CH338843A - Procédé de préparation de nouveaux dérivés diazoaminés - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    de nouveaux dérivés     diazoaminés       On a décrit au brevet principal un procédé de  préparation de dérivés     diazoaminés    qui consiste à  condenser, en     milieu    non acide, un composé     di-          azoïque    ou     tétrazoïque,    dérivé d'une amine ayant un  caractère basique plus accentué que la     2,5-dichlor-          aniline,

      avec un     dérivé        N-monosubstitué    de l'acide       anthranilique    dont le noyau benzénique est substitué  par au moins un atome d'halogène, présent en posi  tion para du groupe     amino.     



  Le présent brevet a pour objet un procédé de  préparation de dérivés     diazoaminés,    caractérisé en  ce que l'on condense en milieu non acide le     dérivé          diazoïque    de     l'amino-1-m6thyl-2-d'ichloro-4,5-          benzène,    avec les produits de substitution de l'acide       phénylglycine-carboxylique-2    par au moins un atome  d'halogène présent en position para du groupe     amino.     



  L'amine     diazotable    a un caractère basique plus  accentué que la     2,5-dichlor-aniline.     



  Dans l'exemple suivant, les     parties    en poids et  les     parties    en volume désignent des unités de poids  et de volume correspondant à une même quantité  d'eau ; sauf indications contraires, les     parties    indi  quées sont des parties en poids.  



  <I>Exemple</I>  <B>176</B> parties     d'amino-1-méthyl-2-dichloro-4,5-          benzène    sont dissoutes dans 500 parties d'eau et  250 parties en volume d'acide     chlorhydrique    à       20O        Bé.    Après addition de 400     parties    de glace, on       diazote    avec 70     parties    de nitrite de sodium ajoutées  peu à peu en maintenant la température aux envi  rons de 100 C. On filtre pour éliminer de petites  quantités d'impuretés.

   La solution de dérivé di-    azoïque est coulée lentement sous     liquide    dans une  solution de     stabilisateur    préparée avec 320 parties  d'acide     dichloro-4,6-phénylglycine-carboxylique    -2,  250 parties de carbonate de sodium, 1200 parties  d'eau et assez de glace pour maintenir la tempé  rature à     01)    C.  



  Cette addition est effectuée en l'espace d'une  heure. Quand la copulation est terminée, on alcali  nise avec de la soude caustique jusqu'à nette réaction  sur papier au jaune     thiazol,    et filtre. On ajoute  200 parties de soude caustique     solide    en paillettes.  La température monte à 300 C environ. On ajoute  ensuite 900 parties de sel marin. Après quelques  heures de brassage, on filtre les cristaux que l'on  essore, presse et sèche à température de 50-550 C.  Le rendement en combinaison     diazoaminée    atteint  <B>900/0.</B>  



  On obtient un produit possédant des propriétés  analogues en remplaçant l'acide     dichloro-4,6-phényl-          glycine-carboxylique-2    par l'acide     chloro-4-phényl-          glycine-carboxylique-2    ou par l'acide     bromo-4-          phénylglycine-carboxylique-2.     



  Le dérivé     diazoaminé    ainsi obtenu peut être uti  lisé comme suit  7,5     parties    en poids du     dérivé        diazoaminé,    titrant  23,5 % en base de PM 176 et 3,1 parties de     l'o-phé-          nétidide    de l'acide     hydroxy-2-carboxy-3-naphtalène,     sont empâtées dans 10 parties en volume d'alcool  éthylique et 1,

  8 partie en poids de solution de soude  caustique à 350     Bé.    On dissout avec 25     parties    d'eau  chaude et porte à un total de 150     parties    en poids  par mélange avec de l'épaississant     amidon-adragante.         La pâte ainsi obtenue est     imprimée    sur un tissu  de coton.  



  Après séchage, on vaporise en vapeur neutre  pendant quelques     minutes    à température voisine de       100-1a2    C. Après lavage, savonnage et rinçage, on  obtient un écarlate très vif et doué d'excellentes soli  dités.  



  En remplaçant, dans la formule ci-dessus, les  3,1     parties    de     l'o-phénétidide    de l'acide     hydroxy-          2-carboxy-3-naphtalène    par 3 parties de     l'o-anisidide     du même acide, et en opérant de la même manière,  on obtient un rouge vif très     solide.  

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de dérivés diazoaminés, caractérisé en ce que l'on condense en milieu non acide le dérivé diazoïque de l'amino-1-m6thyl-2- dichloro-4,5-benzène, avec les produits de substitu tion de l'acide phénylglycine-carboxylique-2 par au moins un atome d'halogène, présent en position para du groupe amino.