CH305328A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines   Eonden-    sationsproduktes der Formel
EMI1.1     
 dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4'-Di  chlor-4-amino-1,      1'-diphenylthioäther    mit einem   Halogenkohlensäurederivat    reagieren lässt und das erhaltene reaktive   Carbaminsäurederivat    mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-benzol-      sulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungs-    gemässen Verfahrens besteht darin, dass man 2,4'-Dichlor-4-amino-diphenylthioäther mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2,4'- Dichlor-1, 1'- diphenylthioäther-4-carb  aminsäureehlorid    mit 2-amino-4-trifluor  methyl-5-chlor-benzol-sulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man vorzugsweise in Gegenwart einer tertiären Base als   Konden-    sationsmittel. Pyridin oder Chinolin sind für diesen Zweck vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 2,4'-Dichlor-4  amino-diphenylthioäther    mit Phosgen bei er  höhter    Temperatur umsetzen und das erhaltene 2,4'-Dichlor-1,1'-diphenylthioäther-4-isocyanat mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-      benzol-sulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter Ausbeute und   vorzüg-    licher Reinheit erhält. Als Lösungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man 2,4'-Dichlor-4-amino-1, 1'-di  phenylthioäther    mit einem Halogenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2,4'-Dichlor-1, 1'-diphenylthioäther-4-carbaminsäureester mit   2-amino-4-trifluormethyl-5-      chlor-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureester    kommen haupt  sächlich    niedere Alkyl-oder Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Kristallpulver, das als Mottenschutzmittel verwendet werden kann.



   Beispiel   1    : a) 100 Teile trockenes Benzol. werden bei   70     mit Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 25 Teilen 2,4'-Dichlor-4-amino-di  phenylthioäther    in 100 Teilen trockenem Benzol bei 65-70  zugetropft. Nach einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind.

   Die benzolische Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 2,4'-Dichlor-1, 1'  diphenylthioäther-4-isocyanat    fraktioniert. b)   10    Teile   2-amino-4-trifluormethyl-5-    ehlor-benzol-sulfonsaures Natrium werden in 100 Teilen Acetonitril gelöst, mit 10,6 Teilen 2,4'-Dichlor-1,1'-diphenylthioäther-4-isocyanat versetzt und   20    Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die   ReaktionslösLmg    wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft.



   Das neue   Eondensationsprodukt    bildet nach dem Trocknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



      Beispiel 2 :   
Das aus Phosgen und 2,4'-Dichlor-4-amino1,1'-diphenylthioäther   in-einem    trockenen inerten Lösungsmittel hergestellte 2,4'-Di   chlorl, l'-diphenylthioäther-4-carbaminsäure-    chlorid ergibt unter Zusatz von Pyridin als   Eondensationsmittel    mit   2-amino-4-trifluor-      methyl-5-chlor-benzolsulfonsaurem    Natrium den in Beispiel   1      b)    beschriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel 3 :
Der aus   Chlorkohlensäurephenylester    und   4-Amino-2, 4'-dichlor-1, 1'-diphenythioäther    in trockenem Pyridin hergestellte 2,4'-Dichlor1,   1'-diphenylthioäther-4-carbaminsäurephenyl-    ester liefert durch Umsetzung mit   2-amino-4-    trifluormethyl-5-chlor-phenyl-sulfonsaurem Natrium in heissem Wasser den in Beispiel   1    b) beschriebenen Harnstoff ; anstatt des 2,4'-Dichlor-1,1'-diphenylthioäther-4-carbamin  säurephenylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4'-Di ehlor-4-amino-1, 1'-diphenylthioäther mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbamixisäurederivat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenyl- sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lUs- liches Kristallpulver, das als Mottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTEBANSPBÜCHE : 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4'-Dichlor 4-amino-1, 1'-diphenylthioäther mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 2,4-Dichlor1, 1'-diphenylthioäther-4-carbaminsäurechlolid mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenyl sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4'-Dichlor 4-amino-1, 1'-diphenylthioäther mit Phosgen bei erhöhter Temperatur reagieren lässt und das erhaltene 2,4'-Dichlor-1,1'-diphenylthio äther-4-isocyanat mit 2-amino-4-trifluormethyl-5-chlor-phenyl-sulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4'-Dichlor4-amino-1, 1'-diphenylthioäther mit einem Ha logenkohlensäureester reagieren lässt und den erhaltenen 2,4'-Dichlor-1,1'-diphenylthioäther 4-carbaminsäureester mit 2-amino-4-trifluor methyl-5-chlor-phenyl-sulfonsaurem Natrium umsetzt.