CH311537A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure  <B>.</B>  



       (2-halogen-6-methyl-anilids).            Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       hxisiseh    substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          metlivl-aniliclsi,    welches dadurch gekennzeich  net ist, dass man auf     eine    Verbindung der    Formel  
EMI0001.0007     
    eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0009     
    in     welehen    Formeln X und Y reaktionsfähige,  bei der Reaktion sich abspaltende Reste be  deuten, einwirken lässt.  



  Als Verbindungen der     Formel    I kommen  für     einen    Umsatz beispielsweise in Frage:       2-Chlor-6-methyl-anilin,    eventuell in Form sei  ner Salze, wie des Hydrochlorids oder des       Sulfates,    weiter die     N-Halogen-magnesyl-Ver-          bindungen    (X =     Mg.Hal)        usf.     



  Als Verbindungen der Formel     II    kommen  beispielsweise     in    Frage:     Piperidinoessigsäure     selbst, und ihre reaktionsfähigen funktionellen  Derivate wie ihre     Halogenide,    ihre Ester, ihre       Anhydride,    beispielsweise die reinen und       auch    die gemischten     Anhydride    mit Phosphor  säure, Schwefelsäure und Kohlensäure     usf.     



  Man kann beispielsweise     2-Chlor-6-methyl-          anilin    oder auch ein     Salz    desselben in Gegen-    wart eines für diese Zwecke geeigneten was  serabspaltenden Mittels wie     Phosphorpent-          oxyd,        Phosphoroxychlorid        usf.    mit     Piperidino-          essigsäure    behandeln.  



  Weiter kann man auch     2-Chlor-6-methyl-          anilin    bzw. ein     Salz    desselben mit einem     Pi-          peridinoessigsäurehalogenid    (bzw. einem Salz  eines solchen) oder einem     Anhydrid    zur     Re-          aktion    bringen.  



  Es ist weiterhin auch möglich,     2-Chlor-6-          methyl-anilin    mit einem     Piperidinoessigsäure-          ester,    vorzugsweise einem     Arylester,    bei er  höhter Temperatur zu     acylieren    oder beispiels  weise ein     Halogen-magnesyl-2-chlor-6-methyl-          anilin    (erhalten durch Umsetzen der Base mit  einem     Alkylmagnesiumhalid)    mit einem     Pi-          peridinoessigsärirealkylester    umzusetzen.  



  Das auf diese Weise erhaltene     Piperidino-          essigsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid)    bildet ein  farbloses, bei 107-108  schmelzendes Kristall  pulver; dessen Hydrochlorid     schmilzt    bei 172  bis     7.73 .    Das neue     Anilid    soll als Lokal  anästhetikum und als     Zwischenprodukt    zur  Herstellung weiterer Derivate Verwendung  finden.  



       Beispiel   <I>1:</I>  23 Gewichtsteile     Piperidinoessigsärzrechlo-          rid-hydrochlorid    in Benzol werden mit einer  Mischung von 14 Gewichtsteilen     2-Chlor-6-me-          thylanilin    und 20 Gewichtsteilen     Triäthyl-          amin    erwärmt. Anschliessend wird das gebil  dete     Triäthylaminhydrochlorid    durch Aus  schütteln mit     Wasser    entfernt und die Benzol-           lösrmg    nach dem Trocknen verdampft.

   Der  Rückstand stellt das     Piperidinoessigsäure-(2-          ehlor-6-methyl-anilid)    dar, das durch Va  kuumdestillation oder Überführen in das     Hz        -          dr        ochlorid    gereinigt werden kann.  



  Die Reaktion kann auch ohne     Verdün-          nungs-    und Kondensationsmittel durchgeführt  werden, indem man beispielsweise das     Piperi-          dinoessigsäure    - Chlorid -     hydrochlorid    mit     2-          Chlor-6-rnethyl-anilin        troeken    erhitzt,     ansehlie-          ssend    die Reaktionsmasse mit Wasser ver  dünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.  



  <I>Beispiel.</I>  Ein     Mol        Brom-magnesyl-2-chlor-6-metlryl-          anilin    (gebildet aus     2-Chlor-6-methyl-anilin     und     Äthylnragnesiumbromid)    in Äther,     -wird     mit 1,7. bis 1,2 Molen     Piperidinoessigsäure-          äthylester    umgesetzt. Man gelangt so eben  falls zu dem gewünschten     Anilid.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- nr(,tlryl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI0002.0031 eine Verbindung der Formel EMI0002.0032 in welehen Formeln N und Y real@tiorrsfähige. bei der Reaktion sieh abspaltende Reste be- deuten,

   einwirken lässt. Das auf diese Weise erhaltene Piperidino- essigsäure-(2-ehlor - 6 - metlrvl-anilid) ist ein farbloses, bei l07-108 schmelzendes Kristall pulver;

   dessen lIydroelrlorid sehmilzt bei<B>172</B> bis 173 . Das neue Anilid soll als Lokal- anäst.hetikum und als Zwisebenhrodult Voi - werrdung finden. UNTERANSPRUCH:

   Verfahren nach Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man anilin mit einem Piperidinoessigsärrrelialo-(@- nid rrrrrwt.zt.