CH306642A - Procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique. - Google Patents
Procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique.Info
- Publication number
- CH306642A CH306642A CH306642DA CH306642A CH 306642 A CH306642 A CH 306642A CH 306642D A CH306642D A CH 306642DA CH 306642 A CH306642 A CH 306642A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phthalic anhydride
- product
- purification
- decoloration
- ammonium nitrate
- Prior art date
Links
- LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N Phthalic anhydride Natural products C1=CC=C2C(=O)OC(=O)C2=C1 LGRFSURHDFAFJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N butyl 2,2-difluorocyclopropane-1-carboxylate Chemical compound CCCCOC(=O)C1CC1(F)F JHIWVOJDXOSYLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 12
- 238000000746 purification Methods 0.000 title claims description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 14
- PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromo-2-fluorophenyl)acetic acid Chemical compound OC(=O)CC1=CC=CC(Br)=C1F PAWQVTBBRAZDMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical group CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 4
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 4
- 239000012264 purified product Substances 0.000 claims description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 5
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N nitrogen oxide Inorganic materials O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910002651 NO3 Inorganic materials 0.000 description 1
- NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N Nitrate Chemical compound [O-][N+]([O-])=O NHNBFGGVMKEFGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[O-2].[V+5].[V+5] XHCLAFWTIXFWPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005273 aeration Methods 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 230000009965 odorless effect Effects 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L potassium sulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S([O-])(=O)=O OTYBMLCTZGSZBG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052939 potassium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001120 potassium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011151 potassium sulphates Nutrition 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L sodium dithionite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S(=O)S([O-])=O JVBXVOWTABLYPX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 229910001935 vanadium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/54—Preparation of carboxylic acid anhydrides
- C07C51/573—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique.
L'anliydride phtalique est obtenu en grande quantité par oxydation sélective de la naphtaline ou de l'ortho-xylène en présence dkîn catalyseur. Le produit ainsi préparé contient de nombreuses impuretés comme des quinones et des produits résineux de polymérisation. Le produit brut convient cependant pour certaines applications. Pour d'autres, on exige de plus en plus un produit parfaitement incolors, ne se modifiant pas, même après un chauffage prolongé. L'anhydride phtalique utilisé pour la préparation des résines alkydes ou de plastifiants doit notamment satisfaire
cette condition.
On a déjà proposé différents procédés pour améliorer les propriétés de l'anhydride phtalique brut, mais on a constaté que les ré snltats obtenus varient fortement d'un anhydride à l'autre. I1 semble que la composition du catalyseur utilisé pour l'oxydation sélec- tive ait une influence sur l'efficacité des différents procédés de purification et de décolora- tion dn produit brut. Si, par exemple, on emploie un catalyseur constitué par de l'oxyde de vanadium, de la silice précipitée et du sulfate de potassium, on ne parvient qu'à une décoloration imparfaite en appliquant les procédés connus. Dans certains cas, on constate même une augmentation de la coloration.
La a présente invention se rapporte à un procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique obtenu par oxydation sélective en présence d'un catalyseur de com- position quelconque. Ce procédé est caractérisé en ce qu'on soumet le produit impur suecessivement à un chauffage à reflux en pré sence de nitrate d'ammonium, à une distillation à la pression atmosphérique et à un entraine- ment par un courant de gaz chaud avec condensation fractionnée du produit purifié.
Ce procédé peut être mis en oeuvre comme suit: Le chauffage de l'anhydride phtalique impur avec du nitrate d'ammonium est effectué dans un réeipient muni d'un condenseur à reflux. Le chauffage est réglé de fanon à éviter des pertes de matières par échappement de vapeurs, tout en assurant un reflux très vif. La quantité de nitrate d'ammonium à employer dépend de la qualité de l'anhydride phtalique à traiter. I1 en faut ordinairement 0,5 à 5 O/o du poids de l'anhydride. Pour un produit de qualité moyenne, l'addition d'envi- ron 1 O/o est euffisante, mais, en d'autres cas, il faut atteinre la limite saipérieure ou on peut même la dépasser.
L'expérience a montré
que l'on a avantage à introduire le nitrate d'ammonium quand la température de l'anhydride a atteint environ 2600 C. Si l'on dépasse -cette température, le nitrate se décompose brusquement, en formant des oxydes d'azote,
et il n'agit pas dans le but envisagé. D'autre part, si l'on introduit le nitrate d'ammonium à des températures nettement plus basses, on constate qu'il faut augmenter sensiblement la
quantité de sel pour atteindre la décoloration voulue. La durée de l'opération est comprise entre 4 et 6 heures; elle peut être augmentée ou diminuée suivant les conditions de travail.
Il est à remarquer que le nitrate d'ammonium ne laisse aucun résidu fixe dans le produit traité.
La distillation à pression atmosphérique de l'anhydride phtalique ayant subi le premier traitement, a pour but de séparer celui-ci des fractions lourdes et colorées ainsi que des produits de polymérisation. La distillation est effectuée avec un reflux aussi réduit que possible et ne demande pas beaucoup de temps.
On l'arrête quand le produit distillé com mence à prendre une teinte jaunâtre. Ce qui reste dans l'appareil est joint à une nouvelle charge et soumis à nouveau au traitement par le nitrate d'ammonimn. Les deux premières opérations peuvent être exécutées dans le même appareil, il suffit de supprimer l'ae- tion du condenseur à reflux en faisant passer dans celui-ci de la vapeur.
La troisième opération, enfin, consiste dans un entraînement des vapeurs d'anhydride phtalique au moyen d'un courant d'air chaud. L'anhydride est chauffé un peu audessus du point de fusion. Au début de l'opération, la température ne dépasse pas 1500 C; elle monte progressivement jusqu'à 1600 C. Il est avantageux d'ajouter une petite quantité d'un agent réducteur, par exemple O,20/o d'hy- drosulfite de sodium. La condensation des va penons se fait dans une série de plusieurs chambres garnies d'un métal ou d'une matière inerte pour l'anhydride phtalique. Dans la première, on recueille le produit le plus pur, incolore et inodore, convenant pour tous les usages.
Dans les autres, il est un peu coloré, mais on peut l'utiliser pour certaines applications où les prescriptions de pureté et de coloration sont moins sévères. On peut aussi renvoyer ce produit soit à un nouvel entrainement des vapeurs, soit à un nouveau traite- ment au moyen de nitrate d'ammonium.
Le procédé faisant l'objet de la présente invention peut être appliqué à un produit qui a déjà subi une épuration quelconque préalable. Il peut aussi être exécuté en intercalant certains traitements dans la suite des trois opérations décrites ci-dessus.
Exemple :
On a traité selon le procédé décrit un anhydride phtalique brut fortement coloré d'une pureté d'environ 97 /o, et contenant 2,5 O/o de quinones en utilisant pour la première opération environ 1,3 parties de nitrate d'ammonium pour i00 parties d'anhydride phtalique.
Après la troisième opération, les quinones avaient pratiquement disparu et la pureté dépassait 99,5 0/o. La coloration a été déterminée par la méthode de Ilazen (voir A. S. T. M.
Standards 1949, partie 4, pages 369-70; D 365-39). La coloration de l'anhydride brut dépassait le chiffre de 500 ; celle d'un échantillon moyen du produit épuré et décoloré était tombée à moins de 50 et pour les meilleures fractions elle correspondait à 20.
Claims (1)
- REVENDICATION: Procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique obtenu par oxydation sélective de la naphtaline ou de l'orthoxylène, caractérisé en ce que le produit impur est soumis successivement à un chauffage à reflux en présence de nitrate d'ammonium, à une distillation à la pression atmosphérique et à un entraînement par un courant de gaz chaud avec comiensation fractionnée du produit purifié.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| BE306642X | 1952-02-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH306642A true CH306642A (fr) | 1955-04-30 |
Family
ID=3867487
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH306642D CH306642A (fr) | 1952-02-29 | 1953-02-25 | Procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH306642A (fr) |
-
1953
- 1953-02-25 CH CH306642D patent/CH306642A/fr unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2340104A (en) | Process fob making mixtures of | |
| JPH0711285A (ja) | 植物ワックスの精製法 | |
| CH306642A (fr) | Procédé de purification et de décoloration de l'anhydride phtalique. | |
| JPH0711286A (ja) | カルナウバワックスの精製法 | |
| BE433810A (fr) | ||
| US2329566A (en) | Method of refining polymerized rosin and polymerized rosin esters | |
| BE361696A (fr) | ||
| DE886448C (de) | Verfahren zur Herstellung von carbonsaeurehaltigen Oxydationsprodukten | |
| JPH0410461B2 (fr) | ||
| EP0006791B1 (fr) | Nouveau procédé de préparation du tétrahydro-1,2,3,4 anthracène-diol-9,10 | |
| JPS6028834B2 (ja) | 無水フタル酸から１，４↓−ナフトキノンを除去する方法 | |
| CH293426A (fr) | Procédé de purification d'alcools aliphatiques saturés. | |
| BE430303A (fr) | ||
| JPS6225167A (ja) | ジアントラキノン−ｎ，ｎ′−ジヒドロアジンの製造方法 | |
| CH285681A (fr) | Procédé de préparation d'un mélange de méthyl-4-cyclopentadécanol-2-one-1 et de méthyl-14-cyclopentadécanol-2-one-1. | |
| BE507321A (fr) | ||
| CH279966A (fr) | Procédé de préparation d'un alliage à coefficient de dilatation élevé. | |
| BE341999A (fr) | ||
| CH316730A (fr) | Procédé de préparation d'une composition contenant du chrome | |
| BE430756A (fr) | ||
| BE508365A (fr) | ||
| BE362954A (fr) | ||
| BE711463A (fr) | ||
| CH107618A (fr) | Procédé de fabrication de menthol cristallin. | |
| BE597764A (fr) |