CH302541A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH302541A CH302541A CH302541DA CH302541A CH 302541 A CH302541 A CH 302541A CH 302541D A CH302541D A CH 302541DA CH 302541 A CH302541 A CH 302541A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- chromium
- dye
- complex
- containing azo
- azo dye
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000011651 chromium Substances 0.000 claims description 16
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 15
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 7
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 150000001845 chromium compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 claims description 2
- YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N salicylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1O YGSDEFSMJLZEOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N papa-hydroxy-benzoic acid Natural products OC(=O)C1=CC=C(O)C=C1 FJKROLUGYXJWQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960004889 salicylic acid Drugs 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 2-naphthol Chemical compound C1=CC=CC2=CC(O)=CC=C21 JWAZRIHNYRIHIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 2
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 2
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 2
- MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N methylazanide Chemical compound [NH-]C MGJXBDMLVWIYOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 2
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002585 base Chemical class 0.000 description 1
- 230000009918 complex formation Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001465 metallisation Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Chemical class 0.000 description 1
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960005382 phenolphthalein Drugs 0.000 description 1
- 238000007747 plating Methods 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen, wertvollen metallhaltigen Azofarbstoff o:elangt, wenn man auf den Monoazofarbstoff der Foranel
EMI0001.0010
chromabgebende Mittel derart. einwirken lässt, dass ein ehromhaltiger Azofarbstoff ent steht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält.
Der neue Farbstoff bildet ein violettes Pulver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in braunvioletten Tönen von guter Lieht- und sehr guter Waschechtheit färbt.
Der als Ausgangsstoff dienende, der oben stehenden Formel entsprechende Monoazofarb- stoff kann durch Kupplung des 2-Oxyna.phtha- lins mit nach an sich bekannten Methoden, z. B. mittels Salzsäure und Natriumnitrit, dianotiertem 2-Anino-l-oxybenzol-4-sulfon- säuremethylamid hergestellt werden.
Die Behandlung mit den chromabgebenden Mitteln erfolgt, wie bereits erwähnt, in der eise, dass ein chromhaltiger Farbstoff ent steht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Atom Chrom komplex gebunden enthält. Demgemäss führt man die Chromierung zweck mässig mit solchen chromabgebenden Mitteln und nach solchen Methoden durch, welche er fahrungsgemäss komplexe Chromverbindungen dieser Zusammensetzung liefern. Es empfiehlt sich im allgemeinen, auf ein Molekül eines Farbstoffes weniger als ein, mindestens aber 1/2 Atom Chrom zu verwenden undjoder die Chromierung in schwach saurem bis alkali schem Medium auszuführen.
Demzufolge sind auch diejenigen Chromverbindungen, die in alkalischem Medium beständig sind, für ._lie Durchführung des Verfahrens besonders gut geeignet, wie z. B. solche Chromverbindungen aliphatischer Oxycarbonsäuren oder vorzugs weise aromatischer o-Oxycarbonsäuren, welche das Chrom in komplexer Bindung enthalten. Die Metallisierung geschieht mit Vorteil in der Wärme, offen oder unter Druck, z. B. bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches, ge gebenenfalls in Anwesenheit geeigneter Zu sätze, z. B. in Anwesenheit von Salzen organi scher Säuren, von Basen, organischen Lö sungsmitteln oder weiteren die Komplexbil dung fördernden Mitteln.
Beispiel: 20,2 Teile 2-Amino-l-oxybenzol-4-s-Lilfon- säuremethylamid werden unter Zusatz von 20 Volumteilen 10n-Salzsäure in 200 Teilen Wasser suspendiert und bei 2 bis 5 mit 25 Vo- lumteilen 4n-Natriumnitritlösung dianotiert.
Die durch Zugabe von Natriumearbonat neu- tralisierte Lösung der Diazoverbindung lässt man einlaufen in eine mit Eis auf 0 gekühlte Lösung aus 14,3 Teilen ss-Naphthol, 4 Teilen Natriumhydroxyd, 5,3 Teilen Natriumcarbo- nat und 200 Teilen Wasser. Nach beendeter Kupplung wird der völlig ausgeschiedene Farbstoff abfiltriert. Getrocknet stellt er ein violettes Pulver dar, das sich in verdünnter Natriumhydroxydlösung mit oranger und in konzentrierter Schwefelsäure mit blaustichig roter Farbe löst.
Der abfiltrierte, nicht getrocknete Farb stoff wird in 7.200 Teilen Wasser aufge schlämmt und mit 142 Teilen einer Lösung von ehrotllsalteylsallrent Kalium-INatrlum mit einem Chromgehalt von<B>2,6%</B> versetzt. Das Chromiergemisch wird während etwa. 5 Stun den bei Siedetemperatur gehalten. Nach dieser Zeit ist die Chromierung beendet. Der ge bildete Chromkomplex wird durch Zugabe von Natriumehlorid vollständig abgeschieden und abfiltriert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, dass man auf den Monoazofarbstoff der Formel EMI0002.0020 chromabgebende Mittel derart einwirken lässt, dass ein chromhaltiger Azofarbstoff entsteht, der zwei Monoazofarbstoffmoleküle an ein Chromatom komplex gebunden enthält. Der neue Farbstoff bildet ein violettes Pul ver, das sich in Wasser mit violetter Farbe löst und Wolle aus neutralem bis essigsaurem Bade in braunvioletten Tönen von guter Licht- und sehr guter Waschechtheit färbt. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man auf ein Mole kül Monoazofarbstoff eine weniger als ein, mindestens aber 1/2 Atom Chrom enthaltende Menge eines chromabgebenden Mittels an wendet. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Chromie- rung in alkalischem Medium ausführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche eine aromatische o-Oxycarbonsäure in komplexer Bindung enthalten. 4.Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als chrom abgebende Mittel Chromverbindungen verwen det, welche Salicylsäure in komplexer Bin dung enthalten.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH302541T | 1952-06-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH302541A true CH302541A (de) | 1954-10-31 |
Family
ID=4491413
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH302541D CH302541A (de) | 1952-06-30 | 1951-08-17 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH302541A (de) |
-
1951
- 1951-08-17 CH CH302541D patent/CH302541A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH302541A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300457A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300464A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303896A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307205A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH307207A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH303537A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303664A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307193A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305715A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH301653A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300462A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307208A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH307209A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH301648A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300458A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303533A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307195A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300463A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303538A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303534A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH300461A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH302813A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH303530A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH307206A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |