CH315596A - Procédé de préparation d'éthers d'alpha-glycérylamines - Google Patents

Procédé de préparation d'éthers d'alpha-glycérylamines

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CH315596A
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CH
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alpha
preparation
glycerylamine
ethers
ammonia
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Inventor
Garrison Jr Wilkes Benjamin
Burns Steelle Arthur
Original Assignee
Union Carbide & Carbon Corp
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Description


  <B>Procédé de préparation d'éthers</B>     d'alpha-glycérylamines       La présente invention se rapporte à un  procédé de préparation d'éthers     gamma-alcoxy          d'alpha-glycérylamines,    de formule  <B>CH.</B>     I(OC2H3R)nOCH2CHOHCH2NH2     dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou  un groupe méthyle et n est égal à 1 ou 2, ca  ractérisé par la mise en réaction en phase  liquide, à une température comprise entre     10o     et     60     C, d'ammoniaque avec un composé de       formule          CH3(OC,H3R)"OCH,CHOHCH2Cl     dans laquelle R est l'hydrogène ou un groupe  méthyle et n est égal à 1 ou à 2.  



  De préférence, on ajoute lentement     l'al-          coxy-alpha-glycéryl-chlorhydrine    à une solu  tion aqueuse d'ammoniaque. Au lieu d'eau, on  peut toutefois utiliser un autre solvant quel  conque de l'ammoniac, à la condition qu'il soit  inactif à l'égard de la     chlorhydrine.     



  La réaction terminée, on peut chasser l'ex  cès d'ammoniac en chauffant le mélange vers  98- C, puis chasser l'eau par distillation sous  pression réduite à environ 2 mm de mercure  (pression absolue). On peut purifier le produit  résiduel brut par distillation fractionnée.  



  Les gamma     -alcoxy-alpha        -glycérylamines     produites par le procédé suivant l'invention  sont des liquides incolores, pratiquement inodo-         res,    qui conviennent à la fabrication de savons  destinés aux compositions cosmétiques. Ce  sont également des intermédiaires intéressants  dans la fabrication d'autres matières, notam  ment dans la fabrication de dérivés     amidiques     par mise en réaction de ces     glycérylamines     avec les acides stéarique,     laurique,    palmitique  ou oléique, les dérivés ainsi obtenus manifes  tant des propriétés tensioactives et étant inté  ressants à titre d'agents émulsionnants, déter  sifs et dispersants non ioniques.  



  <I>Exemple -</I>     Ether        gamma-(méthoxyéthyle)          d'alpha-glycérylamine     On chauffe à la température de     60,1    C un  mélange de 168 g (1 mole) d'éther     gamma-          (méthoxyéthyle)    d'alpha     -glycérylchlorhydrine     et 170 g (10 moles) d'ammoniaque à l'état de  solution aqueuse à 28 0/0, et on maintient cette  température pendant trois heures.

   On refroidit  alors le mélange et on ajoute 40 g (1 mole)  d'hydroxyde de sodium à l'état de solution       aqueuse        concentrée    à     50        %.        On        chasse        l'am-          moniaque        inaltérée    à la température de 980 C  et on élimine l'eau. On débarrasse     alors    le pro  duit brut du sel par filtration et on le soumet  à la     distillation    fractionnée.

   On obtient 76 g  d'éther     gamma-(méthoxyéthyle)        d'alpha-glycé-          rylamine,    distillant à une température de           89o    C-     91o    C, sous une pression absolue de  1,5 mm de mercure.

   Ce produit est un liquide  incolore et légèrement visqueux, sans odeur  d'amine, caractérisé par les propriétés suivan  tes : poids spécifique     (25o/200    C) = 1,0721 ;  équivalent en poids par titrage     (HCl    :     méthyl-          orange)        =        148,4    ;     rendement    :     51%.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'éthers gamma- alcoxy d'alpha-glycérylamines, de formule CH3(OC2H3R)"OCH2CHOHCH2NH2 dans laquelle R est un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle et n est égal à 1 ou à 2, caractérisé par la mise en réaction en phase liquide, à une température comprise entre 100 et 60() C, d'ammoniaque avec un composé de formule CH3(OC2H3R)nOCH2CHOHCH,C1 dans laquelle R est l'hydrogène ou un groupe méthyle et n est égal à 1 ou à 2.
CH315596D 1952-07-03 1953-05-11 Procédé de préparation d'éthers d'alpha-glycérylamines CH315596A (fr)

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