CH267574A

CH267574A - Verfahren zur Herstellung eines a,B-ungesättigten Carbonsäureamides.

Info

Publication number: CH267574A
Authority: CH
Inventors: Ag J R Geigy
Original assignee: Ag J R Geigy
Priority date: 1946-06-28
Filing date: 1946-06-28
Publication date: 1950-03-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines a,@-ungesättigten Carbonsäureamides. Gegenstand vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines a,l-nngesät- tigten Carbonsäureamides. Das Verfahren ist dadureh gekennzeichnet, dass man ein N Alkv1- arylamin der Formel
EMI0001.0009
mit einer Verbindung der Formel
EMI0001.0010
umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten.

Als N-Alkyl-aryl- amine der Formel
EMI0001.0013
kommen das freie Amin bzw. seine Salze, Me tallverbindungen oder reaktionsfähigen Deri vate und als Verbindungen der Formel
EMI0001.0014
die freie Säure bzw. ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate, wie z. B. Halogenide, Anhydride, Ester, Amide oder Salze, in Be tracht.

Eine spezielle Variante, die ebenfalls nach obigem Reaktionsschema verläuft, ist die Umsetzung von Salzen der f,ss-Dimethyl-acryl- säure mit, reaktionsfähigen Derivaten der N- @1t.h@-1-N-3,4-dichlor-phenyl-carbaminsäure.

Die erhaltene neue Verbindung, das Dimethy lacry lsäure-N-äthy 1-3,4@dichlor-anilid, stellt ein schwach gelbliches Öl dar, das unter 0,05 rum Druck bei 120 bis 1260 siedet, fun- gizid wirkt und als Mittel zur Insektenvergrä- mung dienen soll.

<I>Beispiel 1:</I> 11,9 Teile ss,ssDimethyl-acrylsäurechlorid erden unter Rühren so zu 38 Teilen N-Äthyl- 3,4-dichlor-anilin getropft, dass die Tempera tur auf 130 bis 1400 steigt. Nach dem Erkal ten wird das Reaktionsprodukt; in Äther oder einem andern mit Wasser nicht mischbaren Lösungsmittel gelöst und die Lösung nachein ander mit Salzsäure, Lauge und Wasser ge waschen. Nach Abdestillieren des Lösungsmit- t els wird der Rückstand im Vakuum destil liert.

Das Dimethylacrylsätire-N-äthyl-3,4-di- chlor-anilid siedet unter 0,05 mm Druck bei 120 bis 1260 und stellt ein schwach gelbliches Öl dar.

Statt in Gegenwart, eines Zrbersehusses an N-Äthyl-3,4-dichlor-anilin kann die Reaktion auch in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels, z. B. von Pottasche, durchgeführt werden, wobei zweckmässig in einem Lösungsmittel, wie z. B. Aceton, gearbeitet wird.

<I>Beispiel 2:</I> Das trockene Natriumsalz der ss,ss-Dimethyl- acrylsäure wird zusammen mit der berechne- ten Menge Chlorameisensäure-N-äthyl-3,4-di- chlor-anilid in einem geräumigen Kolben auf etwa 1800 erhitzt, bis die unter starkem Schäu men verlaufende Kohlendioxydentwicklung beendet ist. Man lässt auf etwa 1000 abkühlen, setzt heisses Wasser zu und kocht kurze Zeit: auf. Nach Erkalten nimmt; man das Produkt in Äther auf, wäscht die Lösung nacheinander mit verdünnter Säure, Wasser, verdünnter Lauge und hierauf wieder mit Wasser.

Nach Trocknen mit Natriumsulfat. wird der Äther abdestilliert. Hierauf wird das als Rückstand erhaltene Dimethylacrylsäiire-N-äthyl-3,4-di- chlor-anilid durch Destillieren im Vakuum ge reinigt. Es siedet unter 0,05 mm Druck bei 120 bis 1260.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines a,ss-un- gesättigten Carbonsäureamides, dadurch ge kennzeichnet, dass man ein N-Alkyl-arylamin der Formel EMI0002.0014 mit einer Verbindung der Formel EMI0002.0015 umsetzt, wobei X und Y bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten.

Die erhaltene neue Verbindung, das Dimethy lacry lsäitre-N-äthy l- 3,4-dichlor-anilid, stellt ein schwach gelbliebes Öl dar, das unter 0,05 mm Druek bei 120 bis 1260 siedet. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentansprueh, dadurch gekennzeichnet, dass ein Salz der ss,ss-Dimethyl- acrylsäure mit einem reaktionsfähigen Halo genid der N-Äthyl-N-3,4-diehlor-phenyl-earb- aminsäure umgesetzt wird.