CH306856A - Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines Kondensationsproduktes.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines Konden  sationsproduktes    der Formel
EMI1.1     
   ladurell    gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tritluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlensäurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino   4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium    umsetzt.



   Eine Ausführungsform des   erfindungsge-    mässen Verfahrens besteht darin, dass man   3, 5-Bis-triflitormethyl-anilin    mit Phosgen reagieren lässt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-1-carbaminsäurechlorid    mit    2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt. Dabei arbeitet man   vorzugs-    weise in Gegenwart einer tertiären Base als Kondensationsmittel, Pyridin oder Chinolin   sind für diesen Zweck    vor allem geeignet.



   Des weiteren kann man 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    und Phosgen bei erhöhter Tem  peratur reagieren    lassen und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1-isocyanat mit    2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem    Natrium zur Reaktion bringen, wobei man die Verbindung der obigen Formel in guter   Aus-    beute und vorzüglicher Reinheit erhält. Als Losungsmittel eignet sich für diese Art der Umsetzung vor allem Acetonitril oder Pyridin.



   Schliesslich besteht eine Ausführungsform darin, dass man   3,    5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem   Halogenkohlensäureester    reagieren lässt und den erhaltenen 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-1-carbaminsäureester    mit 2   amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem    Natrium umsetzt.



   Als   Halogenkohlensäureesterkommen haupt      säehlieh    niedere   Alkyl-oder    Arylester in Frage. Der Umsatz kann vorteilhaft in Wasser vorgenommen werden.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein helles, in   heissem'Wasser klar losliches    Kristallpulver, das als   Mottenschutzmittel    verwendet werden kann.



     Beispiet    1 :    cc)    300 Teile   e troekenes    Benzol werden bei   70  mit    Phosgen gesättigt ; dazu wird unter Rühren und Einleiten von Phosgen eine Lösung von 100 Teilen 3,5-Bis-trifluormethylanilin in 300 Teilen trockenem Benzol bei 65 bis   70  zugetropft. Nach    einiger Zeit erhitzt man bis zum Rückfluss und leitet so lange Phosgen ein, bis-nur noch kleine Mengen des verwendeten Amins   ungelöst    sind. Die ben  zolische    Lösung wird hierauf filtriert, das Benzol abdestilliert und das 3,5-Bis-trifluor  methyl-phenyl-1-isoeyanat    fraktioniert.



     KP3T 84r86 , Ausbeute    85 Teile. b) 8,75 Teile   2-amino-4-trifluormethyl-ben-    zolsulfonsaures Natrium werden in 150 Teilen troekenem Acetonitril gelöst, mit 8,5 Teilen 3,5-Bis-trifliormethyl-phenyl-l-isocyanat versetzt und zwanzig Stunden auf dem Wasserbad erwärmt. Die Reaktionslösung wird filtriert und das Lösungsmittel verdampft. Ausbeute 9,5 Teile.



   Das neue Kondensationsprodukt bildet nach dem Troeknen und Mahlen ein helles, in heissem Wasser klar lösliches Pulver.



   Beispiel 2 :
Das aus Phosgen und 3,5-Bis-trifluor  methyl-anilin    in einem trockenen inerten Lö  sungsmittel    hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-1-carbaminsäurechlorid    ergibt unter Zusatz von Pyridin als Kondensationsmittel mit   9-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsau-    rem Natrium den in Beispiel   1    b) besehriebenen Harnstoff in befriedigender Ausbeute.



   Beispiel   3    :
Der aus Chlorkohlensäurephenylester und 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin in trockenem Pyridin hergestellte 3,5-Bis-trifluormethyl  phenyl-1-carbaminsäurephenylester    liefert durch Umsetzung mit 2-amino-4-trifluor  methyl-benzolsulfonsaurem Natrium    in hei ssem Wasser den in Beispiel   1    b) besehriebenen Harnstoff. Anstatt des 3,5-Bis-tritluor   methyl-phenyl-1-carbaminsäurephenylesters    kann auch der entsprechende Methylester verwendet werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines Konden- sationsproduktes der Formel EMI2.1 dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säurederivat reagieren lässt und das erhaltene reaktive Carbaminsäurederivat mit 2-amino 4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   Das neue Kondensationsprodukt bildet ein schönes, helles, in heissem Wasser klar lös- liches Kristallpulver, das als VTottenschutz- mittel verwendet werden kann.

   UNTEBANSPBÜCHE : l. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-trifluormethyl-anilin mit Phosgen umsetzt und das erhaltene 3,5-Bis-trifluormethyl-phenyl-1earbaminsäurechlorid mit 2-amino-4-trifluor- methyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit Phosgen bei erhöhter Temperatur umsetzt und das erhaltene 3,5 Bis-trifluormethyl-phenvl-1-isoeyanat mit 2 amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsaurem Natrium umsetzt.

   3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man 3,5-Bis-tri fluormethyl-anilin mit einem Halogenkohlen- säureester umsetzt und den erhaltenen 3,5-Bis trifluormethyl-phenyl-1-earbaminsä. ureester mit 2-amino-4-trifluormethyl-benzolsulfonsau- rem Natrium umsetzt.