CH274425A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Monoazofarbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen     Monoazofarbstoffes.       las wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen metallhaltigen     Monoazofarbstoff     gelangt,     weiiri    man auf einen     Moiioazofai@b-          stof        fder    Formel  
EMI0001.0007     
    unter Bedingungen, bei denen eine Abspal  tung der     Alky        lgruppe    des in     o-Stellung    zur       Azogruppe    befindlichen     -O-Alkyl-Restes     stattfindet, chromabgebende Mittel einwirken  lässt.  



  Der neue metallhaltige Farbstoff ist eine  dunkelgefärbte Substanz, welche sieh in ver  dünnter     Natriumcarbonatlösung    mit violetter  und in     konz.    Schwefelsäure mit roter Farbe  löst und Wolle ans     schwefelsaurem    Bade in  gleichmässigen, echten     blatten    Tönen färbt.  



  Die beim vorliegenden Verfahren als     Aus-          gangsstoffe    dienenden, der obigen Formel,       entsprechenden        llonoazofarbstoffe    können  hergestellt  erden, indem man ein     diazotier-          tes        2-Alkoxy-5-methoxy-l-aminobenzol-4-sul-          fonsäurediäthviamid    mit     2-Ozynaphthalin-6-          sulfonsäure    kuppelt.

   Die in     2-Stellung    der       Diazokomponente    befindliche     Alkoxygruppe     enthält vorzugsweise nur wenige, beispiels  weise 1 bis 4     Kohlenstoffatome.    Als besonders       zweekmässi-er    Ausgangsstoff für das vorlie-         gende    Verfahren     erweist    sich der aus     diazo-          tiertein        2,5-Diniethoxy-l-aniinol)enzol-4-sulfon-          säurediäthy        lamid    erhältliche     Monoazofarb-          stoff.     



  Die     Diazotierung    des     2-Alkoxy-5-metlioxy-          1-aniinobenzol-4-sulfonsäurediäthylamids    kann  in üblicher, an sieh bekannter     Weise,    z. B.  mit Hilfe von     Natriumnitrit    und Salzsäure  erfolgen.

   Die     Kupplung    der     Diazoverbindung     mit der     2-Ozynaphthalin-6-sulfonsäure    erfolgt       nveel@niäl,')ig    in alkalischem, beispielsweise na  triumcarbonatalkalisehein     3ledium.    Gegebe  nenfalls kann die Kupplung auch in Anwe  senheit geeigneter Lösungsmittel wie Alkohol  oder     Pyridin    durchgeführt     werden.     



  Die beim vorliegenden Verfahren als     Aus-          ganflsstoffe    dienenden     lIonoazofarbstoffe    kön  nen     gewünsehtenfalls    aus dem Kupplungs  gemisch isoliert und von Verunreinigungen  befreit werden. Im allgemeinen kann jedoch  zur Behandlung mit den chromabgebenden       Mitteln    die     Kupplungsmasse    als Ganzes und       r,iine        Zwisehenabseheidung    verwendet werden.

    In der Regel ist. es hierbei notwendig, das       Kupplungsgemisch    vor der Durchführung  der Reaktion mit     dein        ehroinabY@ebenden    Mit  tel auf den für diese Reaktion günstigen       pH-Wert,    (las heisst auf schwach mineralsaure  Reaktion einzustellen.  



       Als        ehroinabgebende    Mittel kommen beim  vorliegenden     Verfahren    vor allem die Salze  des dreiwertigen Chroms, wie     Chromfluorid,     Chromsulfate, Chromacetat und     Chromformiat     in Betracht. Die     Behandlunc        niit    den chrom-      abgebenden Mitteln erfolgt     -unter    solchen Be  dingungen, bei welchen eine Abspaltung der       Alkylgruppe    des in     o-Stellung    zur     Azogruppe     befindlichen     -0-Alkyl-Restes    stattfindet.

    Diese Abspaltung unter     gleichzeitiger    Bil  dung der komplexen Chromverbindungen  lässt sich nach an sich bekannter Methode  durchführen, indem man die Behandlung mit  dem chromabgebenden Mittel, z. B. mit       Chromformiat    oder Chromsulfat in wässeri  gem, vorzugsweise     mineralsaurem        1Tedium     unter Druck bei erhöhter Temperatur, z. B.  Temperatur     zwischen    110 und     140     vornimmt.

      <I>Beispiel:</I>  28,8 Teile     2,5-Dimethoay-l-aminobenzol-4-          sulfonsäur        ediätliylamid        -werden.    in üblicher  Weise in Gegenwart von 46 Teilen 30     o/oig>er     Salzsäure mit 7 Teilen     Natriumnitrit        diazo-          tiert.    Die Lösung der     Diazoverbindung        -wird     unter Rühren zu einer auf 10  gekühlten Mi  schung von 23 Teilen     ?-Oxynaplitha.lin-6-sul-          fonsäure        und    40 Teilen wasserfreiem N     atrium-       <RTI  

   ID="0002.0026">   earbonat    in     -100    Teilen Wasser zufliessen ge  lassen. Die     Abseheidung    des entstandenen  Farbstoffes wird durch Zusatz von Natrium  ehlorid vervollständigt. Der Farbstoff wird       abfiltriert.    Er stellt.     g-etroclznet    eine dunkel  gefärbte Substanz dar, die sieh in verdünnter       Natrittmcarbonatlösung    mit roter und in       konz.    Schwefelsäure mit violetter Farbe löst  und Wolle aus     saurein    Bade in roten Tönen  färbt.  



  Dieser Farbstoff kann, vorteilhaft ohne  vorherige Trocknung, in die     komplexe    Chrom  verbindung     übergeführt        -werden.    Zu diesem       Zweck    wird .die nach     obigen    Angaben erhal  tene     Parbstoffpaste    mit 1000 Teilen heissem  Wasser verrührt und 10     o/oige    Schwefelsäure  bis zur sehwach mineralsauren Reaktion zu  gegeben. Nach Zugabe einer<B>5,7</B> Teile Chrom  enthaltenden Menge Chromsulfat     (Cr,[SO.F];;l     erhitzt man das     Reaktionsgemisch    im verblei  ten     Rührautoklaven    auf 128 bis 130  und  rührt während 20 Stunden bei dieser Tempe  ratur.

   Die entstandene     Chromverbindung     fällt zum grössten Teil ans. Sie wird     abfil-          triert    und mit 5     o/oiger        Natriumehloridlösung            naehgewasehen.    Der     FilterrVielistand    wird in  200 Teilen Wasser bei 55 bis 60  unter Zu  satz von 16 Teilen 30     o/oiger        Natriumhydroxyd-          lösuxg        gelost        und        lm        Vakuum    zur Trockene  verdampft.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH</B> -. Verfahren zur Herstellung eines metall- baltigen Monoazofarbstoffes, dadurch -ekeln)- zeichnet, .dass man auf einen.

   Monoazofarb- stoff der Formel EMI0002.0068 unter Bedingungen, bei denen eine Abspal tung- der Alkylgruppe des in o-Stellung 7.1U' Azogruppe befindlielien -0-Alkyl-Restes stattfindet, chromabgebende Mittel einwirken lässt. Der neue metalllialti"e Farbstoff ist eine dunkelgefärbte Substanz,

   welche sieh in ver dünnter Natrittniearbonatlöstui- mit violetter und in konz. Schwefelsäure mit roter Farbe löst und Wolle aus sehwefelsaurein Bade in gleielxxnässigen, eelxten lxlanen Tönen färbt. UNTTRAN',:PRCCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, class man von solchen #Tonoazofarbstoffen ausgeht, worin. die in o-Stellun- zur Azolgruppe befindliche -0- Alb-1-Gruppe 1 bis 1 Tsohlenstoffatome ent hält. . 2.

   Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteransprneh 1, d < idui-cli gekennzeichnet, dass inan vom Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0106 auslieht. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da- < Iureh gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende 1Iittel Salze des dreiwertigen Cliromes wählt.

   -I. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeiehnet, dass man die Behand- lung mit dem chromabgebenden Mittel in wässerigem Medium und unter Druck bei er höhter Temperatur ausführt.