CH306201A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methylanilides). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methylanilides).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung'der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich   abspaltende Reste    bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel   I    kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage   : 2-      ("h. lor-6-methylanilin,    eventuell in Form seiner   Saixe. wie des Hydrochlorids    oder des Sulfates, weiter die N-Halogen-magnesyl-Verbindungen   (X    =   3Ig    Hal)   Lisf.   



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage   Diäthylaminoessig-    säure selbst und ihre reaktionsfÏhigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, SchwefelsÏure und Kohlen  säure usf.   



   Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methylanilin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines f r diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid   usf.    mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.   



   Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methyl-    anilin bzw. ein Salz desselben mit einem Di äthylaminoessigsäure-halogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch m¯glich, 2-Chlor-6methyl anilin mit. einem Diäthylaminoessig  säureester. vorzugsweise    einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren oder beispielsweise ein   Halogen-magnesyl-2-chlor-6-    methylanilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem   Alkylmagnesiumhalid)    mit einem Diäthylaminoessigsäure-alkylester umzusetzen.



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-      aminoacet-      (2-chlor-6-methylanilid)    bildet ein farbloses, unter   0,    1 mm Hg bei 129-130  siedendes öl ; dessen   fIydrochlorid    schmilzt bei   154-155 .    Das neue Anilid soll als Lokalanästheticum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. 



   Beispiel 1:
20 Gewichtsteile DiÏthylaminoessigsÏure  chlorid-hydroehlorid    in Benzol werden mit einer   VIischung    von   14    Gewichtsteilen 2-Chlor6-methylanilin und 20 Gewichtsteilen   Triäthyl-    amin erwärmt. Anschlie¯end wird das gebildete Triäthylaminhydroehlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt und die Benzoll¯sung nach dem Trocknen verdampft. Der Rückstand stellt das Diäthylaminoessigsäure  (2-Chlor-6-methylanilid)    dar, das durch Vakuumdestillation oder ¯berf hren in das Hydrochlorid gereinigt werden kann.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdün  nungs-und    Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das   Diäthyl-      aminoessigsäurechlorid-hydrochlorid    mit 2  Chlor-6-methylanilin    trocken erhitzt, anschlie ssend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in iiblicher Weise   aufarbeitet.   



   Beispiel 2 :
Ein Mol Brom-magnesyl-2-chlor-6-methylanilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methylanilin   und Athylmagnesiumbromid)    in Äther, wird mit 1, 1-1, 2 Molen DiÏthylaminoessigsÏure  äthylester umgesetzt. Man    gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch snbstituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methylanilids), dadureh gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure- (2-chlor-6-methylanilid) ist ein farbloses, unter 0, 1 mm Hg bei 1 ? 9-130 siedendes Íl, dessen Hydrochlorid schmilzt bei 154-155 . Das neue Anilid soll als Lokal- anästheticum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Chlor-6-methyl- anilin mit einem DiÏthylaminoessigsÏurehalogenid umsetzt.