CH311668A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Cilag Aktiengesellschaft, Schaffhausen (Schweiz). Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. (egenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel @hes dadurch gekennzeichnet ist, da¯ man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobutylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- kylsulfonyloxy-oder Aryisulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Isobutylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Isobutylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Isobutylamin im Überschuss. Das Isobutyl aminoessigsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-amid ist ein farbloses, unter 0, 1 mm bei 163 siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 145 . Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 33, 0 g Chloressigsäure-N- (3-phenoxy-pro- pyl-2)-amid und 24, 4 g Isobutylamin werden zusammen in 350 cm3 abs. Benzol 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktions- gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Ol in Äther aufgenommen. Naeh dem Trocknen der . itherauszüge über Pottasehe wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hoehvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0, 1 mm bei 163 siedende Isobutylaminoessigsäure-N- (3- phenoxy-propyl-2)-amid in einer Ausbeute von 68"/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungs- mitteln und in verdünnten Mineralsäuren. Das Hydroehlorid der Verbindung schmilzt bei 145 . PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhmg eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobutylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Isobutylaminoessigsäure-N **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
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- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Cilag Aktiengesellschaft, Schaffhausen (Schweiz).Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.(egenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, wel @hes dadurch gekennzeichnet ist, da¯ man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobutylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie zum Beispiel einer Al- kylsulfonyloxy-oder Aryisulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Isobutylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Isobutylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basiseh reagierenden Kondensationsmittels oder von Isobutylamin im Überschuss. Das Isobutyl aminoessigsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-amid ist ein farbloses, unter 0, 1 mm bei 163 siedendes Öl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 145 .Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 33, 0 g Chloressigsäure-N- (3-phenoxy-pro- pyl-2)-amid und 24, 4 g Isobutylamin werden zusammen in 350 cm3 abs. Benzol 5 Stunden auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reaktions- gemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Ol in Äther aufgenommen. Naeh dem Trocknen der . itherauszüge über Pottasehe wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hoehvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0, 1 mm bei 163 siedende Isobutylaminoessigsäure-N- (3- phenoxy-propyl-2)-amid in einer Ausbeute von 68"/o der Theorie. Farbloses Öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungs- mitteln und in verdünnten Mineralsäuren.Das Hydroehlorid der Verbindung schmilzt bei 145 .PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstelhmg eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobutylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Isobutylaminoessigsäure-N (3-phenoxy-propyl-2)-amid bildet ein farbloses, unter 0, 1 mm bei 163 siedendes 01. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 145 .Das neue Amicl soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCII: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ein Halogenessig- sÏure - N - (3-phenoxy - propyl-2) - amid mit Isobutylamin reagieren lässt.
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