CH259687A - Verfahren zur Herstellung eines Biguanidderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Biguanidderivates.     
EMI0001.0002     
  
    Die <SEP> vorliegende <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> ein.
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> N1-4-Clilor-3  jodphenyl <SEP> -N <SEP> , <SEP> - <SEP> methy <SEP> 1- <SEP> N' <SEP> -isopropy <SEP> lbiguanid,
<tb>  welches <SEP> ein <SEP> wertvolles <SEP> chemotherapeutisches
<tb>  Mittel <SEP> ist <SEP> oder <SEP> als <SEP> Zwischenprodukt <SEP> für <SEP> die
<tb>  Herstellung <SEP> von <SEP> chemotherapeutischen <SEP> Mittehe
<tb>  verwendet <SEP> werden <SEP> kann. <SEP> Es <SEP> ist <SEP> insbesondere
<tb>  ein <SEP> wertvolles <SEP> Antimalariamittel.
<tb>  



  Erfindung;sgeinäss <SEP> wird <SEP> die <SEP> besagte <SEP> neue
<tb>  Verbindung, <SEP> näinlieh <SEP> N'-4-Chlor-3-jodphenyl  N'-metliyl-NT'-isopi-opylhiguanid, <SEP> dadurch <SEP> er  halten, <SEP> dass <SEP> man <SEP> N"-Methy <SEP> 1-N'-isopropyldicyan  diainid <SEP> finit <SEP> 4-Clil.or-3-jodaiiilin <SEP> umsetzt.
<tb>  



  Die <SEP> Unisetzung <SEP> erfolgt <SEP> zweckmässig <SEP> durch
<tb>  I7rhitzen <SEP> eines <SEP> Salzes <SEP> des <SEP> Amins <SEP> mit <SEP> dem
<tb>  substituierten <SEP> 1)ieyandiainid <SEP> in <SEP> Gegenwart
<tb>  eines <SEP> Lösnngsmittel:s, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> -Wasser <SEP> oder <SEP> ss  Ätlioxyäthanol.
<tb>  



  Das <SEP> N'-4-Chloi--3-jodplieiiyl-N'-nietliyl-N'  isopropylbigttanid <SEP> stellt <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base <SEP> dar,
<tb>  welche <SEP> mit <SEP> organischen <SEP> und <SEP> anorganischen
<tb>  Säuren <SEP> beständige <SEP> Salze <SEP> ergibt, <SEP> die <SEP> in <SEP> inan  ehen <SEP> Fällen <SEP> in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> löslich <SEP> sind. <SEP> Die
<tb>  Salze <SEP> lassen <SEP> sich <SEP> dadureli <SEP> herstellen, <SEP> dah <SEP> die
<tb>  Base <SEP> in <SEP> wä,ssrigen <SEP> Lösungen <SEP> der <SEP> Säure <SEP> gelöst
<tb>  und <SEP> hierauf <SEP> das <SEP> Wasser <SEP> verdampft <SEP> wird, <SEP> doch
<tb>  können <SEP> sie <SEP> in <SEP> trockener <SEP> Form <SEP> bequemer <SEP> dni-eli
<tb>  Verinisehen <SEP> der <SEP> Komponenten <SEP> in <SEP> einem <SEP> orga  nischen <SEP> Lösungsmittel, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.

   <SEP> Aceton, <SEP> oder
<tb>  in <SEP> einem <SEP> Alkohol, <SEP> in <SEP> welehein <SEP> die <SEP> Salze <SEP> apä.r  lich <SEP> löslich <SEP> sind, <SEP> hergestellt <SEP> werden. <SEP> Aut
<tb>  diese <SEP> Weise <SEP> kann <SEP> nian <SEP> beispielsweise <SEP> die <SEP> Salze
<tb>  mit <SEP> Essigsäure, <SEP> Milchsäure, <SEP> Methansulfon-     
EMI0001.0003     
  
    säuge, <SEP> Methy <SEP> lendisalicylsäure, <SEP> Methylen-bis-ss  oxy <SEP> naphthoesäure <SEP> und <SEP> Salzsäure <SEP> bequem <SEP> her  stellen.
<tb>  



  Das <SEP> folgende <SEP> Beispiel <SEP> diene <SEP> zur <SEP> Erläute  rung <SEP> der <SEP> Erfindung.
<tb>  



  <I>Beispiel:</I>
<tb>  Ein <SEP> Gemisch <SEP> von <SEP> 1:1 <SEP> Teilen <SEP> N <SEP> I-Methy <SEP> 1-N#'.  isol>i-opy1dicyandi < imid <SEP> und <SEP> 29 <SEP> Teilen <SEP> 4-Chlor  .\'-jodaniliri-chlorliydrat <SEP> in <SEP> 84 <SEP> Teilen <SEP> ss-iithoay  äthanol <SEP> wird <SEP> während <SEP> 3 <SEP> Stunden <SEP> unter <SEP> Rück  fluss <SEP> zum <SEP> Sieden <SEP> erhitzt. <SEP> Hierauf <SEP> lässt <SEP> man
<tb>  das <SEP> Geiniscli <SEP> abkühlen, <SEP> worauf <SEP> abfiltriert
<tb>  wird. <SEP> Der <SEP> feste <SEP> Rückstand <SEP> wird <SEP> mit <SEP> kaltem
<tb>  'lthylaeetat <SEP> gewaschen <SEP> und <SEP> aus <SEP> Wasser <SEP> um  kristallisiert.

   <SEP> Auf <SEP> diese <SEP> Weise <SEP> erhält <SEP> man <SEP> Ni  -l-Chlor-3-jodplieny <SEP> 1-N'-inethyl-N'-isopropyl  bigua.nid <SEP> in <SEP> Form <SEP> seines <SEP> hlonohydrochlorids,
<tb>  welches <SEP> hei <SEP> 239 <SEP> bis <SEP> 240  <SEP> C <SEP> schmilzt.

Claims (1)

1. EMI0001.0004 PATENTANSPRUCIi <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> Nl-4-Chlor 3-;jodplieny1. <SEP> -N' <SEP> - <SEP> inethyl-N' <SEP> -isopropylbiguanid, <tb> dadurch <SEP> gekennzeielinet, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> N3-lllethyl N <SEP> "-isopropy <SEP> ldicyandiamid <SEP> mit <SEP> 4-Chlor-3-jod a.nilin <SEP> umsetzt. <tb> Das <SEP> N'-4-Chloi--3-jodphenyl-N'-niet.hyl-N' isopropylbiguanid <SEP> ist <SEP> eine <SEP> starke <SEP> Base, <SEP> deren <tb> Monohydrochl.orid <SEP> bei <SEP> 239 <SEP> bis <SEP> 240 <SEP> C <SEP> schmilzt. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Base <SEP> besitzt <SEP> kräftige <SEP> Antimalaria eigenscliaften.