CH284715A - Procédé de préparation d'un acylamidodiol aromatique, nitré dans le noyau. - Google Patents

Description

  Procédé de préparation d'un     acylamidodiol    aromatique, nitré dans le noyau.    Dans le brevet principal, on a décrit un  procédé de préparation du     Tff-1-p-nit.rophény1-          2-dichloroacétaniidopropane-1.,3-d.iol.    Le pré  sent brevet a pour objet. un procédé de pré  paration d'un autre     acy        lamidodiol    aromati  que, nitré dans le noyau.

   Ce procédé est ca  ractérisé en ce que l'on fait réagir le     '1U-1-p-          nitrophényl-2-aminopropane-1,3-dioI    avec     uii     dérivé de l'acide     propionique,    contenant a u       moins        un        radical        C..)H7        ,CO-,        dans        des        eon-          dit.ions    telles que, par fixation d'un     radïeal          C2HSC0-    sur le groupe     amino,

      il se forme  le     P-1-p-nitrophényl-2-propionamidopropane-          1,3-diol.    Ce dernier est une nouvelle     subs-          tance    cristallisée, dont la forme racémique       présente    un point de fusion de     131--132     C.  



  On petit citer comme dérivés appropriés  pour introduire le     groupe        propion@-le,    les       halogénures,    les     alcoyl-estei s    ou     l'aiibydride     de l'acide     propionique.        Lorsqu'on    emploie un       ester    dudit acide, la réaction est. effectuée  dans des conditions anhydres. Lorsqu'on em  ploie un     Halogénure    ou l'anhydride de l'acide       propionique,    la réaction peut être effectuée  soit dans des conditions anhydres, soit. en pré  sence d'eau et en présence ou non d'une subs  tance alcaline.

   Si on utilisé l'anhydride     pro-          pionique    dans des conditions anhydres, il est  toutefois préférable de ne pas se     ser@Àr        d'un     catalyseur alcalin.  



  De préférence, on soumet à. ladite     propio-          nylation    la forme racémique (dl) ou l'isomère       optiquement    actif     lévogyre    du If-1-p-nitro-         phényi-2-aminopropane-1,3-diol..    Le produit  obtenu par le procédé selon l'invention, sur  tout sons la forme racémique et la forme     lévo-          ayre,    se prête particulièrement bien pour la,  préparation de     eoniposés    ayant une activité  antibiotique. et il a, lui-même une valeur théra  peutique.  



       Exemple   <I>1:</I>  On chauffe à 60  C     pendant    10     minutes     1 g de     dl-lf-1-p-nitropliéni-1-?-aniinopropa.n.e-          1,3-diol    avec 3     em-    d'anhydride     propionique.     On refroidit le mélange réactionnel, on le  traite avec 50     em-'    d'eau glacée et on     1-'extrait     avec de l'acétate     d'éthyle.    Les extraits réunis  sont lavés avec une solution à     511/o    de bicar  bonate de soude, puis avec de l'eau.

   Ensuite,  on lave     1-'extrait    avec une solution 0,1     n     d'acide     sulfurique,    et finalement avec de l'eau.  Après évaporation de l'acétate d'éthyle, on       recristallise    le résidu     plusieurs    fois dans du       dichlorure    d'éthylène pour obtenir le     dl-![f-1-          p-nitrophényl        -\?-        pr        opiona        miclopi-opane-1,3-diol     recherché sous forme pure. Ce composé fond.

    à 131-132  C et répond à la formule  
EMI0001.0073     
    <I>Exemple</I>     N:     On chauffe à 60  C pendant 10 minutes  1,5 g de (1)-il-1-p-nitrophényl-2-aminopro-           pane-1,3-diol    avec 5     cm-2        d'anhydride        propio-          nique.    On refroidit le mélange réactionnel, on  le traite ensuite avec 60     ema    d'eau glacée et.  on     l'extrait    avec de l'acétate     d'éth@-le.    Les  extraits réunis sont lavés avec une solution  diluée de bicarbonate de soude, puis avec de  l'eau et finalement séchés.

   On évapore l'acé  tate d'éthyle à siccité et on     recristallise    le ré  sidu dans du     dichlorure    d'éthylène pour obte  nir le     (1)-'F-1-p-nitropliényl-2-propionamido-          propane-1,3-diol    recherché. Ce composé fond  à 109-110  C et possède un pouvoir rotatoire  dans l'alcool:<I>(u.)<B>25</B></I> = +15  6.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un acylainidodiol aromatique, nitré dans le noyau, caractérisé en ce que l'on fait réagir le Y,'-1-p-nitro- pliényl-2-aminopropane-1,3-diol avec un dérivé de l'acide propionique, contenant au moins un radical C2115(0-, dans des condi tions telles que, par fixation d'an radical C2H5C0- sur le groupe amino, il se forme le !Fl-l-p-nitrophényl-2-propionamidopropaiie- 1,3-diol. Ce composé est une substance cristal lisée;

   la forme racémique présente un point de fusion de 131-132 C, tandis que les iso- mères optiquement. actifs (,1 et d) fondent à 109-110 C;

   (u)" pour l'isomère lév ogy re dans l'alcool est de = l5" 6. ' SOUS-REVENDIC_' ATIONS: 1. Procédé selon la revendieation. earac- t.érisé en ce que l'on fait réagir la forme racémique<B>(dl)</B> du 'l-'-l-p-nitrophénylamino- propane-1,3-diol. 2.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir l'isomère optique lévogyre (1) du Y-'-l-p-nitrophényl-2- a.minopropane-1,3-diol. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec lui halogénure de l'acide propionique. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec un alcoyl-ester de l'acide propionique. 5.

   Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'on effectue la réaction avec l'anhydride propionique. 6. Procédé selon la revendication et la sous-revendication 4, caractérisé en ce que l'on effectue la réaction dans des conditions anhydres.