CH311626A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure.       (2-halogen-6-methyl-anilids).       Gegenstand des vorliegenden Patentes bil  det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen  basisch substituierten     Fettsäure-(2-halogen-6-          m.ethyl-anilids),    welches dadurch gekennzeich  net. ist,     class    man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0005     
    in     weleher    X einen reaktionsfähigen, während  der Reaktion sieh     abspa=ltenden    Rest bedeutet,  mit     Piperidin    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem     Halogenatom     oder einem sonstigen für den Austausch gegen  den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen       Substituent.en,    wie z. B. einer     Alkylsulfon"1-          oxy-    oder     A.rylsulfonyloxygruppe,    bestehen.  Der Austausch der Gruppe X gegen den     Pipe-          ridinrest    erfolgt z.

   B. durch einfaches     Er-          w        iirmen    mit     Piperidin    gegebenenfalls in Ge  genwart eines basisch reagierenden Konden  sationsmittels oder von     Piperidin    im     L1ber-          schuss.    Das     ss-Piperidino-propionsäure-(2-chlor-          -6-metliyl-anilid)    ist ein farbloses Kristallpul  ver. Das     Hydrochlorid    der Base     schmilzt    bei       181,5-183,5-.     



  Das neue     Anilid    soll als Lokalanästhetikum  und als Zwischenprodukt zur     Herstellung    wei  terer Derivate     Verwendung    finden.    <I>Beispiel:</I>  23 Gewichtsteile     ss-Chlor-propionsäure-(2-          chlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Um  setzen von     2-Chlor-6-methyl-anilin    mit     ss-Chlor-          pr(>pionsäure-chlorid    in Gegenwart von Na  triumacetat,     Schmp.    109-112 ) werden in 80  Gewichtsteilen Äthanol suspendiert und mit  26     Gewiehtsteilen        Piperidin    versetzt.

   Die Tem  peratur     steigt.    dabei leicht an und ein grosser  Teil des Reaktionsgemisches geht in Lösung.  Nun wird während 4 Stunden bei Zimmer  temperatur gerührt und dann einige Stunden  bei 65-75 . Die     Reaktionsmischung    wird mit  Wasser verdünnt und das sich abscheidende .  Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trock  nen der ätherischen Lösung und Verjagen  des Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das nach  kurzer Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt.  Man erhält 35 Gewichtsteile reines     ss-Piperi-          dino-propionsäure    - (2'-     chlor-6'-        methyl-anilid).     Die Umsetzung mit     Piperid'in    kann auch in  Benzol stattfinden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäure-(2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0001.0048 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit. Piperidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ss-Piperidino-propionsäure-(2-chlor- 6-methyla.nilid) bildet ein farbloses Kristall pulver.

   Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 181,5-183,51. Das neue anilid soll als Lolralanäst.hetikum und als ZwiselienproduktVerwendung finden. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadureli gekennzeichnet, dass man ein ss-Halogen-pro- pionsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) mit Pipe- ridin reagieren lässt.