CH311556A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides.   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    welehes   dadureli    gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
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 in welchen Formeln   X und Y reaktionsfähige,    bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen für einen Umsatz beispielsweise in Frage : Das freie Amin (Y = H), aber   aueh    dessen Salze, wie beispielsweise das   I-Iydroehlorid    oder das Sulfat.



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   Diäthylaminoessig-    selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und   ranch    die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise   N-[2-(2', 4', 6'-Tri-    methyl-phenoxy)-äthy]-1]-methylamin oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese   Zweeke    geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie   Phosphorpentoxyd, Phosphor-    oxychlorid   usf.    mit Diäthylaminoessigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch   N-[2-(2', 4',    6'-Tri  methyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamin bzw.    ein Salz desselben mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch   möglieh,      N-[2-(2', 4',      6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamin    mit einem   Diäthylaminoessigsa. ureester, vor-    zugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu acylieren.



   Das auf diese Weise erhaltene   Diäthyl-    aminoessigsäure-N-   [2- (2', 4', 6'-trimethyl-phen-      oxy)-äthyl-1]-methylamid    bildet ein farbloses, unter 0,02 mm m bei 155-156  siedendes   Öl.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :    19,    3 g N-   [2-    (2', 4',   6'-Trimethylphenoxy)-      äthyl-1]-methylamin    in Benzol werden mit einer   Mischwg    von 18,6 g   Diäthylaminoessig-      säurechlorid-hydrochlorid    und 20,2 g   Triäthyl-    amin erwärmt. Ansehliessend wird das   gebil-    dete Triäthylaminhydrochlorid durch Ausschütteln mit Wasser entfernt, die Benzollösung nach dem Trocknen verdampft und der Rüekstand im Hochvakuum destilliert. 



  Man erhält so in guter Ausbeute das   Diäthyl-    aminoessigsäure-N- [2- (2',   4', 6'-trimethyl-phen-      oxy)-äthyl-l]-methylamid,    welches ein unter 0,02 mm bei 155-156  siedendes farbloses öl darstellt.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdünnungs-und Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di  äthylaminoessigsäurechlorid-hydrochlorid    mit   N-    [2- (2', 4',   6'-Trimethyl-phenoxy)-äthyl-ll-    methylamin trocken erhitzt,   ÅanschlieRend    die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise aufarbeitet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welchen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sieh abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.

   Das auf diese Weise erhaltene Diäthyl aminoessigsäure-N- [2- (2', 4', 6'-trimethyl-phen oxy)-äthyl-l]-methylamid ist ein farbloses, unter 0,02 mm bei 155-156 siedendes ()].

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man N- [2- (2', 4', 6'-Tri methyl-phenoxy)-athyl-1]-methylamin mit einem Diäthylaminoessigsäurehalogenid umsetzt.