CH298415A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.    Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basichen    Äthers, nämlich des     1-(p-Amino-          phenoxy)-methyl-aminopropans.    Es wurde ge  funden, dass dieser Äther das vegetative Ner  vensystem beeinflusst. Er soll daher als Phar  mazeutikum und als Zwischenprodukt zur  Herstellung weiterer Derivate     Verwendung     finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende  Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass  man     p-Nitro-phenoxyaceton    der Formel  
EMI0001.0007     
    unter reduzierenden Bedingungen mit einer  Verbindung der Formel       H3C    = X  umsetzt, in welcher X einen zur     reduktiven          Alkylierung    befähigten und dabei die     NH-          Gruppe    ergebenden stickstoffhaltigen Rest  bedeutet.  



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise  1-     (p-Nitro-phenoxy)        -2-oxo-propan    mit     Methyl-          amin    und einem Reduktionsmittel zur Reak  tion bringen. Man kann dabei so vorgehen,  dass das     Methylamin    in Gegenwart des andern  Ausgangsstoffes aus Nitromethan gebildet  wird. Als Reduktionsmittel kann man die für  solche Fälle üblichen, wie z. B. Zink und Mi-         neralsäuren,    aktiviertes     Aluminium        usf.,    ver  wenden. Als weitaus ergiebigstes Reduktions  mittel ist aber     katalytisch    erregter Wasser  stoff anzusprechen.

   Als Katalysatoren     sind     die Metalle der     Raney-Gruppe,    die bekannten  Platin-Katalysatoren     usf.,    verwendbar. Wird  in Gegenwart von     Raney-Katalysatoren    redu  ziert, so arbeitet man vorzugsweise unter  Druck. Beim Arbeiten in Gegenwart von     Pla-          tin-Katalysatoren    kann-der Wasserstoff ohne  Druck oder mit nur leichtem Überdruck an  gewendet werden. Die Reduktion wird vor  teilhaft in einem Lösungsmittel, beispielsweise  in niedrigen Alkoholen, durchgeführt.  



  Eine weitere     Ausführungsform    des Ver  fahrens besteht darin, dass man     1-(p-Nitro-          phenoxy)-2-oxo-propan    mit     Methylbenzylamin     zusammen katalytisch reduziert, wobei man  zugleich die     Reduktion    der     Nitro-Gruppe    so  wie die reduktive     Alkylierimg        und        Debenzy-          lierung    vornimmt.  



  Das so erhaltene     1-(p-Amino-phenoxy)-2-          metliylamino-propan    siedet unter 12 mm bei  168-169  C. Das     mono-p-Aminobenzoat    der  Verbindung schmilzt bei 135-136  C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen  produkt und als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  58,5 g     1-(p-Nitro-phenoxy)-2-oxo-propan     und<B>18,6</B> g     Methylaminlösung    werden in 300     em3         Äthanol gelöst     .und    5 Stunden bei Zimmer  temperatur (140 atü) hydriert.  



  Als Katalysator wird     Raney-Nickel    ver  wendet. Der Katalysator wird     abgenutscht     und das Filtrat im Vakuum eingedampft. Der       dunkle,    ölige Rückstand wird zur Entfernung  von harzigen     Produkten    in etwa 300     cm3     Äther aufgenommen.  



  Nach dem Verdampfen des Äthers wird  der Rückstand zweimal im Vakuum destilliert,  wobei man das unter 12 mm bei 168-169  C  siedende     1-(p-Amino-phenoxy)-2-methylamino-          propan        in        53        %        iger        Ausbeute        gewinnt.     



  Analyse         Ber.        C    -     66,61%        H    -     8,95%        N        -15,56        %          G        ef.        C    -     66,551/o        H    -     8,70        %        N        -15,

  81%     Das sehwach gelbliche öl löst sich schwer  in     konz.    Natronlauge und     Petroläther    und ist  leicht löslich in den übrigen organischen Lö  sungsmitteln, Wasser und Säuren.  



  Das     mono-p-Aminobenzoat    der Verbin  dung schmilzt bei     135-13611.            Beispiel   <I>2:</I>    1     Mol        1-(p-Nitro-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1     Mol    Nitromethan werden     unter    den in  Beispiel 1 angegebenen Bedingungen zusam  men reduziert. Man erhält     1-(p-Amino-phen-          oxy)-2-methylamino-propan    in befriedigender  Ausbeute.

      <I>Beispiel 3:</I>    1     Mol        1-(p-Nitro-phenoxy)-2-oxo-propan     und 1     Mol        Methylbenzylamin    werden in Ge-         genwart    von     Raney-Nickel    im     Autoklaven    bei  Zimmertemperatur (150 atü) hydriert. Die  Aufarbeitung, die gleich wie in Beispiel 1 er  folgen kann, liefert     1-(p-Amino-phenoxy)-2-          methylamino-propan    in befriedigender Aus  beute.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseben Äthers, dadurch gekennzeichnet, dass man unter reduzierten Bedingungen p- Nitro-phenoxy-aceton der Formel EMI0002.0054 mit eileer Verbindung der Formel H3C = X umsetzt, in welcher X einen zur reduktiven Alkylierung befähigten und dabei die -NH- Gruppe ergebenden stickstoffhaltigen Rest bedeutet.

   Das so erhaltene 1-(p-Amino-phenoxy)-2- methylamino-propan siedet unter 12 mm bei 168-169 C. das Mono-p-aminobenzoat der Verbindung schmilzt bei 135-136 C. Der neue basische Äther soll als Zwischenprodukt und als Pharmazeutikum Verwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-(p-Nitro-phen- oxy)-2-oxo-propan in Gegenwart von kataly tisch erregtem Wasserstoff mit Methylamin umsetzt.