CH339626A - Procédé de préparation de N-méthyl-a-phénylsuccinimide - Google Patents

Description

  Procédé de     préparation    de     N-méthyl-a        -phény1succinimide       L'invention se rapporte à un procédé de prépa  ration de la     N-méthyl-a-phénylsuccinimide.     



  La     N-méthyl-a-phénylsuccinimide    est devenue ré  cemment un produit de valeur pour le traitement de       l'épilepsie    petit mal. Selon le brevet     U.S.    No 2643258,       ce    produit peut être préparé à partir d'acide     phényl-          succinique    ou d'anhydride     phénylsuccinique    par réac  tion avec de la     méthylamine    et     chauffage    du produit  résultant.

   Ce procédé présente     cependant    le désa  vantage qu'il exige l'emploi d'acide ou     d'anhydride          phénylsuccinique,    qui sont tous deux des matières  premières très coûteuses.  



  La présente invention vise à préparer la     N-          méthyl-a-phénylsuccinimide    en     partant    de matières       premières    peu coûteuses et qu'il est facile de se  procurer.  



  Selon l'invention, on fait réagir de l'anhydride       phénylmaléique    avec de la     méthylamine    à une tem  pérature entre 80 et<B>1100C</B> en formant ainsi la       N-méthyl-a-phénylmaléimide,    et on réduit alors la  double liaison aliphatique présente dans la     N-méthyl-          a-phénylmaléimide.     



  Pour effectuer la réaction entre l'anhydride     phé-          nylmaléique    et la     méthylamine,    on emploie de pré  férence un léger excès de     méthylamine.    La réaction  peut être exécutée dans de l'eau, un solvant orga  nique ou un mélange d'eau et d'un solvant organique  miscible avec l'eau.

   Comme solvants qui     convien-          nent,    autres que l'eau, on peut citer les alcools ali  phatiques inférieurs, tels que le méthanol, l'éthanol  et     l'isopropanol,    les éthers cycliques tels que le       dioxane,    des esters, comme l'acétate d'éthyle, des  mélanges aqueux de     ces        substances,    etc. Au point de  vue de la dépense, c'est l'eau qui constitue le sol  vant préféré. La température que l'on préfère pour    effectuer la réaction est de 95 à 1000 C. La réaction  est très rapide ; elle est en général complète au bout  d'une demi-heure à deux heures.  



  La réduction de la double liaison aliphatique de  la     N-méthyl-a-phénylmaléimide    se fait de     préférence     en employant de l'hydrogène gazeux et un cataly  seur .d'hydrogénation. Comme     catalyseurs    d'hydro  génation, le nickel de     Raney    et les catalyseurs à  métaux nobles comme l'oxyde de platine, donnent  de     particulièrement    bons résultats. La réduction peut  être effectuée à des températures entre 15 et 1000 C.  La pression de l'hydrogène n'est pas     particulièrement     critique et peut varier de 1 atmosphère à 100 et  plus.

   On obtient de bons     résultats    avec des     pressions     d'hydrogène d'environ 21/2 à 6 atmosphères, et il  n'est par conséquent pas nécessaire d'employer des  pressions plus élevées.     Comme    solvants, on préfère  des esters comme l'acétate d'éthyle, des alcools ali  phatiques inférieurs comme le méthanol,     l'éthanol,          l'isopropanol,    et des mélanges d'esters et d'alcools  aliphatiques inférieurs.  



  L'exemple suivant sert à     illustrer    l'invention.    <I>Exemple</I>  Un mélange formé de 4 g d'anhydride     phényl-          maléique    et de 3,5     ml    de     méthylamine    aqueuse à  23 % est     chauffé    sur un bain de vapeur pendant  une heure. On ajoute ensuite 10 ml d'eau froide, re  froidit le mélange et recueille par filtration la       N-méthyl-a-phénylmaléimide    cherchée. Rendement  2 g ;     P.F.    145-1470 C.  



  On ajoute 100 mg d'oxyde de platine comme ca  talyseur d'hydrogénation, à une solution de 4 g  de     N-méthyl-a-phénylmaléimide    dans 100 ml d'étha  nol absolu et 100 ml d'acétate d'éthyle. Le mélange      est secoué dans un vase clos avec de l'hydrogène  gazeux sous une pression de 3,4     kg/cm2    jusqu'à ce  que la quantité théorique d'hydrogène soit absorbée.  Le vase est aéré, le catalyseur est     enlevé    par filtra  tion et le filtrat est     concentré    jusqu'à un volume  d'environ 15 ml.

   Le liquide     résiduaire    est     filtré,    le       filtrat    est refroidi et l'on recueille la     N-méthyl-a-          phény1succinimide    cherchée. Rendement 3 g ;     P.F.     70-72 C.  



  On peut, si on le     désire,        remplacer    les 100 mg  de l'oxyde de platine catalyseur employé dans l'opé  ration ci-dessus par environ 0,5 g de nickel de     Ra-          ney.     



  L'anhydride     phénylmaléique    employé comme  l'une des matières premières pour mettre en     oeuvre     l'invention, peut être préparé à bon marché et       aisément    en faisant réagir ensemble de     l'anhydride     maléique, du benzène et du chlore en présence de  lumière ultraviolette.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de N-méthyl-a-phényl- succinimide, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'anhydride phénylmaléique avec de la méthyl- amine à une température entre 80 et 1100 C, et en ce que l'on réduit la double liaison aliphatique de la N-méthyl-a-phénylmaléimide ainsi formée. SOUS-REVENDICATIONS : 1.

   Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que l'on emploie un peu plus d'un équivalent de méthylamine pour chaque équivalent d'anhydride phénylmaléique, et effectue la réaction dans un mi lieu de réaction aqueux. 2. Procédé selon la revendication, caractérisé en ce que la réduction est effectuée en utilisant de l'hydrogène gazeux et du nickel de Raney ou un ca talyseur d'hydrogénation à métal noble.