CH277982A - Procédé de préparation du sel de la p-chlorophényl-cyanamide et de l'isopropylguanidine. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation du sel de la     p-chlorophényl-cyanamide    et de     l'isopropylguanidine.       La     présente    invention a pour objet, un  procédé de préparation du sel de la     p-chloro-          phényl-cyanamide    et de     l'isopropylg        ianidine.     Il a été trouvé que, par réaction de la       p-clilorophényleyanamide    sur     l'isopropylgua-          nidine,    à température modérée,

   on obtient  avec d'excellents     rendements    un sel nouveau  qui constitue un produit intermédiaire pré  cieux pour la fabrication de produits techni  ques et pharmaceutiques.  



  Le procédé selon la présente invention est  caractérisé en ce que l'on fait réagir, à tem  pérature modérée, de la     p-clilorophény        1-cyan-          amide    et de     l'isopropylgaianidine    et en ce que  l'on sépare le sel obtenu du mélange     réaction-          lie].     



  La préparation de ce sel s'effectue avan  tageusement. en mettant en réaction, en mi  lieu aqueux, en :s'opposant à la montée de la       température,    un mélange contenant des quan  tités     moléculairement    équivalentes de     p-ehloro-          phény        leyanamide    et     d'isopropy        lguanidine    ou  d'un des sels de cette     dernière,    dans ce cas.,  en     pré,@sence    de la-     quantité        stoechiométrique     d'un alcali caustique.

   Comme sels     d'isopropyl-          guanidine        particulièrement    commodes pour  cette     mise    en     aeuvre    particulière, on ci  tera le sulfate, le chlorhydrate, le nitrate. Les  réactifs peuvent être introduits     ans    le mi  lieu réactionnel clans un ordre quelconque.  



  La séparation du sel de     p-chlorophényl-          cyana.mide    et     d'isopropylguanidine    ne pré  sente aucune difficulté, du fait de son inso-         lubilité    dans les solutions saturées de sels alca  lins.  



  Si les proportions de réactifs et d'eau ont  été choisies au départ telles qu'en fin de réac  tion le sel alcalin produit dans la prépara  tion se trouve à saturation dans l'eau du mi  lieu à la. température du mélange,     celui=ci    se  sépare en :deux phases: le sel de     p-chloTo.phé-          ny        lcy        anamide    et     d'isopropylguanidine,    d'une  part, et la solution saturée de sel alcalin,  d'autre part..

   Le sel constituant la première  phase a généralement une consistance siru  peuse; décanté, il ne tarde pas à     cristalliser.     Dans tous les autres cas, par addition d'eau  ou de sel alcalin au     milieu;,    ou réglage de la  température, ou par     ces    deux opérations si  multanément, on amène le milieu à l'état de  mélange de sel de     p-chlorophénylcyanamide     et     d'i        opropylgLianidine    et d'une solution sa  turée de sel alcalin, et l'opération se poursuit  de la même façon.

   Ce procédé d'isolement,  bien que préférable pour sa simplicité, n'est  cependant pas exclusif; il peut être remplacé  par toute autre application des méthodes con  nues d'isolement des produits individuels  d'un mélange réactionnel: extraction, filtra  tion, dissolution sélective ou fractionnée, etc.  



  Le sel brut isolé de     p-chlorophényleyan-          amide    et     d'isopropyloq        zan.idine    peut être puri  fié par recristallisation.  



  Le produit purifié se présente sous forme  de cristaux blancs, stables à température ordi  naire, fondant à. 107  5 C au bloc     Maquenne         (P. P.     instantanée,    accompagnée d'une dé  composition     partielle),    mais     s'isomérisant    peu  à peu par chauffage, d'autant plus rapide  ment que la température est     phis    élevée.

    Parmi ses produits     d'isomérisation,    on peut         isoler    le     Nr-p-chlorophény        I-N5-isopropylbi-          -uanidine.    Le nouveau sel est un produit d'ad  dition d'une molécule de     p-chlorophénylcyan-          amide    avec une molécule     d'isopropyl-guani-          dine    et répond à la. formule  
EMI0002.0014     
    Il est insoluble     dans    le benzène, le toluène,       l'anisol;    par contre, il est facilement soluble  dans l'eau, déjà à 5  C et en toutes propor  tions à 30  C.  



  Les exemples     suivants    décrivent des modes  d'exécution de l'invention:       Exemple   <I>1:</I>  Dans un appareil agité, maintenu à 35  C,  on fait réagir pendant 30 min. 150 g de sul  fate     d'isopropylguanidine    avec 98     em?-    d'une  lessive de soude à 36      Bé,    puis on ajoute rapi  dement une pâte composée de 164 g de       p-chlorophényleyanamide    titrant     93,41/o    et  142 g d'eau.

   On prélève     alors    un échantillon  que l'on. dilue     dans    20 fois son poids d'eau  distillée et on ajuste     cette    fin de réaction par  addition des quantités de     p-chloro:phénylcyan-          amide        nécessaires    pour que ce prélèvement  soit, neutre à la     thymolphtaléine.     



  Le     mélange    réactionnel se sépare en deux  couches. La     couche        inférieure    est une solution  saturée de sulfate de soude     S04Na     qui n'en  traîne que     des    quantités très faibles du sel  obtenu. On la décante.  



  La. couche supérieure, qui est .constituée  par le sel     brut,    est .abandonnée 24 heures au  moins à la cristallisation. Par essorage du pro  duit cristallisé, on sépare encore un peu de  solution de sulfate :de     sonde    entraînant des  traces de sel, et on obtient 240 g des cristaux  du sel     d'isopropylguanidine    de     p-chlorophé-          nylcyana-mide        titrant        environ        95        %        de        sel,

       3     0/0        d'eau        et        1,5        %        :de        sulfate        de        soude.     



       Pour    le purifier, 100 g de ,ce produit     brut          sont        dissous    dans 100     em3    d'eau à     351,   <B>C,</B> on       ajoute    3     g    de noir décolorant, filtre, puis fait  cristalliser en     agitant    et refroidissant à     -f-5     C.    On obtient. ainsi l.00 ; de produit humide qui,  après séchage à 20  C dans un courant d'air,  donne 90 -de produit pur.         Exemple     On effectue la réaction     comme        dans     l'exemple 1.

   Après ajustage à neutralité, on  ajoute 360     cm3    d'eau, quantité     nécessaire     pour que le     S04Na'    formé     soit    en solution  saturée à 15 <B>C</B>, dans l'eau contenue dans le       mélan-ë    réactionnel. On refroidit le     mélange     réactionnel à     151,    C en agitant.  



  Le sel cristallise en petits     grains    très fa  ciles à     essorer,    on filtre, essore et sèche par  un courant d'air froid.  



  On obtient 242     g    de sel     brut        sec    à 1     %    de  sulfate de soude.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du sel de la p-chlorophény l@cvananiide et de l'it-,opropyl- guanidine, caractérisé en ce que l'on fait réagir, à température modérée, de la p-chloro- pbény l-cy anamide et, de l'isopropylguanidine et en ce que 1.'on sépare le sel obtenu du mé lange réactionnel.

   Ce sel est insoluble dans le benzène, le to luène et l.'anisol; il est soluble dans l'eau en toutes proportions à 30 C; point de fusion à l'état pur 1.07 5 C; il trouve des applica tions pour la. fabrication de produits techni ques et pharmaceutiques. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on conduit la réaction en milieu aqueux. 2.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir un mélange contenant des quantités équimoléculaires de p-chlorophényl-cy anamide et d'isopropylgLua- nidine. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que pour séparer le sel du mélange réactionnel, on sature ce dernier avec un sel, alcalin et on décante.