CH308769A - Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes.Info
- Publication number
- CH308769A CH308769A CH308769DA CH308769A CH 308769 A CH308769 A CH 308769A CH 308769D A CH308769D A CH 308769DA CH 308769 A CH308769 A CH 308769A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- parts
- azo dye
- metal
- containing azo
- dye
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 title claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 title claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000010949 copper Substances 0.000 claims description 4
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 230000008878 coupling Effects 0.000 description 4
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 description 4
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 3
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000004699 copper complex Chemical class 0.000 description 2
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 2
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 description 2
- FAOJNWOJCPKVTM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxynaphthalen-1-amine Chemical compound C1=CC=CC2=C(N)C(OC)=CC=C21 FAOJNWOJCPKVTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 6-(4-aminophenyl)sulfonylpyridin-3-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=N1 XVMSFILGAMDHEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M metanil yellow Chemical group [Na+].[O-]S(=O)(=O)C1=CC=CC(N=NC=2C=CC(NC=3C=CC=CC=3)=CC=2)=C1 NYGZLYXAPMMJTE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
- C09B31/16—Trisazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B45/00—Complex metal compounds of azo dyes
- C09B45/02—Preparation from dyes containing in o-position a hydroxy group and in o'-position hydroxy, alkoxy, carboxyl, amino or keto groups
- C09B45/24—Disazo or polyazo compounds
- C09B45/28—Disazo or polyazo compounds containing copper
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 304039. Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen, metallhaltigen Azofarbstoff ge langt, wenn man den Azofarbstoff der Formel
EMI0001.0007
in der Weise. mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, da.ss unter Aufspaltung der Alkoxy- gruppe der Komplex entsteht, welcher zwei Atome komplex gebundenes Kupfer im Mole kiil enthält.
Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grünoliver Farbe löst und Baumwolle in grünoliven Tönen färbt.
<I>Beispiel:</I> <B>21,7</B> Teile 1-Aminobenzol-2-carbonsäure-4- ulfonsäure werden in 150 Teilen )Vasser mit 11 Teilen wasserfreiem Natriumcarbonat ge löst, mit 25 Teilen 30prozentiger sSalzsäure angesäuert und bei 5 bis 10 mit 6,9 Teilen Natriumnitrit, gelöst, in 50 Teilen Wasser, diazotiert. Die Diazoverbindung wird in na- triumbicarbonatalkalischer Lösung mit 43' Tei len 1- (4"-Aminostilben[4'] )
-3@methyl-i5-pyr- azolon - 2',2" - disulfonsäure gekuppelt. Das überschüssige Natriiunbicarbonat wird -mit Salzsäure neutralisiert, die Lösung mit 6,9 Teilen Natriumnitrit versetzt und der Mono- azofarbstoff durch Eingiessen von 40 'Teilen 30prozentiger Salzsäure wieder diazotiert. Nach 2- bis 3stündigem Rühren bei Raumtem peratur stumpft man mit Natriumacetat ab und kuppelt mit 25,3 Teilen 1-Amino-2-meth- oxynaphthalin-,6-sulfonsäure,
gelöst als Na triumsalz mit 20 Teilen Natriumacetat in 200 Teilen Wasser. Durch allmähliche Zugabe von 40 Teilen liOproz. Natriumearbonatlösung wird die Kupplung beschleunigt.
Nach beendeter Kupplung wird das Kupplungsgemisch mit Na- triumearbonat alkalisch gemacht, der Disazo- farbstoff aasgesalzen und abfiltriert. Die Farbstoffpaste wird in 1500 'Teilen Wasser unter Zusatz von Natriumhydroxydlösung ge löst,
mit 7 Teilen Natriumnitrit versetzt und durch Eingiessen von 40 Teilen 30prozentiger Salzsäure diazotiert. Man rührt etwa 1 Stunde bei Raumtemperatur und trägt die abfil- trierte und in 150.0, Teilen Eiswasser wieder verrührte Diazoverbindung in eine auf 5 ge kühlte Lösung aus 14,4 'Teilen 2-Oxynaphtha- lin, 4 Teilen Natriumhydroxyd, 2a5 'Teilen Na triumcarbonat und 1:
50 Teilen Pyridin in 200 Teilen Wasser ein. Nach beendeter Kupp lung wird der Disazofarbstoff ausgesalzen, abfiltriert und zur Überführung in den Kup ferkomplex mit 50 Teilen kristallisiertem Kupfersulfat und 40 Teilen Natriumacetat in 3000 Teilen Wasser 10 ,Stunden am Rück- fluss gekocht. Der Kupferkomplex wird als dann ausgesalzen, abfiltriert und nach übli cher Methode fertiggestellt.
Claims (1)
- <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines metall haltigen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeich net, da.ss man den Azofarbstoff der Formel EMI0002.0018 in der Weise mit kupferabgebenden Mitteln behandelt, dass unter Aufspaltung der Alk- oxygruppe der Komplex entsteht, welcher zwei Atome komplex gebundenes Kupfer im Molekül enthält. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pulver, das sich in Wasser mit grünoliver Farbe löst und Baumwolle in grünoliven Tönen färbt.UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass im Ausgangsstoff die -0-Alkylgruppe im Rest 1 eine Meth- oxygruppe ist.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH304039T | 1952-10-14 | ||
| CH308769T | 1952-10-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH308769A true CH308769A (de) | 1955-07-31 |
Family
ID=25734713
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH308769D CH308769A (de) | 1952-10-14 | 1952-10-14 | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH308769A (de) |
-
1952
- 1952-10-14 CH CH308769D patent/CH308769A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH308769A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308763A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308764A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308766A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH309412A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308768A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308765A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308762A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH306272A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH308767A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH226616A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH306271A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH308432A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH359497A (de) | Verfahren zur Herstellung von kobalthaltigen Monoazofarbstoffen | |
| CH308436A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH305960A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308434A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH308431A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH356226A (de) | Verfahren zur Herstellung metallisierbarer Monoazofarbstoffe | |
| CH306273A (de) | Verfahren zur Herstellung eines direktziehenden Azofarbstoffes. | |
| CH292676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH209521A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferkomplexhaltigen Stilbenazofarbstoffes. | |
| CH303665A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Trisazofarbstoffes. | |
| CH308433A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes. | |
| CH313086A (de) | Verfahren zur Herstellung eines metallhaltigen Azofarbstoffes |