CH304720A

CH304720A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe.

Info

Publication number: CH304720A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1952-12-17
Filing date: 1952-01-16
Publication date: 1955-01-31

Description

Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes der Stilbenreihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azofarbstoff der Stilbenreihe ge- langt, wenn man eine Tetrazoverbindung des Diamins der Formel
EMI0001.0010
beidseitig mit 8-Oxychinolin kuppelt.

Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pul ver. Er löst sich in Wasser mit oranger Farbe und färbt die Cellulosefaser nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in echten, rotstichigen orangen Tönen. .

Das Diamin der obigen Formel wird zweck mässig hergestellt, indem man 1 Mol Cyanur- chlorid zuerst mit 2 112o1 4-Nitro-4'-aminostil- ben-2,2'-disulfonsäure und hierauf mit 1 Mol Aminobenzol umsetzt und im so erhaltenen Kondensationsprodukt die beiden Nitrogrup- pen zu Aminogruppen reduziert.

Die Kupp lung der Tetrazoverbindung mit dem 8-Oxy- ehinolin findet vorteilhaft in alkalischem, z. B. alkalihydroxyd- oder alkalicarbonatalkali- schem, Medium statt.

<I>Beispiel:</I> Zu einer feinen Suspension von 9,2 Teilen Cyanurchlorid in wenig Wasser gibt man unter gutem Rühren eine Lösung von 20 Tei len 4-Nitro-4'-amino-1,1'-stilben-2,2'-disulfon- säure und 10 Teilen kristallisiertem Natrium acetat in 500 Teilen Wasser zu. Diese Lösung soll einen px-Wert von höchstens 6,5 aufwei sen. Durch Eiszugabe sorgt man dafür, dass die. Reaktionstemperatur 5 nicht übersteigt.

Nach 15 Minuten wird nochmals eine gleiche Lösung von 21 Teilen 4-Nitro-4'-amino-1,1'- stilben-2,2'-disulfonsäure und 10 Teilen kri stallisiertem N atriiunacetat in 500 Teilen Was ser zugegeben und immer unter gutem Rühren die Reaktionstemperatur auf 40 bis 50 er höht. Nach 3 Stunden steigert man.die Tem peratur auf 60 und setzt 6 Teile Anilin. zu, erhöht die Temperatur auf 80 bis 85 und hält unter Rühren 2 Stunden bei dieser Tempera tur.

Das gebildete, tertiäre Kondensationspro dukt geht auf Zusatz von Ammoniak bis zur deutlich alkalischen Reaktion in Lösung. Man lässt diese Lösung auf 60 abkühlen und redu ziert die Dinitro- zur Diaminoverbindung durch Zugabe einer konzentrierten, wässrigen Lösung von 20 Teilen Natriumhydrosulfid. Dabei findet durch die Reaktion eine spontane Temperatursteigerung auf 70 statt.

Man hält unter Rühren 3 Stunden bei dieser Tem peratur. Dann kühlt man das Reaktionsgemisch auf 20 und scheidet das gebildete Diamino- triazinderivat durch Ansäuern ab und fil triert.

45 Teile des so gewonnenen Diaminotriazin- derivates werden als Natriumsalz in 500 Teilen Wasser gelöst, mit 7 Teilen Natriumnitrit ver setzt und unter gutem Rühren zu einer Mi schung von 25 Volumteilen 30 % iger Salz säure, Wasser und Eis zulaufen gelassen.

Nach zweistündigem Rühren - wobei die Tem peratur bis 15 steigen darf - wird zur Kupp lung mit einer Lösung von 8-0xychinolin ver- einigt, die wie folgt bereitet wurde: 15 Teile 8-Oxychinolin werden in 300 Teilen Wasser unter Zusatz von 12 Volumteilen 30 % iger Na- tri-Lunhydroxydlösi-ing und 30 Teilen Natrium- carbonat gelöst. Die Kupplung wird bei 0 durchgeführt.

Nach mehrstündigem Rühren wird der gebildete Farbstoff in der Wärme durch Zusatz von Natriumchlorid abgeschie den, abfiltriert und getrocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffes der Stilbenreihe, dadurch gekennzeich net, dass man eine Tetrazoverbindung des Di aeins der Formel EMI0002.0036 beidseitig mit 8-Oxychinolin kuppelt. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pul ver.

Er löst\ sich in Wasser mit oranger Farbe und färbt die Zellulosefaser nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupferungsverfahren in echten, rotstichigen orangen Tönen. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kupplung in alkalischem Medium durchführt.