann. Es ist insbeson  dere ein wertvolles     Antimalariamittel.     



       Brfindnrigsgemäss    wird die besagte neue  Verbindung, nämlich     N'-3,4,5-Trichlorphen.yl-          N'-metliyl-N'-isopropylliiguanid,    dadurch ge  kennzeichnet, dass     man        N'-Metliyl-N'-isopro-          pyldicyandiamid    mit     3,4,5-Trichloranilin    um  setzt.  



  Die Umsetzung erfolgt     zweckmässig    durch  Erhitzen eines Salzes des Amins     finit    dem  substituierten     Dicyandiamid    in Gegenwart  eines Lösungsmittels, wie z. B. Wasser oder       b'-Äthoxyätha,nol.     



  Das     N'-3,4,5-Trichlorplienyl-N'-methyl-N'-          isopropylbiguanid    stellt eine starke Base dar,  welche mit organischen und anorganischen  Säuren beständige Salze ergibt, die in man  chen Fällen in Wasser leicht löslich sind. Die  Salze lassen sich dadurch herstellen, dass die  Base in     wässrigen    Lösungen der Säure gelöst  und hierauf das Wasser verdampft wird, doch  können sie in trockener Form bequemer  durch Vermischen der Komponenten in  einem organischen Lösungsmittel, wie z. B.  Aceton, oder in einem Alkohol, in welchem  die Salze spärlich löslich sind, hergestellt  werden.

   Auf diese Weise kann man beispiels  weise die Salze mit Essigsäure,     Milehsäure,            Methansulfonsäure,        Methylendisalicylsäure,          llethylen-bis-ss-oxynaphthoesäure    und Salz  säure bequem herstellen.  



  Das folgende Beispiel diene zur     Erläi..te-          rung    der Erfindung.  



  <I>Beispiel:</I>  Bin Gemisch von 13,0 Teilen     N'-14lethyl-          N:\-isopropyldieyandiamid    und 25,6 Teilen       3,4,5-Tricliloranilin-chlorhy        drat    in 80 Teilen       [)'-Äthoxyäthanol    wird während 3 Stunden  unter     Rückfluss    zum Sieden erhitzt. Hierauf  lässt man das Gemisch abkühlen, worauf     ab-          filt.riert    wird. Der feste Rückstand wird mit  kaltem     Äthylacetat    gewaschen und aus  Wasser umkristallisiert.

   Auf diese Weise er  liält man     N'-3,4,5-Triehlorphenyl-N'-methyl-          NT'-isopropylbiguanid    in Form seines     Mono-          hy        drochlorids,    welches bei     234-235     C  schmilzt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von N'-3,4,5 Triehlorphenyl - Nj - methyl - N' - isopropy lbi- guanid, dadurch gekennzeichnet, dass man N' - Methyl - N' - isopropyldicyandiamid mit 3,4,5-Triehloranilin umsetzt. Das N'-3,4,5-Trichlorphenyl-N'-methyl-N'- isopropylbiguanid ist eine starke Base, deren Monohy drochlorid bei 234-235 C schmilzt.

   Die neue Base besitzt kräftige Antimalaria- eigenschaften.