CH320656A - Procédé de préparation d'un condensat méthylolique - Google Patents

Procédé de préparation d'un condensat méthylolique

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CH320656A
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Stanley Yost Robert
Wilson Auten Robert
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Rohm & Haas
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    • D21PAPER-MAKING; PRODUCTION OF CELLULOSE
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    • D21H17/00Non-fibrous material added to the pulp, characterised by its constitution; Paper-impregnating material characterised by its constitution
    • D21H17/20Macromolecular organic compounds
    • D21H17/33Synthetic macromolecular compounds
    • D21H17/46Synthetic macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • D21H17/47Condensation polymers of aldehydes or ketones
    • D21H17/49Condensation polymers of aldehydes or ketones with compounds containing hydrogen bound to nitrogen

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Description


  <B>Procédé de préparation d'un</B>     condensat        méthylolique       La présente invention est relative à un  procédé de préparation d'un     condensat        mé-          thylolique    nouveau qui, lorsqu'on l'ajoute à la  pâte de papier, augmente la résistance à l'état  humide du papier produit à partir de cette pâte.

    Ce procédé est caractérisé en ce qu'on fait réa  gir, en les chauffant ensemble à     70-150     C, un       dihaloéthane    et de la     diéthylène-triamine,    le  rapport moléculaire     dihaloéthane-diéthylène-          triamine    étant d'au moins 0,7 :

   1 et tel qu'il  engendre la formation d'un condensai soluble,  qu'on fait continuer la réaction jusqu'à obten  tion d'un produit de condensation soluble dont  une solution aqueuse à 60-65 % présente une  viscosité     Gardner-Holdt    comprise entre N et       Z;j    à 25  C, on fait réagir ce produit avec de  l'urée par chauffage entre 100 et 2000 C jus  qu'à ce qu'une solution aqueuse à 50 % du  produit de réaction résultant ait une viscosité       Gardner-Holdt    comprise entre<I>B</I> et<I>M</I> à     251,    C,  le rapport urée/groupes<I>-NH-</I> dans le produit  de condensation azoté étant compris entre  0,2 : 1 et 1,5 :

   1, et on fait réagir ledit produit  de réaction résultant en solution aqueuse avec  de la     formaldéhyde    pour former un condensas  résineux soluble, en utilisant au moins 0,6 mole  de     formaldéhyde    par atome. d'hydrogène pré  sent sur l'azote dans les corps azotés se trou  vant dans le produit réactionnel. Le produit ob-    tenu peut être ajouté à de la pâte de papier, à  l'extrémité d'entrée d'une machine à papier,  en une quantité de 1/4 à 5 % du poids de la  fibre sèche. Grâce à sa nature cationique, le  produit de condensation résineux est facile  ment absorbé par les fibres de papier et donne  au papier une résistance élevée à l'état hu  mide. Pendant un certain temps après l'achè  vement de la fabrication du papier cette ré  sistance à l'état humide augmente encore.  



  Le     dihaloéthane    utilisé dans la première  phase du présent procédé peut être le       1,2-dichlor-éthane    ou le     1,2-dibrométhane.     



  La réaction entre le     dihaloéthane    et la       diéthylène-triamine    est effectuée de préférence  en solution dans un solvant inerte, à une tem  pérature comprise entre     70     et     150     C et si  nécessaire sous pression. On peut citer comme  solvants convenant particulièrement l'eau ou  un     monoalcool    saturé à chaîne courte ou un  mélange de ces liquides, environ 20 à 60 %  du mélange en réaction étant constitué par le  solvant. On a constaté que la présence de sol  vant est particulièrement désirable pour modé  rer la réaction et empêcher la formation de pro  duits de réaction insolubles.  



  On peut réaliser la condensation envisagée  soit en une seule phase, soit en plusieurs pha  ses. Si l'on opère en plusieurs phases, on peut           neutraliser,    si on le désire,     l'hydrohalogénure     après chaque phase.  



  On peut ainsi obtenir un produit présen  tant une dimension moléculaire pour laquelle  les viscosités de solutions- aqueuses - à 60 à       65        %        de        solides        sont        comprises,    à     250        C,        en-          tre    N et Z3 dans l'échelle     Gardner-Holdt    et,

   de  préférence entre<I>U</I> et     Zi.    On peut alors ajouter  une base alcaline en quantité suffisante pour  transformer     l'halogènehydrate    de polyamine en  polyamine     libre.     



  Le sel formé comme sous-produit peut  être laissé dans le mélange en réaction bien  qu'on puisse l'en extraire si cela est désiré.  Dans le mode de faire préféré, on chasse le  solvant à ce stade pour obtenir le produit des  tiné à être mis en réaction avec l'urée. Il n'est  pas cependant essentiel de chasser le solvant à  ce stade sauf pour assurer l'obtention d'une  température au moins suffisante pour provo  quer le dégagement de l'ammoniac. Cette tem  pérature est habituellement voisine de 1100 C.  Si on élève la température au-dessus de cette  valeur, le solvant est chassé rapidement<B>-</B>et la  vitesse de réaction augmente.  



  La réaction avec l'urée du produit obtenu  par condensation du     dihaloéthane    et de la     di-          éthylène-triamine,    commence entre 100 et       110o    C avec départ d'ammoniac. La vitesse de  réaction augmente au fur et à mesure que la  température s'élève jusqu'à ce que, à environ  1600 C, le départ d'ammoniac se termine en  15 à 20 minutes. On peut élever la température  jusqu'à 2000 C.

   Lorsque l'eau est absente, l'in  tervalle de température préféré est compris en  tre 120 et 1500 C et on poursuit la réaction       jusqu'à        ce        qu'une        solution        aqueuse    à     50        %        de     solides ait une viscosité de B à M, à     25o    C,

    dans l'échelle     Gardner-Holdt.    Il est préférable  d'interrompre la réaction lorsque la viscosité       de        la        solution    à     50        %        est        comprise        entre        C        et     H. Si l'on fait réagir le produit de réaction du       dihaloéthane    avec la     diéthylène-triamine    et  l'urée en présence d'eau, la température du mé  lange en réaction sous reflux à la pression at  mosphérique est d'environ 1120 C.

   Dans ce cas,  on poursuit la réaction jusqu'à ce que l'on at  teigne les mêmes viscosités. En tout cas, on    arrête la réaction avant le début de la     gélifica-          tion    de façon que le produit de la réaction  avec l'urée reste complètement soluble. On re  froidit le produit et on le dissout dans l'eau       pour        préparer        une        solution    à     20-70        %        destinée     à être utilisée dans l'opération suivante. Dans  cette opération, on fait réagir en solution  aqueuse avec la     formaldéhyde,    le produit de la  réaction avec l'urée.

   La réaction a lieu à une  température comprise entre 20 et     100o    C. On  utilise au moins 0,6 molécule de     formaldéhyde          (HCHO)    par atome d'hydrogène fixé sur un  atome d'azote dans le produit de la réaction  précédente, y compris l'hydrogène de l'urée li  bre présente dans le mélange en réaction. La  limite supérieure peut varier. L'utilisation de       formaldéhyde    en excès ne produit pas d'effet  nuisible. D'un autre côté, on utilise, de préfé  rence, suffisamment de     formaldéhyde    pour  obtenir un produit stable.  



  On va donner un exemple de calcul pour  déterminer la proportion de     formaldéhyde.    On  mélange un produit de condensation     dihalo-          éthane        -I-        diéthylène-triamine    avec de l'urée  dans des     proportoins    suivantes : 12 équivalents  du produit de condensation (basés sur les grou  pes<I>-NH-)</I> et 12 molécules d'urée, le rapport  urée/groupes<I>-NH-</I> étant de 1/1. On chauffe  ce mélange avec départ de cinq molécules  d'ammoniac. Par conséquent, cinq molécules  d'urée ont réagi en fournissant dix équivalents  d'hydrogène.

   Sept équivalents de groupes     -NH-          n'ont    pas réagi, différence entre les équiva  lents utilisés et l'ammoniac dégagé. D'après la  même indication, il reste sept molécules d'urée  dans le mélange, chaque molécule comportant  quatre équivalents hydrogène. Il y a, par con  séquent, 45 équivalents hydrogène pour les  quels on doit fournir de la     formaldéhyde.    Pour  réaliser un rapport     formaldéhyde/atomes    d'hy  drogène compris entre 0,9 et 1, on mélange  40,5 moles de     formaldéhyde    avec ce produit  de condensation.  



  On utilise habituellement la     formaldéhyde     sous la forme d'une solution aqueuse à 30 à  37 0/0, mais on peut utiliser même des solu  tions plus concentrées telles que celles     com-          portant        40    à     50        %        de        formaldéhyde    disponi-           ble.    Celle-ci peut également, si on le désire,  être obtenue au moins partiellement à partir  d'un polymère réversible. On mélange avec la       formaldéhyde    la solution du produit de la  réaction du premier produit de condensation  avec l'urée.

   On peut chauffer le mélange ré  sultant, à faire réagir, à une température com  prise entre 40 et 100  C pour terminer la réac  tion. Il en résulte un produit de condensation  résineux en solution. On peut l'utiliser directe  ment sous cette forme, ou bien on peut le con  centrer, par exemple par évaporation sous  pression réduite, ou on peut le sécher, par  exemple par séchage par pulvérisation. On peut  le mélanger avec un produit de condensation  soluble     urée-formaldéhyde    ou un produit de  condensation     mélamine-formaldéhyde.     



  On va exposer, dans l'exemple suivant, une  réalisation détaillée du procédé selon l'inven  tion. Dans cet exemple, les parties sont indi  quées en poids.    <I>Exemple</I>  On ajoute lentement, en maintenant une  agitation efficace, 12,6 parties de     dichlorure     d'éthylène à 18,7 parties de     diéthylène-triamine     chauffées à 105  C. Pendant cette addition, on  maintient la température du mélange de réac  tion à 105-110 C, un refroidissement étant  nécessaire d'abord et un chauffage étant néces  saire vers la fin de l'addition pour maintenir la  température désirée.

   Lorsque l'addition de la  quantité précitée de     dichlorure    d'éthylène est  terminée, on chauffe à     120,1    C le mélange de  réaction et on le maintient à cette température  jusqu'à ce que la viscosité d'un échantillon du  mélange dilué avec de l'eau dans le rapport de  2/1 soit comprise entre D et E à     25o    C dans  l'échelle     Gardner-Holdt.    On refroidit le mé  lange et on le traite par 20,4 parties d'une so  lution aqueuse d'hydroxyde de sodium à 50 %.  



  On chauffe ensuite à     105o    C le mélange  de réaction et on y ajoute lentement, en main  tenant une agitation efficace et une température  comprise entre 105-110  C, 10,8 parties de       dichlorure    d'éthylène. On chauffe le mélange    à 1120 C jusqu'à ce que le mélange en réaction,  dans lequel on a laissé se déposer le sel, ait  une viscosité comprise entre W et     W-I-    dans  l'échelle     Gardner-Holdt.    On refroidit le mé  lange à 1000 C et on le traite par 17,5 parties  d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium  à     50        %.     



  On chauffe de nouveau le mélange de la  réaction à     105-110,1    C et on y ajoute progres  sivement dans l'espace de deux heures et de  mie 8,6 parties de     dichlorure    d'éthylène. On  chauffe le mélange à 1120 C sous reflux d'eau  jusqu'à ce que la viscosité du mélange de la  réaction, dont on a séparé le sel par     centrifu-          gation,    soit d'environ X dans l'échelle     Gardner-          Holdt.    On refroidit le mélange et on le traite  par 13,9 parties d'une solution aqueuse     d'hy-          droxyde        de        sodium    à     50,

  %.     



  Dans la première phase de réaction, le rap  port moléculaire de la     diéthylène-triamine    au       dichlorure    d'éthylène est de 1 : 0;69. Dans la  deuxième phase et la troisième phase, le rap  port est de 1 : 1,48. Si l'on porte ce rapport  à 1 : 1,6, on obtient un gel qui est encore so  luble dans l'eau mais qui n'est pas facile à  mettre en     oeuvre    dans les opérations ultérieures.  L'utilisation d'une quantité encore supérieure  de     dichlorure    d'éthylène dans les opérations  précitées conduit à un gel qui donne des pro  duits définitifs nullement satisfaisants.  



  On chauffe sous pression réduite la po  lyamine de poids moléculaire élevé préparée  comme décrit ci-dessus jusqu'à ce que la teneur  en eau du produit     polyaminé    se soit réduite,  par distillation, à environ la moitié. On traite  ensuite le concentrai par 37,5 parties d'urée et  on chauffe sous pression réduite jusqu'à ce que  la température du mélange atteigne 1000 C  sous 20 mm de pression. On continue le chauf  fage sous pression normale. Le dégagement  d'ammoniac commence à environ<B><I>1050</I></B> C.

   On  élève la température du mélange à 1350 C et  on maintient celui-ci à cette -température jus  qu'à ce qu'un échantillon du mélange réaction  nel, après dilution avec un poids égal d'eau,  présente une viscosité C dans l'échelle Gardner-           Holdt.    Pour obtenir ce degré de viscosité 5,6  parties d'ammoniac ont été développées.  



  On dilue ce produit de réaction avec 18,2  parties d'eau en maintenant la température à  environ 1000 C et on refroidit ensuite à envi  ron 500 C. On le traite par 222 parties d'une  solution aqueuse de     formaldéhyde    à 37     ()/o.    On  obtient ainsi une solution couleur ambre du dé  rivé     méthylol    du complexe de     polyamino-          polyurée.    Cette solution, préparée selon les in  dications données ci-dessus, présente une     te-          neur        en        solides        totale        de        42,

  1        %        et        une        te-          neur    en résine de 30 %. La viscosité de cette  solution est de B dans l'échelle     Gardner-Holdt.     D'autres solutions du même condensai résineux  peuvent toutefois présenter des viscosités com  prises entre<I>A</I> et C,<I>un</I><B>pli</B> de 7 à 9 et une den  sité de 1,1 à 1,2 pour une teneur en résine d'en  viron 30 0/0.  



  Ce produit procure une très bonne résis  tance à l'état humide aux papiers fabriqués à  partir de différents types de fibres de cellulose.  A cet égard, il est nettement supérieur aux pro  duits de condensation réalisés à partir de mé  langes     d'urée/formaldéhyde    et de polyéthylène/  polyamines. Le produit obtenu conformément  à cet exemple est caractérisé par le fait qu'il  procure au papier une résistance à l'état hu  mide élevée à la fois immédiate et finale.

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé de préparation d'un condensai méthylolique résineux qui, lorsqu'on l'ajoute à de la pâte de papier, augmente la résistance à l'état humide du papier obtenu à partir de cette pâte, caractérisé en ce qu'on fait réagir, en les chauffant ensemble à 70-150 C, un dihaloéthane et de la diéthylène-triamine, le rapport moléculaire dihaloéthane-diéthylène triamine étant au moins de 0,7 :
    1 et tel qu'il engendre la formation d'un condensai soluble, qu'on fait continuer la réaction jusqu'à obten tion d'un produit de condensation soluble dont une solution aqueuse à 60-65 % présente une viscosité Gardner-Holdt comprise entre N et Z_j à 25o C,
    on fait réagir ce produit avec de l'urée par chauffage entre 100 et 200 C jus- qu'à ce qu'une solution aqueuse à 50 % du produit de réaction résultant ait une viscosité Gardner-Holdt comprise entre B et M à 25 C, le rapport urée/groupes<I>-NH-</I> dans le produit de condensation azoté étant compris entre 0,2 : 1 et 1,5 :
    1, et on fait réagir ledit pro duit de réaction résultant en solution aqueuse avec de la formaldéhyde pour former un conden- sat résineux soluble, en utilisant au moins 0,6 mole de formaldéhyde par atome d'hydrogène présent sur l'azote dans les corps azotés se trouvant dans le produit réactionnel.
CH320656D 1950-09-20 1951-09-19 Procédé de préparation d'un condensat méthylolique CH320656A (fr)

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