CH311569A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäureamides,    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel    n-C4H9-HN-CH-CO-X II    in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin   (Y = H),    aber auch dessen Salze, wie beispielsweise das Hydrochlorid oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   n-Butyl-amino-essig-    sÏure selbst und ihre reaktionsfähigen   funk-      tionellen    Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise   N- [2- (2'-Methyl-      phenoxy)-äthyl-l]-N-mehtylamin    oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpentoxyd, Phosphoroxychlorid usf. mit n-Butyl-amino-essigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch   N-[2-(2'-Methyl-    phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin bzw. ein Salz desselben mit einem Salz eines   n-Butyl-amino-    essigsäurehalogenids zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich,   N- [2- (2'-      Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    mit einem   n-Butyl-amino-essigsäure-ester,    vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   aeylieren.   



   Das auf diese Weise erhaltene N- [2- (2'   3fethyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methyl-n-butyl-      amino-acetamid    bildet ein farbloses, unter 0, 25 mm bei 181-183  siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
16 g N- [2- (2'-Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-Nmethylamin in Benzol werden mit einer Mi  schung    von 17 g n-Butyl-amino-essigsäurechlorid-hydrochlorid und   20    g Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete    Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln    mit Wasser entfernt, die   Benzollösung    nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert. Man erhält so in guter Ausbeute das   N- [2- (2'-Mehtyl-phenoxy)-       äthyl-1]-N-methyl-n-butyl-amino-acetamid,    welches ein unter 0, 25 mm bei 181-183  siedendes farbloses   61    darstellt. 



   Die Reaktion kann auch ohne Verd nnungs- und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das   N- [2-        (2'--Methyl-phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin    mit   n-Butyl-amino-essigsäureehlorid-hydro-    ehlorid trocken erhitzt, anschliessend die   Re-    aktionsmasse mit Wasser verdünnt und in  üblicher Weise anfarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel n--C4H9--HN---CH2--CO--X in welchen Formeln X und Y reaktionsfÏhige. bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene N-[2-(2' Methyl-phenoxy) - Ïthyl - 1 ] - N - methyl-n-butyl amino-aeetamid ist ein farbloses. unter 0.25 mm bei 181-183 siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden, UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueh, dadureh gekennzeichnet, dass man N- [2- (2'-Methyl phenoxy)-äthyl-1]-N-methylamin mit einem Salz eine N-Butyl-amino-essigsÏurehalogenids umsetzt.